賀氏兄弟是一代名流、顯宦，如此地看重左宗棠這個當時還十分貧窮的青年學子，使左宗棠感動不已，終生難忘。賀氏兄弟也一直沒有忘記自己這位有前途的得意弟子。他們始終保持著密切的往來。
道光十七年（公元1837年），應巡撫吳榮光的邀請，左宗棠離家到醴陵主講淥江書院。該書院有住讀生童六十餘人，但收入卻很微薄，幾乎朝不保夕。
不久，時任兩江總督的陶澍閱兵江西，順道回鄉（湖南安化）省墓，途經醴陵。陶澍是當時赫赫有名的封疆大吏，嘉慶、道光年間，連任兩江總督十餘年。任職期間，他在林則徐、賀長齡、魏源、包世臣等的協助下，大力興利除弊，整頓漕運，興修水利，改革鹽政，因而政績卓著，深得時譽。陶澍出身貧寒，“少負經世誌”，又是當時經世致用之學的代表人物。他敢於正視現實，關心民生，揭露封建衰世的黑暗和腐敗，要求改革內政，主張嚴禁鴉片，加強軍備，防禦外敵入侵。
陶澍到醴陵來，醴陵縣令自然要竭力款待，大事歡迎，為其準備了下榻的館舍，並請淥江書院山長左宗棠書寫楹聯，以表歡迎。左宗棠崇尚經世致用之學，對陶澍等也早有了解，十分崇敬。於是揮筆寫下一幅對聯：
春殿語從容，甘載家山印心石在；大江流日夜，八州子弟翹首公歸。
這幅對聯，表達了故鄉人民對陶澍的景仰和歡迎之情，又道出了陶澍一生中最為得意的一段經曆。一年多前（即道光十五年十一月底），道光皇帝在北京皇宮連續十四次召見陶澍，並親筆為其幼年讀書的“印心石屋”題寫匾額。印心石屋是因陶澍屋前潭中有一印心石而得名。這件事朝野相傳，人們極為羨慕，陶澍也自認是“曠代之榮”。因此當他看到這幅楹聯後，極為賞識，詢知是左宗棠所作，便立即約請相見，“一見目為奇才，縱論古今，為留一宿”。為此，陶澍還特意推遲歸期一天，於次日與左宗棠周遊醴陵，極為融洽，成為忘年之交，後來兩人還成為兒女親家。
可是，左宗棠在科場上卻屢屢失意，在六年中三試不第，對他是個很大的打擊。他雖然並不十分熱衷於科場，不喜歡也不長於作空洞枯澀的八股文章，但在科舉時代，讀書人不中科舉就難以進身，有誌之士也隻有通過科舉獲取地位，才能實踐其誌。左宗棠後來說過：“讀書非為科名計，然非科名不能自養。”又說：“讀書當為經世之學，科名特進身階耳。”左宗棠自少年時代就誌大言大，尤為自負，自尊心也很強。因此三試不第之後，就下決心不再參加會試，從此“絕意仕進”，打算“長為農夫沒世”。
道光二十九年（公元1849年），左宗棠離開安化，來到長沙開館授徒。女婿陶桄仍跟他學習。此外還有長沙名流黃冕的三個兒子和益陽名宦周振之之子周開錫與之受教。
就在這年，發生了一件左宗棠一生認為“第一榮幸”的事。這年十一月，雲貴總督林則徐因病開缺，途經貴州、湖南，回福建原籍養病。林則徐在鴉片戰爭中被革職以後，遣戍新疆。道光二十五年（公元1845年）釋還，署陝甘總督，次年任陝西巡撫，二十七年升任雲貴總督。作為一代名臣，林則徐頗有威望，忠心耿耿，盡管在革職流放中，也始終不忘國事。在新疆，他極力講求防邊強邊之策，大力倡導屯田，興修水利。在雲南，他整頓曠政，努力加強民族團結。由於曆盡艱辛，身患重病，乃奏請開缺，回鄉調治。
林則徐的官船經洞庭湖沿湘江上行，於十一月二十一日到達長沙，停靠在湘江岸邊。湖南的文武官員知道後，都紛紛趕來拜會這位名滿天下的大臣。但林則徐卻想起了一位從未謀麵的書生——左宗棠，便立即派人去湘陰柳莊邀請。
左宗棠接到來信，興奮不已。林則徐是他素所欽仰的偉人，能得到他的邀請，與他會麵，這確實是一件十分榮幸的事。早在青少年時，左宗棠就從賀長齡、賀熙齡兄弟和陶澍、胡林翼等口中聽到過林則徐的事跡，後來在小淹陶家讀過陶、林之間的往返書信，已經了解到林則徐是一位學識淵博、才力超群、操守清廉的官員。鴉片戰爭中，林則徐卓越的愛國精神和偉大人格，使左宗棠為之傾倒，對之崇敬和向往至極。他在給胡林翼的信中，曾表達了這一心情。他說：“天下士粗通道理者，類知宮保（指林則徐），仆久蟄狹鄉，頗厭聲聞，宮保無從知仆，然自十數年來聞諸師友所稱述，暨觀宮保陶文毅（指陶澍）往複收疏與文毅私所記載數呈，仆則實有知公之深。”
林則徐對左宗棠也並非陌生。他與賀長齡曾經是陶澍的屬下，又早與胡林翼有過密切交往。陶、林、賀等誌同道合，經常在一起談論天下大事、評品古今人才，自然早就知道陶、賀、胡等人對左宗棠的推重。就在一年前，胡林翼任貴州安順知府時，還一再向林則徐推薦：“湘陰左君有異才，品學為湘中士類第一。”林則徐聽後馬上就要胡林翼寫信，請左宗棠來雲貴總督幕府。但當時，因左宗棠已受長嫂之托要為長兄的遺子世延辦理婚事，又已接受陶家課讀的聘約，不能前往，因而回信婉辭，表示“西望滇池，孤懷悵結”，深為遺憾。
左宗棠接到信後馬上趕到了長沙。船到岸時．隻見江岸上轎馬紛紛攘攘。林則徐見其家人遞上一張寫有“湖南舉人左宗棠”的大紅拜貼後，便急忙叫快請至家中，同時吩咐對其他來客一概擋駕。左宗棠匆匆忙忙地上到林則徐乘坐的船上，待過板時，也許因為心情激動，不慎一腳踏空，落入水中。及至船艙浣洗更衣後，便立刻與林則徐暢談起來。天色近晚時，林則徐命將官船乘著湘江亂流，駛到嶽麓山下一個僻靜處停泊。隨後，船中燭火通明，林則徐設酒宴款待左宗棠，兩人一邊喝酒，一邊縱談天下古今大事。 兩人從天下大勢到西北塞防與東南海防，從輿地兵法到辦理洋務，從新疆屯田水利到滇中戰亂，無不各抒己見。雙方對治理國家的根本大計，特別是西北軍政事務，見解不謀而合。兩人，一個是年逾花甲、名震中外的封疆大吏，一個是年方三十七歲的草野書生，毫無拘束地侃侃而談，直到第二天清晨。後來左宗棠回憶起這次難忘的夜話湘舟時，說兩人“伉談今昔，江風吹浪，柁樓競夕有聲，與船窗人語互相應答，曙鼓欲嚴，始各別去”。