1914年秋，蔣百裏與左藤屋子幸小姐結婚，左藤屋子幸改名蔣左梅。左藤屋子幸小蔣百裏8歲，日本北海道人。畢業於日本護士助生專門學校，然後又在帝國大學產科學習過5年。蔣百裏喜歡梅花，為她取名字“左梅”之後，在家鄉浙江硤石購地數畝種梅二百株，號曰“梅園”
蔣百裏與蔣左梅結婚之後，生下“五朵金花”：
長女蔣昭，曾經學習演奏小提琴，不幸早逝。
次女救護隊，為傷員服務，後定居美國。
三女兒即蔣英。
四女兒蔣華，僑居比利時，興辦歐洲中山學校。1955年錢學森被軟禁於美國，寫信給中國人大委員會副委員長陳叔通求救，那封至關重要的信，就是寄到比利時蔣華那裏，由她轉寄到中國。蔣華晚年回到北京。
五女兒蔣和，居北京。“文革”期間因父母親的曆史受到審查，蔣和在寫交代材料中赫然寫著“陳伯達是雜種”，嚇得審訊者不敢將材料上交。
蔣百裏作為中國的抗日將領，娶了日本妻子，在抗日戰爭期間備受風言風語之苦。左梅夫人在婚後不再說日語，在家中教女兒說漢語。
蔣百裏先後擔任袁世凱總統府一等參議、黎元洪總統府顧問、吳佩孚部總參謀長。
蔣百裏不僅是武將，而且頗具文才，可謂文武雙全。1918年底到1919年，蔣百裏隨梁啟超赴歐洲考察。回國之後，蔣百裏寫出《歐洲文藝複興史》一書，請梁啟超為之作序。
1923年，蔣百裏與胡適一起創辦了新月社，並同徐誌摩結為至交。
1935年，蔣百裏出任國民黨軍事委員會高等顧問，翌年奉蔣介石之命赴歐洲及美國考察。
1937年，蔣百裏在廬山為國民黨高級軍官講學，把講稿寫成《國防論》出版，首次提出了抗日持久戰的軍事理論。該書扉頁題詞是：“萬語千言，隻是告訴大家一句話，中國是有辦法的！”
1938年8月代理陸軍大學校長（校長為蔣介石)。同年11月4日，蔣百裏病逝於廣西宜山，終年僅56歲，國民黨政府追認為陸軍上將。
抗日戰爭勝利後，左梅夫人雇船把蔣百裏的靈柩從廣西運到杭州安葬。
蔣家有女初長成
1935年，當24歲的錢學森準備遠渡重洋前往美國留學之際，蔣百裏帶了女兒蔣英前去看望。
蔣家有女初長成。這位昔日的小妹妹，已經15歲了，亭亭玉立，舉手投足全然是大家閨秀的風韻。
蔣英跟大哥哥錢學森很談得來，尤其是談論音樂。喜歡音樂的她，已經彈一手好鋼琴，而錢學森也喜歡音樂，他不僅是交通大學管弦樂隊的隊員，而且前不久——1935年2月，還在《浙江青年》第一卷第四期上發表了文章《音樂和音樂的內容》。
錢學森去美國的翌年，蔣百裏以軍事委員會高等顧問名義出訪歐美各國考察軍事。這是蔣百裏繼1906年留學德國、1918年底至1919年赴歐洲考察之後，第三次去歐洲。這次他帶了夫人以及三女兒蔣英、五女兒蔣和同往。
他們乘坐意大利維多利亞號郵船前往意大利，然後經維也納到達德國柏林。蔣百裏把兩個女兒蔣英、蔣和留在柏林貴族學校馮·斯東凡爾德學習。不久，蔣英考取國立柏林音樂大學聲樂係，師從係主任、男中音海爾曼·懷森堡，學習西洋美聲唱法。與此同時，她還學習德語、法語、意大利語和英語。
1936年11月，蔣百裏偕夫人左梅從歐洲飛往美國考察。他們到洛杉磯的時候，前往加州理工學院看望了錢學森。自去美國後，錢學森與蔣英失去了聯係。蔣百裏把蔣英的一張照片送給了錢學森，似乎有意讓錢學森成為他的女婿。