來到台灣不久，王文湘便感到身體不適。1952年，王文湘被診斷為乳腺癌。何應欽以為日本的醫療水平比台灣高，便陪同妻子到日本檢查，日本大夫確診為乳腺癌晚期，癌細胞已經擴散了，無法進行手術切除治療。
從日本歸來，何應欽親自為妻子侍奉湯水，勸她安心養病。此後，何應欽每年陪同妻子到日本一趟，診治癌症。
由於夫妻和睦，女兒孝順，加上王文湘自己個性開朗，所以癌症病情得以舒緩。
王文湘篤信基督教，每個禮拜天的上午，王文湘必定與教友在家裏聚會，舉行禱告儀式，即便在後來病重期間，依然照例舉行，雷打不動。
女兒何麗珠從台灣大學政治係畢業之後，曾先後擔任台灣“駐日代表”及“駐美領事館”商務官員。
何應欽晚年應酬多，有時憑著陸軍一級上將的工資不夠花費，夫人悄然變賣首飾，補助家用。她說，決不可讓丈夫感到手頭拮據。
由於宋美齡也是虔誠的基督教徒，有著這個共同語言，王文湘便盡量修好於“第一夫人”，以使何應欽能夠得到蔣介石的照應。1958年，王文湘60大壽，宋美齡知道何應欽喜愛蘭花，親繪《墨蘭圖》國畫贈王文湘，蔣介石還在畫上題詞：“滿座芳馨文湘夫人周甲榮慶蔣中正敬題”。在台灣的高官太太之中，能夠得到蔣介石、宋美齡伉儷如此重禮，並不多見。王文湘幫夫，由此可見一斑。
王文湘於1978年4月終因病重而離世，終年82歲。從1952年發現晚期癌症，王文湘能夠再活20多年，全靠何應欽無微不至的照料。
女兒何麗珠幾度希望能夠與丈夫蔣友光一起從海外回到父母身邊，照料父母。無奈何應欽以為應當“忠於黨國”、“恪盡職守”，勸說女兒以工作為重。直到母親過世，何應欽無人照料，女兒與女婿終於回到台灣，住在離牯嶺街不遠的廈門街。女兒在台灣“外交部”禮賓司工作。
女兒、女婿的溫情、細心，使何應欽終於走出喪妻之痛。
1979年4月，何應欽90大壽（虛齡），蔣經國在“總統府”向何應欽頒發“國光勳章”。授勳典禮之後，國民黨中央委員會在台北三軍軍官俱樂部為何應欽主持隆重的祝壽茶會。蔣經國主持並致詞，何應欽即席致答謝詞，思維清晰，口齒清楚。
何應欽年邁思故鄉。他收到的最寶貴的壽禮，是著名國畫家張大千根據他的描述，用畫筆勾勒他的故鄉——貴州省黔西南州興義市泥氹鎮的風光，曰《泥氹風景圖》。何應欽非常喜歡這幅畫，掛於家中，朝夕觀賞。
1984年4月，何應欽95大壽（虛齡），蔣經國再度主持祝壽宴會。
何應欽說：“先‘總統’時代，蔣公給予我的最大榮譽是抗戰結束後在南京主持了受降大典；而來台後，經國先生給予我的最大榮寵是參加了我的90和95壽誕祝賀。我這一輩子，得到了常人沒有得到的東西，也應該滿足了。”
何應欽的夙願是在台灣度過百歲大壽。
但畢竟已經是風燭殘年。1986年4月，何應欽在與友人打橋牌時，突感不適，馬上送進台北“榮民總醫院”診治，醫生診斷為輕度中風。
此後，何應欽身體日漸衰弱，女兒日夜照料，“榮民總醫院”以最好的醫療條件醫治。
1987年10月20日上午，何應欽的血壓突然劇降，醫生全力進行搶救，至21日上午7點30分，何應欽終因心髒衰竭而離世，享年99歲。
在敗退到台灣的國民黨諸將之中，不論是閻錫山，還是白崇禧，唯有何應欽最有福氣，在政治上受到“兩蔣”禮遇，在生活上得到妻女溫馨，堪稱“福將”。