曹操聽了郭嘉的分析之後，堅定了進攻烏桓的決心，便迅速率軍出征。大軍行至易縣，郭嘉又建議說：“兵貴神速，現在我們千裏奔襲敵人，攜帶的輜重太多，影響行軍速度，如果敵人探聽到消息，必然會嚴加防備，我們就很難獲勝。不如留下輜重，輕裝抄小路前進，乘其不備而襲取。”曹操決定采納這一險計，率兵出盧龍塞，直逼柳城(今遼寧朝陽南)。烏桓單於發覺時，曹軍距柳城僅十百多裏，倉促之間拚湊了數萬騎兵與曹軍交鋒，結果大敗，曹操徹底肅清了袁氏的殘餘勢力。
從柳城返軍途中，郭嘉不幸患病，病情迅速加重，曹操不斷派人去探視，不久，郭嘉病死。曹操悲痛萬分，親自到靈堂去吊喪，仰天痛嘯：“奉孝病逝，猶如砍我一臂啊!”這一年，郭嘉才37歲。
建安十三年(208年)，曹操和孫、劉聯軍大戰於赤壁，遭火攻後，大敗而回，路上曾感慨地說：“郭奉孝如果還活著，一定不會使我遭此慘敗。”
天生奇才，料事如神，喜歡出奇製勝。曹操的一句“郭奉孝在，不使孤至此”就說明了他的能力。曹操深通用人之道，他說過一句很有道理的話“大才者不拘小節”，而郭嘉就是這樣一位不拘小節的“大才”。
曹操怒殺楊修
主簿楊修白操辟鬆，操不納，鬆以此怨，歸，勸劉璋絕操，與劉備相結，璋從之。
——《資治通鑒》第六十四卷曹操進兵漢中，楊修作為行軍主簿隨大軍出發。
曹操在漢中駐兵好幾個月，想要前進，又被馬超阻擋住；想收兵回中原，又怕被蜀兵恥笑，心中猶豫不決。正在為難時，親兵給他端進來一碗雞湯，曹操看見碗裏的雞肋，心裏不由生出幾分感慨。正要喝湯，夏侯忄享走進營帳問道：“今天晚上的口令是什麼?”曹操隨口答道:“雞肋!”夏侯忄享向眾將傳令，今天夜裏的口令是“雞肋”，於是大家回答口令時，都說“雞肋”。主簿楊修聽到了“雞肋”兩個字，便讓跟隨他的士兵收拾行李，準備回家，別的營中士兵看見了，也紛紛效仿，收拾兵器、鎧甲，準備好撤軍事宜。
有人趕快去向夏侯忄享報告，夏侯忄享大吃一驚，就派人把楊修請到自己的帳中問道：“你為什麼要收拾行裝？”楊修得意地對夏侯忄享說：“從今天夜裏的口令來看，便能斷定曹公不過幾天就要退兵了。雞肋嘛，吃起來沒有肉，丟了吧，還有點味道，太可惜。現在進兵不能取勝，退兵又怕蜀兵恥笑，待在這兒又沒有什麼好處，等到曹公真正想退兵時，免得臨行慌亂，落東丟西，所以先收拾行裝。”夏侯忄享拍著楊修的肩膀說：“您真是曹公的知己啊!”於是也回去收拾行裝去了，夏侯忄享這麼一行動，全軍的士兵幾乎都開始準備撤軍。
當天晚上，曹操心煩意亂，睡不著覺，就手提鋼斧繞著營寨悄悄地察看，見士兵們都在收拾兵器、糧草，急忙回到自己帳中，派人找來夏侯忄享問道：“你怎麼敢私自下令退兵?”
