到了明中葉，自成化至嘉靖年間，隨著吳門書派的崛起，被元人書風桎梏百年之久的明書壇，才逐漸進入了自己的最佳狀態，從而揭開了中國書法史上頗為精彩的一幕。此時的書法活動中心已由北京漸漸地移到了江南的蘇州一帶。
曆史上作為三吳都會的蘇州地區，物華天寶，人傑地靈，不僅經濟繁榮，而且文人薈萃，造就了一大批傑出的書畫藝術家，並形成了眾多的書畫流派。“吳門書派”便是其中之一。表麵上看，“吳門書派”的努力是為恢複“各盡字之真態”和以真作草的傳統，實則是針對和糾正“台閣體”書法所帶來的流弊。這個書派在經過了宋克、徐有貞、沈周、李應禎、吳寬、王鏊等人的努力後，傳至以祝允明、文徵明、王寵、陳淳為代表的“吳中四名家”階段時，達到了如日中天的盛期。時有“天下書法歸吾吳”之說。
祝允明與明中葉書法
祝允明(1460～1526)，字希哲、唏吉吉，因多生一指，故自號枝山、枝指生、枝山道人等，蘇州人。弘治五年(1492)舉人，正德九年(1514)授官廣東惠州府興寧縣知縣，嘉靖元年(1522)遷應天府通判，後人稱之“祝京兆”。
祝允明天資聰穎，書名顯著。《明史·文苑傳》載：“五歲作徑尺大字，九歲能詩，稍長博覽群集，文章有奇氣，當筵疾書，思若湧泉。尤工書法，名動海內。”然而他的一生，仕途不順，懷才不遇，惟縱情酒色，寄情翰墨，以暢其懷。與同郡文士唐寅、文徵明、徐禎卿以詩文、書畫交善，人稱“吳中四才子”。
在學書的道路上，祝允明所擁有的環境無疑是得天獨厚的。其祖父祝顥是正統進士，外祖父徐有貞和嶽父李應禎皆為當時書壇名家。在這種氛圍中成長的祝允明，眼界自然高出平常書家，所以自打開始學書，祝允明就絕去時人而上追古人。其雲：“仆學書苦無積累功，所幸獨蒙先人之教，自髫以來，絕其令學近人書，目所接皆晉唐帖也。”
祝允明的書法不僅取法平上，而且還廣學博涉，集眾所長。王世貞《藝苑卮言》雲：“京兆少年楷法自元常、二王、永師、秘監、率更、河南、吳興；行草則大令、永師、河南、狂素、顛旭、北海、眉山、豫章、襄陽、靡不臨寫工絕。晚節變化出入不可端倪，風骨爛漫，天真縱逸，直足上配吳興，它所不論也。”對於祝氏師承之廣又能厚積薄發，文彭曾感歎日：“我朝善書者不可勝數，而人各一家，家各一意。惟祝京兆為集眾長。蓋其少時於書無所不學，學亦無所不精。”(文彭《跋祝枝山書東坡記遊卷》)
祝允明以善草而聞名於世。其草書麵目繁多，這顯然與他轉益多師，廣取博收是分不開的。根據取法、風格的不同，祝允明的草書可分三類。一，以《曹植詩冊》、《琴賦卷》等作品為代表的由章草變化而來的行草書。這類作品風格古樸淳厚，既見流利，也顯澀行，結體規矩，字緊行寬，用筆圓勁遵逸卻也稍露鋒芒。二，以《草書卷》、《和陶淵明飲酒二十首》、《前赤壁賦》等為代表的今草，既有晉人草書的飄逸韻致，又有宋人草書的暢達意態。這類作品，往往更多摻用黃庭堅的草法，書風灑脫，字態多變，雖點畫縱橫恣肆，但章法上多獨立成字且少連屬，取古人以真作草之意。三，以《杜甫詩軸》、《七言律詩軸》等為代表的大草，取旭、素狂態，兼用山穀草法，通篇連綿不絕，墨氣酣暢，氣勢豪放，如變幻煙霧，不可端倪。
祝允明的小楷造詣亦很高。其小楷得力於鍾繇、王羲之二家。翁文綱《複初齋集》雲：“祝京兆小楷為上乘。有明一代能具晉法者，自南宮生(宋克)開其先，惟枝指生得其正脈也。”傳世小楷作品《關公廟碑》、《赤壁賦》等，不僅有鍾、王楷法的古拙渾遒之意，而且能將古法加以洗練，形成字體形態略長，筆法瘦健清潤，於嚴謹中又不失自然渾樸的風貌。