青年時代的董其昌是幸運的。他不僅結識像項元汴這樣收藏界的巨擘，還得到韓世能、吳延訂等著名大藏家的賞識，並且能將他們所珍藏的曆代法書名跡借出臨寫，如韓世能家藏的陸機《平複帖》、《曹娥誄辭》真跡絹本等。此外，董其昌精鑒定，藏家所藏都以之過眼為榮，再加上他自己與日俱增的豐富私藏，這些難得的機遇和難見的名家真跡，開闊了他的眼界，同時也促進了他的書藝。
如果說40歲以前是董其昌在書法上博識廣聞的積累階段，那麼40歲後到60歲前的這段時間則是他廣泛地師取古人並且深有體悟的發展階段。這一時期，他借鑒過的古代名家多達百人以上。其中宋人蘇軾、米芾等的書法給了他很大的啟示，尤其米書的天然古淡氣息，更讓他心馳神往，如醉如癡。隨著學古的不斷深入，董其昌的作品也開始逐漸地豐富起來。這期間比較有代表性的，如《臨古卷》、《癸卯行草書卷》、《癸卯臨雜書冊》、《唐柳宗元詩》、《跋王羲之行穰帖》、《仿懷素體書唐人絕句卷》等，這些書作基本上以行草為主，有臨古的，也有創作的，書風大抵簡靜平和、空靈清潤，以秀美見長。其中《仿懷素體書唐人絕句卷》，結字森然靈秀，因勢成形，縈繞得趣，已經顯示出董氏特有的行草風貌。
晚年的董其昌，喜學蘇軾書法，取其自然率意，這大概是受東坡“漸老漸熟，反歸平淡”的文論思想影響。此時他的書法，尤其是行草書，既少見方嚴凝重的體式、鋒铩利的筆畫，又少用濃重沉厚的墨色；而更多的是幹筆淡墨，纖線疏體，意境十分清淡幽遠，用“蒼秀”二字形容可謂再也恰當不過了。這一時期的代表作品有《張九齡白羽扇賦卷》、《東方朔答客難卷》、《四跋趙孟鵲華秋色圖卷》、《臨顏真卿爭座位冊》、《草書杜律詩冊》、《五言詩軸》等。
同時，董其昌書風的形成也與他在用筆、結字、章法和用墨等方麵付諸的努力有著很大關係。董其昌一生孜孜不倦於傳統筆法的探求，在臨習了大量的古代法帖後，其體會最深的莫過於用筆的“虛靈”，認為隻有用筆虛和，腕下方生韻致；隻有“不使一實筆”，才能有“無垂不縮，無往不收”的千變萬化。此外，在結字上，董氏講究精微、緊密而有勢；在章法上，受楊凝式《韭花帖》、《神仙起居法》等帖的啟發，他非常注重疏密相間的原則，增大字與字、行與行之間的距離，借以強化視覺上黑白、虛實的對比效果，從而營造出蕭散簡遠的意境；在用墨上，他非常注重“用墨須使之潤，不可使其枯燥，尤忌禾農肥，肥則大惡道矣。”
總之，董其昌是帖學書法的集大成者，他在師法傳統方麵所注入的功力，是當時無人能與之比肩的。從鍾繇、二王到張旭、顏真卿、懷素，從楊凝式到“宋四家”乃至元人趙孟，凡以二王為代表的帖學流派書家，他都認真地取長補短，汲取精華，從而自出機杼，形成自己姿致古淡、生秀率意的書風。董其昌是明代最傑出的書家之一，盡管他未能一攬明季書法大統，但論及書名之高，成就之大，卻無人能出其右。入清後，董其昌更因康熙皇帝的推崇而聲名格外顯著，一時竟有舉世皆學董之盛況。
張瑞圖、黃道周、倪元璐的書法
張瑞圖(1570～1641)，字長公，號二水，別號果亭山人、芥子居士等，晚年築室白毫庵，自稱白毫庵道者，福建晉江(今泉州)人。萬曆三十一年(1603)舉人，三十五年殿試第三，授翰林院編修。天啟二年(1622)升為詹事府少詹事。五年，遷禮部右侍郎兼翰林院侍讀學士。六年，擢升為禮部尚書，參與樞要。曆任太子太保、戶部尚書、武英殿大學士、太子太師中極殿大學士，左柱吏部尚書等職。崇禎元年(1628)乞歸。二年，入“逆案”坐徙，贖罪為民。歸故裏後，學禪定以求安心之道，寄情詩文、翰墨，優遊餘生。
張瑞圖曾因依附魏忠賢，為其寫過生祠碑，因此，長期以來被世人所輕。
張瑞圖善詩文、工繪畫。山水學黃公望，骨格蒼勁，點染清逸；又善畫佛像。尤以書法揚名，與董其昌、邢侗、米萬鍾並稱“晚明四大家”。
在“晚明四大家”中，邢侗學二王，可以說不失羲、獻風貌；董其昌是帖學一路書法的集大成者；米萬鍾則繼承米芾的家傳之法。因此，他們三人書法出自二王體係的特點，讓人一目了然。
曆來對張瑞圖的書法，雖多有評論，卻很少有人指出它的師承出處。從其傳世的行楷小字作品《書評》、《聖壽無疆詞卷》等看，結體偏扁，用筆多側鋒且筆畫粗細對比強烈，奇崛勁利，有鍾繇楷法的遺韻；而他的行草作品，如《辰州道中詩卷》、《五絕詩軸》、《李白獨坐敬亭山》等，從表麵特征來看，則很難知曉其師宗來去的路數。如果我們弱化這些作品中強烈的大翻大轉的側鋒筆畫、銳利方剛的轉折等，那麼一切就變得豁然開朗了，也就很容易發現其結體、取勢法則，依然來自鍾繇和二王，尤以二王居多。隻不過，張氏將二王書法中的一切圓體特征都予以刪減，變其圓轉為折轉；在用筆上，誇張了羲、獻書法中的露鋒習慣；在章法上，強調橫勢，緊縮字距，利用密不透風的橫畫排列與疏朗的行距配合，來產生強烈的視覺衝擊力，從而營造出一瀉千裏的氣勢。而後世不識廬山真麵目者，以為“(張瑞圖)書法奇逸，鍾王之外，另辟蹊徑”(秦祖永《桐陰論畫》)。
張瑞圖的書法，以鍾、王為根基，幾經陶鑄，最後絕去依傍，自成一家的革新行為，正與晚明強調個性解放的思想潮流緊密相連。他的書法，以其獨特的筆法、章法和特殊的韻律、氣骨，完成了對傳統的繼承和反叛，啟發了後來眾多藝術家對自我價值的積極追求，對當時黃道周、倪元璐、王鐸、傅山等人產生了直接的影響。