夏侯忄享說：“主簿楊修猜出了大王要退兵的意圖，告訴了我。”曹操又派人把楊修召來，問他怎麼知道自己要退兵，楊修就把對夏侯忄享說的話又重複了一遍。曹操大怒：“你好大的膽子，居然敢散布謠言，擾亂軍心!”喝令武士將楊修推出去斬了，又把腦袋掛在轅門外示眾。
原來楊修這個人仗著自己才華出眾，不受約束，行為狂放，幾次得罪了曹操。
曹操曾經下令建造一座花園，造成後，曹操親自前來觀看，看完不說好也不說壞，拿起筆在門上寫了一個“活”字就走了，大家都莫名其妙，不知曹操到底是什麼意思。楊修知道後，對建造花園的人說：“‘門’裏麵一個‘活’字，就是‘闊’呀，丞相可能是嫌園門建得太闊了。”於是建造花園的人又召來工匠，重新修築了一座園門，又請曹操來觀看，曹操非常高興，問道：“誰猜出了我的用意?”身邊的大臣說：“是楊修。”曹操嘴上雖然連連稱讚楊修聰明，心裏卻暗暗嫉妒。
還有一次，塞北的少數民族為了表示對曹操的尊重，送來了一盒酥。曹操就在盒子上寫了“一合酥”三個字，然後把它放在桌子上。楊修來求見曹操，曹操不在，楊修進入房中，看見桌子上的盒子，就打開分給大家吃掉了。曹操回來以後，問楊修為什麼私自分掉那一盒酥。楊修道：“盒子上寫著‘一合酥’，拆開來看就是‘一人一口酥’，我隻是執行了丞相您的命令啊。”曹操臉上雖掛著笑容，其實內心卻已開始討厭他這種自作聰明的人了。
曹操疑心很重，老是怕別人謀害自己，常常吩咐身邊的人說：“我夢中喜歡殺人，隻要我睡著了，你們千萬不要靠近我。”有一天，曹操假裝睡著了，把被子踢落在地上，侍奉他的人看見了，急忙走過去撿起來，要給他蓋上。曹操跳起來拔劍殺了這個人，又蒙頭大睡。
第二天醒來，假裝吃驚地問：“昨天誰殺了我的侍衛?”其他的侍衛都說：“被丞相夢裏殺掉了。”曹操一副追悔莫及的樣子，傳令厚葬這個人，又給他的家屬許多錢。隻有楊修知道事情的真相，在埋葬那個侍衛時，楊修指著棺材說：“恐怕丞相不在夢裏，而是你在夢裏吧。”
曹操後來聽人講了這件事，更加討厭楊修了。
真正觸動曹操殺機的，卻是因為楊修卷入了太子位角逐的糾紛中，曹操見楊修介入他的家事，當然非常氣憤。
曹操的兒子曹植，喜歡楊修的才能，常常邀請他到家裏談論逸聞趣事，整夜都不休息。
曹操和眾位大臣商議，想立曹植為太子。曹丕聽說了，就密請吳質到他府商量對策。又怕被人發覺，就讓吳質藏在一個大筐裏，上麵放些布匹，別人問起，就說是布匹，用馬車把吳質拉進了曹丕府中。正好楊修看見了吳質從筐裏爬出來，他和曹植是好朋友，當然希望曹植能當太子，於是，就跑去向曹操告密。曹操派人去曹丕府檢查，曹丕慌忙告訴了吳質。吳質說：“不用擔心，明天用大筐裝上布匹拉到府裏來，迷惑一下他們。”第二天，曹丕就派人按吳質所說的話去做了。曹操派的人檢查了幾次，發現全是布匹，就回去把情況報告了曹操。曹操懷疑楊修陷害曹丕，更加厭惡他了。
可惜楊修一點也沒有覺察到，照舊幫曹植奪太子位。曹操想試試曹丕、曹植兩人的才能，讓他們出鄴城去辦事，暗中卻吩咐門官，不要放他們出去。曹丕先到城門下，門官擋住了他，曹丕隻好返回去了。曹植卻先向楊修去討主意，楊修說：“你奉父親的命令出城，有人阻攔，殺掉他就行了。”曹植認為楊修的話很對，就準備好馬車，帶領幾名親兵出發了，到了城門口，門官照樣攔住了他。曹植喝道：“我奉父王命令出城，誰敢阻攔!”說完下令將門官殺了，出城而去。曹操聽說了這件事，認為曹植比曹丕辦事果決，後來有人告訴曹操說：“這都是楊修教給曹植的。”曹操非常不高興，從此不太喜歡曹植。
楊修還替曹植做了許多關於治國、用兵問題的答案，讓曹植背熟。每當曹操問曹植這些問題時，曹植都對答如流，曹操不禁起了疑心。後來曹丕買通了曹植身邊的人，讓曹植的仆人偷偷來告訴曹操，那些答案全是楊修教給曹植的。曹操聽了大怒：“這狗東西，居然敢騙我!”這時已有了殺楊修的意思，現在隻不過把擾亂軍心做個借口罷了。
