唐代的尚法，使書法的學習有了規律可循，但也暴露了其弱點，即過分拘束於法度則不利於個人藝術情趣的發揮。特別是唐代後期，其弱點暴露得更加充分。於是人們反其道而行之，“尚意”的思潮得到發展。尚意思潮的開拓者是五代時期的楊凝式。楊凝式是個過渡性的人物，他的書中有唐人尚法所培養的嚴格的法度精神。同時，借助其佯狂行為，又在書中加進了抒情的因素。這些卻給予宋代書家蘇軾、黃庭堅、米芾等以極大的啟發，從而使宋代的書法形成尚意的趨勢。
楊凝式(873～954)，字景度，華陰(今屬陝西)人。曆仕唐和梁、唐、晉、漢、周六朝。官至太子少師，人稱楊少師。其父楊涉為唐末宰相，時朱溫欲篡唐自立，楊凝式曾勸父不要將印交朱，楊涉聽後十分恐慌，楊凝式亦怕事泄全家受害，即佯狂終身。楊凝式能寫很規矩的字。蘇軾說：“自顏柳氏沒，筆法衰絕，……獨楊公凝式，筆跡雄傑，有二王顏柳之餘。”現存《盧鴻草堂十誌圖跋》是他這一方麵的代表作。但他的另一些作品則全然不同。如《韭花帖》，筆墨含蘊，筆畫似有彈性，富有很濃的抒情色彩。其他作品如草書《神仙起居法》、《夏熱帖》，抒情色彩則更加濃重，而且字形上亦有強烈的變化。包世臣說他的字“善移部位”，以“展蹙”之法變化顏柳的舊勢。董其昌說其佳處是“欹斜取態”。米芾則說其字“淋漓快目”、“天真爛熳”。總之，他的字在當時是打破常規的，以“不衫不履”的怪樣子出現於書壇。這可能於其佯狂的身份有關。蘇、黃、米諸人吸取了他的精神內核，而使“尚意”書風得到正常的發展。
蘇軾(1037～1101)，字子瞻，號東坡居士，眉山(今屬四川)人。曾官禮部尚書、翰林學士等。他是中國曆史上的傑出詩人、文學家和書法家。書法上和黃庭堅、米芾、蔡襄合稱蘇黃米蔡。蘇東坡是“宋尚意”書潮的主要倡導者。他在許多方麵提出了自己的主張。如“我書意造本無法，點畫信手煩推求”，“執筆無定法，但使虛而寬”。又說“吾雖不善書，曉書莫如我，苟能通其意，常謂不學可”。他又說自己書法的特點是“如綿裹鐵”。黃山穀說：“東坡書，學問文章之氣鬱鬱芊芊，發於筆墨之間，此所以他人終莫能及也。”他雖主張無法，但也有他自己的方法，隻是主張對法要看得寬泛些。他的字也有毛病，如董其昌就曾指出“坡公書多偃筆，亦是一病”。他的作品有《蘇州寒食詩帖》、《前赤壁賦》、《洞庭春色賦》、《榿木詩》等。
黃庭堅(1045～1105)，字魯直，號山穀道人，又號涪翁，洪州分寧(今江西修水)人。官著作郎、吏部員外郎。他是著名詩人、書法家。宋代四大書家之一。黃山穀的書法極有特色，其楷書創造了一種中宮收緊、長畫四層的所謂放射狀書體，人謂“黃體”；其草書則創造了張旭、懷素之後又一個高峰。從效果看，他的草書充分發揮了點畫的抒情作用，當時以及後世的書家都曾給予很高的評價。如蘇軾說：“魯直小書爾雅，以平等觀作欹側字，以真實相出遊戲法，以磊落人書細碎事，可謂三反。”趙傳說：“黃書如抱道足學之士，坐高車駟馬之上，橫鉗高下，無不如意。”王世貞說：“平生見山穀書，以側險為勢，以橫逸為功，老骨顛態，種種槎出。”康有為說：“宋人書以山穀為最，變化無端。”黃山穀的作品甚多，行楷如《寒山子龐居士詩卷》、《範滂傳》、《鬆風閣詩》；草書有《廉頗藺相如傳》、《諸上座》、《李白憶舊遊詩》等，俱是傳世佳作。