第一次是在北伐勝利之後，蔣介石任國民黨中央常務委員會主席和軍人部長職務，勢力急劇膨脹。汪精衛聯合李宗仁、白崇禧反蔣介石，逼蔣介石於1927年8月下野。
第二次是蔣介石在蔣桂戰爭、蔣馮戰爭、蔣馮閻戰爭中取勝後，從形式上統一了全國。1931年“9·18”事變發生後，蔣介石奉行不抵抗政策，阻撓軍隊和人民抗擊日本侵略，致使東北三省迅速淪喪。這時李宗仁、白崇禧反對蔣介石不抵抗政策，堅決要求蔣介石下台。全國抗日反蔣怒濤日益高漲，蔣介石不得不於1931年12月15日被迫宣告再度下野。
第三次是蔣介石在遼沈、淮海、平津三大戰役中大敗，李宗仁、白崇禧又一次聯手反蔣。蔣介石被迫於1949年1月21日發表《引退謀和文告》，宣布由“副總統”李宗仁代行“總統”職權，這就是蔣介石第三次下野。在《引退謀和文告》發布之後，蔣介石在宋美齡、蔣經國等陪同下，拜謁了中山陵，向孫中山塑像三鞠躬，佇立無語。下午4時，蔣介石乘坐“美齡”號專機，從南京明故宮機場起飛，繞南京城兩周，然後朝浙江奉化飛去。
蔣介石三次被李宗仁、白崇禧逼著下野，理所當然對“李白”恨之入骨。
據說，蔣介石曾經講過，李宗仁、白崇禧是心髒病，心髒病是要命的，共產黨是皮膚病，沒關係擦點藥就好了。
蔣介石此言也許是在對“李白”咬牙切齒時說的“過頭話”，因為共產黨對於蔣介石來說絕不隻是“皮膚病”，但是“李白”三度逼他下野，確實幾乎要了他的命。
在李宗仁代行“總統”職權之際，白崇禧手裏還掌握著15個軍25萬人馬，另外還有40多艘軍艦和幾十架飛機。誰知桂係同樣不是中國人民解放軍的對手，依然逃脫不了全軍覆沒的命運，血本無歸。
李宗仁這個“代總統”從南京敗退廣州。1949年11月19日，李宗仁致電“行政院長”閻錫山，要其以責任內閣全權處理“國政”。自己則於翌日淩晨乘專機“天雄號”從南寧起飛，赴香港“就醫”。不久，李宗仁偕夫人郭德潔及兩個兒子去了美國做寓公。從此，蔣介石對李宗仁鞭長莫及，無可奈何。
白崇禧麵臨三岔路口
在李宗仁從南京敗退廣州時，白崇禧放棄武漢，撤往長沙。不久，桂林、柳州都落入中國人民解放軍手中，桂係失去老家。白崇禧於1949年12月4日敗退至海南島。
白崇禧來到海口仿佛來到人生的三岔路口，麵臨三種抉擇：
一是追隨李宗仁的後塵去美國或者其他國家；
二是退往蔣介石控製的台灣，但是李宗仁在跟白崇禧話別時曾告誡，“健生，如果大陸實在待不下了，什麼地方都可以去，但就是不能去台灣。切記！切記！”
當然還有第三條路，那就是投奔共產黨。
雖然白崇禧反共，但是並非沒有在暗中與中共來往。李宗仁、白崇禧手下的劉仲容，便是桂係與中共聯絡的密使。早在蔣桂戰爭時，劉仲容就奉命與中共聯絡。1936年12月西安事變時，劉仲容就在西安與周恩來秘密長談，然後又悄然應邀訪問延安，受到毛澤東接見。在1949年1月李宗仁成為“代總統”之後，劉仲容更是三度前往北平，會晤毛澤東、周恩來，替李宗仁、白崇禧前去“討價還價”。無奈由於李宗仁、白崇禧堅持要與中共以長江為界“劃江而治”，毛澤東揮師橫渡長江，白崇禧的所謂陸、海、空“立體防線”土崩瓦解，中國人民解放軍占領南京。1949年5月21日，到了廣州的李宗仁再次拒絕中共的和平解決條件，劉仲容就留在了北平。後來他在北京受毛澤東之托，創辦北京外國語學院，並出任“民革”中央副主席、七屆全國政協常委。
退到海南島的白崇禧，倘若要投奔中共，依舊可以通過劉仲容前往北京。毛澤東曾言，白崇禧來北京，當待為上賓。據傳，毛澤東還說，“隻要白健生願意倒戈起義，一切好商量，此公好帶兵，如願起義，可繼續帶兵，建國後可讓他帶五十萬國防軍！”
就在白崇禧徘徊於人生的三岔口之際，蔣介石把關注的目光投向白崇禧。
1949年12月10日，蔣介石派出陸軍副總司令羅奇帶去親筆信抵達海口，盛情邀請白崇禧到台灣來“共商善後”。羅奇還帶來蔣介石口信，蔣打算在準備複職“總統”之後，請白崇禧接替閻錫山出任“行政院院長”一職。
另外，蔣介石還派出軍需署長陳良到達海口，給白崇禧送上若幹金磚，說是發清華中部隊的軍費。
蔣介石“有意”讓白崇禧出任“行政院院長”，最使白崇禧為之動心。這是因為在1949年11月3日，白崇禧就主動做了讓蔣介石複職“總統”而由他出任“行政院院長”的方案。白崇禧把方案在11月7日托人送到台北給蔣介石看，當時蔣介石隻同意自己複職“總統”，並不同意白崇禧出任“行政院院長”，使白崇禧大失所望。眼下，蔣介石暗示可以讓白崇禧出任“行政院院長”，這正是孜孜以求的目標。