楊修死時，才34歲，正是年富力強的年齡，卻因才誤身，被奸詐多疑的曹操所殺，實在令人歎惜。
楊修死得的確不值，可是楊修死得一點?也不冤。楊修正是被自己的這種所謂的聰明一步一步地誤導著，一步步地向著他的生命的終結點滑下去了。更倒黴的是他自己一點兒不知道！他還正在享受著“才子”的稱號給他帶來的社會榮譽。
楊修是個很愛賣弄才華的人，當然他也很聰明，而曹操是個很忌才的人，覺得別人文才比自己好就很妒忌，楊修很多次都能猜透曹操的心理，而他又把自己猜到的炫耀出來，所以一方麵曹操殺他是因為妒忌他，另一方麵是因為曹操自己想的事情不想被人戳穿。
關羽大意失荊州
乃留諸葛亮、關羽等守荊州，以趙雲領留營司馬，備將步卒數萬人入益州。
——《資治通鑒》第六十六卷關羽，是家喻戶曉的三國名將。“過五關斬六將”的故事，幾乎無人不知，但是，由於他的驕傲，最終敗走麥城，為東吳名將呂蒙所殺。
孫、劉聯兵大敗曹軍後，關羽領兵駐紮在荊州，與曹操的軍隊對峙。
219年，劉備自立為漢中王，分封了五虎將：前將軍關羽、右將軍張飛、左將軍馬超、後將軍黃忠、翊將軍趙雲。
關羽對黃忠與自己同列五虎將之一，心裏老大不高興，他要在疆場上大發虎威，顯示自己不愧為五虎將之首，也讓老黃忠感到慚愧。
這一年秋天，關羽率領荊州大軍，向駐守在樊城的曹仁發起進攻。樊城雖小，卻是戰略要地。曹操怕有閃失，忙派於禁、龐德率領七隊人馬火速增援。他倆到了樊城後，曹仁讓他倆領兵駐紮在樊城城外的北麵，以便內外呼應。
八月裏，秋雨連綿，弄得關羽愁眉不展，道路泥濘不利於作戰且不去說，城內有曹仁，城外有於禁、龐德，關羽處於腹背受敵的境地。
沒想到老天爺幫了關羽的大忙，沒過幾天，河水泛濫，樊城城外的洪水上漲深達數丈。
於禁、龐德率領的七隊人馬駐在低處，洪水一來，淹死無數，剩下的人馬隻好轉移到高處避水。如此一來，洪水隔斷了城內、城外的聯係，於禁、龐德成了甕中之鱉。
關羽見狀大喜，立即率軍乘船向於禁、龐德發起攻擊。於禁逃又無處逃，打又打不過，隻好向關羽投降。龐德膽氣過人，獨自站在大堤上手挽強弓拚死力戰，從清晨戰至午後，他的箭支用盡，終於被俘，因不肯投降而被關羽斬殺。
於禁投降、龐德被殺、七隊人馬全軍覆沒的消息如同一聲炸雷，驚得曹操坐立不安，江東的孫權也深受震動。
一時間，附近的許多地方官紛紛向關羽投降，甚至許都以南的一些官員也暗中與關羽商談投降事宜。
關羽得到於禁的數萬官兵後，糧草不繼，便派兵奪取孫權儲存在附近的糧食，供應自己的部隊。孫權聞訊後大怒，派兵時時騷擾關羽。
孫權對荊州垂涎已久，趁機寫信給曹操，請求允許他討伐關羽，為曹操效力，同時請求曹操不要把消息泄露出去，使關羽有所防備。
曹操就此事向大臣們征詢意見，許多人都讚成為孫權保密。董昭卻說：“我們明裏可以答應為孫權保密，暗中須將消息透露出去。關羽知道了孫權上表的內容，一定會撤除樊城之圍，這樣做還可以激化孫權和關羽的矛盾，我們可以坐收漁利。”曹操同意他的看法，暗地裏將孫權將要攻打關羽的消息散布出去，同時命徐晃立即率領人馬援救樊城。
被圍的曹軍得知援兵將至，孫權也將攻打關羽，士氣倍增。關羽得到消息也暗暗吃驚，對是否撤去對樊城的包圍猶豫不決。這時徐晃領兵趕到，設計擊敗了關羽軍。
孫權得到曹操的應允，委派呂蒙為主帥，準備向關羽大舉進攻。呂蒙說服孫權起用年輕將領陸遜與關羽周旋，然後他借口有病將兵權交給這位年輕將領。
關羽聞報由年輕後生陸遜接替呂蒙，認為陸遜不足掛齒，心中麻痹起來，陸遜來個順水推舟，派人給關羽送去一封措辭恭謙的信，關羽看了來信，更不把陸遜放在眼中。他放心大膽地將後方的軍隊調來，增援攻打徐晃、曹仁的部隊。
關羽將後方的部隊調走，荊州防務空虛。孫權聞報後大喜，親自率領大軍開赴前線。他讓呂蒙為前部，悄悄向荊州方向移動。呂蒙將精兵偽裝成商人，分幾批渡過長江，來到荊州地域，神不知鬼不覺地拿下沿江崗樓，致使荊州的警戒完全失靈。關羽對東吳軍已經到來之事，竟然一無所知。