明代後期的書法，呈現出諸家紛爭並立的局麵和不拘一格的多元化審美傾向。由於社會曆史與文化藝術發展的各種因素錯綜其間，明代書法的高潮，隻是在它動蕩的尾聲中，才肇出其端。晚明是個各種社會矛盾異常尖銳的時期，也是各種思潮十分活躍的時期。長期以來的封建正統孔孟儒學和程朱理學。在這個階段受到了嚴重的衝擊，一種新的美學觀開始突破封建傳統的束縛而蓬勃地發展起來。“泰州派”李贄的“童心說”、“公安派”袁宏道的“性靈說”以及“竟陵派”鍾惺、譚元春所主張的“勢有窮而必變，物有孤而為奇”等思想，都認為藝術的本質在於任性而發、獨抒性靈。
李贄等人在文藝界掀起的爭取“個性自由”的思潮，反映到書法上，是傳統的以“二王”書法為準則的“中和”審美觀，正受到張揚個性的非“中和”審美觀的挑戰。在這種思想的影響下，明後期短短的70年裏，湧現出了一大批傑出的書法家，如徐渭、邢侗、董其昌、張瑞圖、米萬鍾、黃道周、倪元璐等。他們標新立異，各具特色，雖書風迥異，但筆下所呈現出的多元化表現手法以及從中流露出的頹廢狂狠情緒，卻正是那個標榜個性解放思潮和正處於即將崩潰王朝的背景下，普遍士大夫文人們複雜矛盾心理的真實寫照。
徐渭的書法
徐渭(1521～1593)，初字文清，更字文長，號天池、青藤、天池山人、田水月、青藤道士等，齋名一枝堂、青藤書屋。浙江紹興人。其20歲為邑諸生，此後八次應舉皆名落孫山，逐灰心仕途。嘉靖三十六年(1557)客總督胡宗憲幕，知兵好奇計，宗憲擒徐海誘王直，皆係其謀。四十四年宗憲下獄，渭懼禍發而狂，因誤殺其妻，論死下獄，經張元忭力救獲釋。之後，浪跡金陵，抵宣遼，並入京客元忭家，晚年病歸故裏，窮困潦倒，作《畸譜》，自敘一生經曆。
徐渭胸懷奇才，好彈琴擊劍，詩文、戲曲、書畫皆佳。自謂：“吾書第一、詩二、文三、畫四。”(陶望齡《徐文長傳》)其詩文絕出倫輩，評者謂之得李賀之奇、蘇軾之辯，不落窠臼。戲曲、雜劇均能打破前人陳規，自出新意。所作繪畫，筆墨淋漓，創水墨寫意花鳥畫新格局，對後世影響巨大。
徐渭的書法，麵目之奇異，用筆之大膽，在中國書法史上，可謂絕無僅有。袁宏道《徐文長傳》評之曰：“八法之散聖，字林之俠客。”
他的書法遠以魏晉築基，近學宋、明大家。
對於魏晉書家，徐渭選擇了鍾繇、王羲之、索靖等人，尤其是對索靖書法，有著獨特的體悟。他在《評字》中說道：“吾學索靖書，雖梗概亦不得，然人並以章草視之，不知章稍逸而近分，索則超而仿篆。”顯然，一般書家隻注意章草中的隸書筆法，文長卻能從中窺得篆書筆意，且能體會兼融篆意，的確高人一籌。其行、草書中常有的波磔捺挑之筆，應是體悟索靖等人章草的結果。
對於宋人書家，徐渭認為蘇軾、黃庭堅等人注重外在字形的塑造安排，而米芾卻首重內在情感的抒發。是故，他極推崇米書。其草書中常表現出的強烈的非理性因素和狂逸恣肆的特點，正是借鑒米字而來的。
對於明人書家，徐渭則非常欣賞祝允明等人。他對祝允明的書法研究很深，即便是他的變體書，不用看款，亦能辨識。祝氏草書中，字裏行間密不透風又相互穿插輯讓、融合一體的一路，則開啟徐渭書法密集章法之先河。
除以上幾家外，徐渭還或多或少地受過懷素、蘇軾、張弼、倪瓚等人的影響。
徐渭傳世的書法作品，多以行草為主，其中《夜雨剪春韭詩軸》、《女芙館十詠卷》、《行草應製詠劍詞軸》、《七言絕句一篙春水軸》、《七言絕句何處行雲軸》、《春天歌卷》、《七律春園細雨詩軸》、《七律朝廷久罷詩軸》等，都能集中地反映他的行草風貌，尤其這中間的大幅立軸更是老筆紛披，點畫狼藉。筆畫忽粗忽細，筆觸忽幹忽濕，字距行距密無空隙，滿眼望去，如屯雲滾滾，如疾風暴雨，鋪張席卷，懾人心魄。這裏麵沒有出規人矩的法度，隻有徐渭叛世逆俗、疏狂孤傲的宣泄。
徐渭高超的筆墨駕馭能力以及字裏行間宛宛可見的磊塊不平之氣，引發人們情緒的激越和思緒的狂奔，征服了後世無數的藝術家。
董其昌與帖學書法
董其昌(1555～1636)，字玄宰，號思翁、思白，別署香光居士，華亭(今上海鬆江)人。萬曆十七年(1589)進士，選為庶吉士，深造翰林院，並充任太子講官。三年後，被任翰林院編修。曾出任湖廣按察司副使、福建副使。天啟二年(1622)擢為侍讀學士，修《神宗實錄》，次年擢禮部尚書。其時宦官掌權，為免不測之災，遂請告歸。崇禎四年(1631)，其昌再度出仕，複任禮部尚書，並掌詹事府事。七年，朝廷詔加為太子太保，特準致仕，回到故裏，又二年卒。十七年，贈太子太傅，諡文敏。
董其昌才華俊逸，少負盛名。工詩文，通禪理，精鑒藏，書畫俱為一代宗師。
同文徵明一樣，董其昌也是在吃了字不好的苦頭後，才結下翰墨緣的。他曾自述中年前的學書經曆，雲：“郡守江西衷洪溪，以餘書拙置第二，自是發憤臨池矣。初師顏平原《多寶塔》，又改學虞永興。以為唐書不如晉、魏，遂仿《黃庭經》及鍾元常《宣示表》、《力命表》、《還示帖》、《丙舍帖》。凡三年，自謂逼古，不複以文徵仲，祝希哲置之眼角。乃於書家之神理，實未有人處，徒守格轍耳。比遊嘉興，得盡睹項子京家藏真跡，又見右軍《官奴帖》於金陵，方悟從前妄自標評……然自此漸有小得……更二十年，學宋人，仍得其解處。”(《畫禪室隨筆》)從董其昌的這段自述中，我們可以了解到，自其用心臨池，學了唐人、晉人的法書後，年少輕狂的他便不把文徵明、祝允明這樣的大家放在眼裏，而對他有所觸動，讓他真正認識到自己妄自尊大的，是在嘉興見到號稱明季第一收藏家項元汴的家藏真跡以及在金陵得觀王羲之的《官奴帖》。直到這時，董其昌才“始知從前苦心，徒費歲月”(《容台別集》)，並且也領悟到不見真跡便難以學到古法真髓的道理。