按照傳統禮法和官方律法，男女兩家訂婚後，任何一方輕易反悔，都會遭到社會輿論的譴責，甚至要受官府的查辦。盡管如此，曆史上退婚的事件還是屢有發生，有時還引起官司。
古代退婚的基本原因主要有如下幾方麵：
經濟利益的驅動。經濟是社會生活的基礎，人們的社會地位在很大程度上決定於經濟實力。經濟的社會價值，使它成為人們追逐的中心目標之一。婚約終不是婚姻，男女雙方的關係要簡單得多，解除婚約在人們的心目中還是很容易的。當女家可以得到更多的聘禮時，當男家可以攀援到更好的親家時，婚約的中斷便不可避免。《北齊書·袁聿修傳》：“司徒錄事參軍盧思道，私貸庫錢四十萬，聘太原王義女為妻，而王氏已先納陸孔文禮聘為定。”這即是一例以高聘禮誘惑女家，追逐經濟利益而毀棄前約的典型事例。這種情況在曆史長河中是數不勝數的。
政治鬥爭的壓力。政治鬥爭風雲詭譎，變幻莫測。今日為友，明日為敵。今日是皇家的座上賓，明日是皇家的階下囚。在這種殘酷的政治旋渦中，為了生命安全和政治前途，悔婚便不足為奇了。《三國誌·魏公呂布傳》載：袁術欲結交呂布為援，於是派人表示願與呂布結成兒女親家。呂布欣然同意。沛相陳擔心袁、呂兩家成婚會形成聯合形勢，對國家不利，便親往遊說呂布，離間袁、呂之間的關係。呂布以怨恨袁術早先不答應自己提出的締婚建議，聽了陳矽的挑撥，立即派人追回送親隊伍斷然絕婚。《後漢書·明德馬皇後傳》中說：當初，馬援證討五溪蠻，逝世軍中。虎賁中郎將梁鬆、黃門侍郎竇固等人乘機詆毀馬援，由是馬家失勢於朝廷，權貴們多次欺侮馬家。皇後從兄馬嚴，不勝憂憤，與太夫人商議，斷絕與竇家的婚約，將馬皇後送進皇宮。始為太子妃，後為皇後。政治鬥爭的殘酷無情，帶來許多婚約的中斷。
婚姻條件發生重大變化。古時許多人家定婚都比較早，在婚與結婚之間要相隔很長時間，中間因各種因素，雙方家庭或子女本人的情況都有可能發生大變化。這也是導致某一方提出退婚的原因。《南史·範雲傳》：“江佑求雲女婚姻，酒酣，巾箱中取剪刀與雲曰：‘目以為聘。雲笑受之。至佑貴，雲又因酒酣。曰：‘昔與將軍俱為黃鵲，今將軍化為鳳凰，荊布之室，理隔華盛。’因出剪刀還之；佑亦更婚他族。”江佑與範雲早年為兒女定下婚約，後江佑成為權貴，雲便主動提出解除婚約，江佑也未表示異議。
男女兩家雖定有婚約，後來如果有一家富貴，或一家貧窮，婚約再要維持便是一件難事了。特別是男方家境衰落，女家絕大多數要悔婚。《元典章》載：“今百姓之家，始於結親，家道豐足，兩相敦睦，在後不幸男家生業淩替，原議錢財不能辦足，女家不放婚娶，遂生僥幸，違負原約，轉行別嫁。……近年以來，民間婚姻詞訟繁多，蓋緣僥幸之徒，不守節義，妄生嫌疑，棄惡夫家，故違原約，以致若此，實傷風化。”
生活中退婚的原因是很複雜的，這裏隻是概而論之。定婚是雙方的事，但輪到退婚，大多是由某一方主動提出，另一方也隻能同意。退婚的矛盾主要集中在雙方的經濟往來上，關鍵是男方的聘禮怎麼處理。經過長時間的實踐，逐漸形成一條不成文的規定，如是女家提出退婚，必須退回聘禮。如是男家提出退婚，則聘禮一般不退，作為某種補償留給女家。在這一點上，退婚的條件倒有些偏向女方。
有時男家本想悔婚，但又舍不得聘財，便想方設法做出一些不講情理之事，逼迫女家提出遲婚，以便收回聘財。《明史·趙用賢傳》載：趙用賢有女許配禦史吳之彥之子。趙用賢後得罪宰相張居正，被杖除名。吳之彥害怕受牽連，便一心巴結張居正，官升福建巡撫。上任時路過趙用賢家鄉，不以親家禮見趙用資，而且口口聲聲把未來的兒媳婦稱作“婢子”，用以刺激趙用賢，趙家怒而遲婚，送回聘禮。
無論是古時還是現代，悔婚在人們的心目中總有些不太光彩，但從雙方理應選擇更合適的配偶而言，這也是很正常的。