雪村曾有《中秋留別覺庵元文》詩一首：
孤雲蹤跡元無定，興盡京華我欲行。
山好豈辭秦路遠，身閑尤喜客裝輕。
一天霽色秋如洗，二老風襟日見清。
不審明年今夜月，分光還照離別情。
另外，路過邯鄲時，雪村還曾仿照金代詩人元好問的《過邯鄲四絕》作詩一首：
莫笑區區陌上塵，百年誰假複誰真。
今朝借路邯鄲客，不是黃梁夢裏人。
雪村友梅那恬淡高潔、身閑誌遠的情懷，於此二詩中體現得淋漓盡致。
由北向南，雪村繼續著參學的腳步，聽說師父一山的法兄叔平隆禪師此時在浙江湖州住持道場山萬壽寺，便徑直前往參謁。叔平隆對雪村十分器重，舉薦他為藏經樓藏主，並將平生所學傾囊相授。可惜好景不長，雪村剛剛在萬壽寺安定下來，隨即又蒙冤入獄。因為雪村入元的那年，倭商曾焚掠慶元城，朝廷一直在追查參與者，並將該年從慶元上岸的日本人都視為倭寇間諜。雪村即以“同黨”之罪名被捕，羈押在湖州的霅川監獄。據《雪村大和尚行道記》載：“（雪村）舌本瀾翻、換骨奪胎，人不知外國來客。”叔平隆也看到了這一點，為了救這位日本弟子，向官府謊稱他是中國人，不料有人告密，以至功敗垂成而身陷囹固，病死獄中。皇慶二年（1313）二月初七，雪村被押赴刑場。臨刑之際，他高聲吟誦無學祖元禪師的《臨劍頌》：
乾坤無地卓孤筇，且喜人空法亦空。
珍重大元三尺劍，電光影裏斬春風！
這首偈頌是當初元政權攻打南宋時，無學祖元對元兵所念，元兵聽後感悔，收回了加在他頸上的刀刃，禮拜而去。無學祖元後來亦東渡日本弘法，所以說，雪村能夠在臨行之際如此淡然自若，必是受過他的影響。監斬官一聽此偈，認為雪村是有德高僧，不忍下令。圍觀百姓也不相信年輕的日本僧人會吟出這麼高深的禪詩，紛紛喊道：“他是漢人，他是漢人”，要求刀下留人。於是，雪村又被押回大牢。經過這一番“大死大活”的經曆，雪村對“無常”以及“空觀”的體悟更為深刻，牢中又作偈頌兩首，以和《臨劍頌》：
其一
珍重大元三尺劍，寒霜萬裏光焰焰。
骷髏乾盡眼重開，白壁連城本無玷。
其二
百城煙水一支筇，觸目無非是幻空。
童子曾參無厭足，鑊湯爐炭起清風。
後來，仁宗皇帝赦免了他的死刑，改判流放長安。
三、流放長安 輾轉西蜀
在長安時，雪村友梅幽禁於終南山的翠微寺。被疑為間諜而遭流放，常人必是忍受不了這樣的委屈，但是雪村卻能夠自省：此番經曆與恩師一山初至日本時有著驚人的相似。所以，他並沒有嗟歎命運、意誌消沉，反而慶幸自己可以繼續當初“入元參訪”的計劃。雪村曾以“函穀關西放逐僧”自詡，題《偶作》十首，其中“黃皮瘦裏骨棱層”一句道出了身體上飽受的折磨，而心中的境況卻是達觀坦蕩：
函穀關西放逐僧，同行唯有一枝藤。
終南翠色連嵩體，慶快平生此一登！
由於雪村友梅長於漢學、精通佛理，長安名士紛紛與他交往。幽禁翠微寺時，任翰林學士承旨、一品榮祿大夫的趙孟頫曾寄詩於他，名日《寄翠微二十五長老》，可知雪村此時二十五歲，時為公元1315年。雪村還曾遊曲江，登雁塔，作《和曾奇權遊雁塔韻》一首；上驪山時，作《石甕寺》詩一首；至藍田時，作《元夕在蘭田》；過輞川時，作《輞川道中》；遊王維舊居時，作《宿鹿苑寺》。
莫索唐朝詩，昔人今已非。
短綃千疊嶂，浮世幾殘輝。
塔影搖嵐側，鍾聲煙吹微。
客窗休自恨，華表會歸仙。
“客窗休自恨”一句，為雪村自省之言。正如高文漢先生在《中日古代文學比較研究》書中說：“挫折中不喪誌，索寞中不消沉，這是雪村友梅成為著名詩人的最大原動力。”
對於高官名士的慕名相訪，雪村是有選擇性往來的。比如隱居於城南的鬆庵老人，雪村與他結為忘年之交。但是像那些阿諛奉承、貪慕虛榮之輩，卻在他這裏吃了閉門羹。於是有人向朝廷進讒言，誣蔑雪村交結朝官，言行與一個被流放的“間諜僧人”身份不符。結果，他又被流放到更偏遠的西蜀。對於接踵而來的毀謗，雪村也是坦然處之，我們可以在他所作《雜語》詩中了解他當時的心情：
吾不歡人譽，亦不畏人毀。
隻緣與世疏，方寸淡如水。
一身縲絏餘，三載長安市。
吟哦聊適情，直語何容綺。
流放於西蜀的幾年，可以說是雪村友梅在元經曆的轉折點。之前的磨礪，讓他的求法意誌更為堅強，而蜀地又遠離朝廷的是非，使得雪村更能靜思凝神，其禪學修養與詩文創作也達到了一個高峰。為紀念入蜀的經曆，雪村在歸國後將他的詩集命名為《岷峨集》。
元至治元年（1321）秋，雪村友梅在步行了近半年的蜀道之後，由七盤關進入四川境內，終於在第二年春季到達成都。這樣的長途跋涉，讓他的身體備受折磨，以至於患上了寒熱症，病入膏肓。根據他的自述：麵黃、耳黑、脫水嚴重、骨瘦如柴、頭痛目眩，呻呼不斷。就在生命垂危之際，僧人石橋主動送來藥品，雪村又一次地從生死關口走了回來。