1855年夏天，16歲的洛克菲勒輟學了，輟學的原因不是經濟問題。事實上，那時候他們一家的經濟狀況已經有所好轉。洛克菲勒隻是禁不住學校圍牆外的誘惑才決定輟學的。他希望結束學業，早日走向社會，施展自己的才熊。
那一年，16歲的洛克菲勒在酷熱難當的克利夫蘭開始演出一場富有傳奇色彩的求職經曆。盡管他是個農村孩子，可他家並不是地道的農民，所以對他來說，擺脫以往的小鎮和農村的生活方式，進入新的市場經濟並非難事。這個魯莽的少年躊躇滿誌地翻開全城的工商企業名錄，仔細地尋找知名度高的公司。他生來仰慕大型企業，知道自己要找什麼樣的地方。“我去了鐵路公司、銀行和批發貨棧，”他後來說，“小企業我一家沒去，我不想知道小企業是什麼樣子的，我隻揀大型的。”
他去求職的公司大多設在一個名叫弗萊茨的繁華區域裏。凱霍加河蜿蜒地穿過這一帶然後注入伊利湖，河兩岸布滿了機器轟鳴的鋸木廠、鑄造廠、倉庫和碼頭，湖邊則停靠著星羅棋布的明輪汽船和雙桅帆船。洛克菲勒的求職方式帶有一種初生牛犢式的狂妄。每到一處，他總是先提出要見級別最高的人——但這些人往往不在——然後直截了當地對一個助手說：“我懂會計，我要找個活兒幹。”
他不顧一再被人拒之門外，不停地找下去。每天早上8點，他離開住處，身穿黑色衣褲、高高的硬領和黑領帶，開始新一輪的預約麵試。這場不屈不撓的跋涉日複一日地進行著——每星期六天，一連堅持了6個星期——總算在一個下午有了結果。
洛克菲勒回憶道：“路麵又熱又硬，我不得不走很長的路，常常雙腳發痛。那時候，父親曾對我說，如果我找不到事做，就叫我回鄉下去，那是我所不願的。我不想依靠任何人，而且也堅信自己一定能找到一份好工作。那時我每天都安排得滿滿的，我的工作就是找工作。”
這場求職的“持久戰”，竟然持續了6個星期，好在他從來沒有放棄，並終於有了一個結果，他被一家商行錄用為記賬員。那是在1855年9月26日上午，洛克菲勒來到一家從事家用品運輸代表的休伊特塔特爾公司的辦公室，接待他的是二老板，而且當時正需要一個人幫他記記賬。他叫洛克菲勒午飯後再來。洛克菲勒喜出望外，極力克製住興奮之情，不動聲色地走出辦公室，但剛下了樓梯，他就忍不住高興地跳了起來。
在焦急中終於等到了午飯過後，洛克菲勒又一次來到了那間辦公室。這次接見他的是大老板，此人財力雄厚，在當地擁有大量地產和鐵礦公司，是一個貨真價實的大資本家。他在看了洛克菲勒寫的字後，爽快地叫他留下來試試看。
公司當時太需要人了，老板竟然連薪水都沒有提，就叫洛克菲勒立即上班。不過，在當時，許多新職員在見習期是沒有薪水的，對此，洛克菲勒也不敢有過高的奢望，能得到這份工作，他已經心滿意足。直到三個月後，他才領到補發的薪水。
這是他人生中一次重要的勝利，即使到了老年，早已是腰纏萬貫的洛克菲勒回憶起這一幕來，依然十分激動。他說：“我未來的一切似乎就取決於那一天，每當我問自己，如果沒有得到那個工作，我的人生會有什麼不同這個問題時，我經常會渾身顫抖不已。”
從此，洛克菲勒有一個與眾不同的節日，那就是9月26日，他把這天當成了自己的“就業日”。他對這個日子的看重，甚至超過他的生日。可見，這份工作對他而言，意義是多麼重大。後來的洛克菲勒，在事業上取得了舉世矚目的輝煌成就，但是他一直認為，如果沒有這次求職的成功，就不會有現在的他。正是從那一天開始，他在商業上獲得了新生，他身上的活力開始蘇醒了，他以非凡的熱情與智慧，投入到了商業社會之中。
洛克菲勒真正的獨立生活，是從獲得這份工作開始的。他終於擺脫了父親的陰影，成為一個真正的男人，邁開了向財富金字塔頂端攀登的步伐。他對這一天，已經企盼了很久。
洛克菲勒就這樣開始了自己刻板的記賬員生涯。他每天坐在高高的凳子上，埋頭於一大堆冰冷的賬本裏。不過，盡管工作乏味單調，但他並沒有感到厭倦；相反，他對於商業社會的一切，表現出了極大的興趣。
他每天早出晚歸，但絲毫不覺得辛苦。記賬的工作很快就駕輕就熟，因為他從小就是家裏的管家，對數字一點兒也不陌生。洛克菲勒後來回憶起這段生活時說：“我的第一份工作是記賬員，所以我學會尊重數字和事實，無論它是多麼小……我對事物的細節有著強烈的愛好，後來卻不得不盡力改掉這個愛好……這個工作令我著迷，令我解脫，它給了我新的自我。”