此外，洛克菲勒最幸運的是與兩位老板在同一間辦公室工作，他可以真切地觀察他們做生意的一切脈絡，這是難得的學習機會。而且兩位老板對這個小孩子一點兒也不設防，經常談論各種生意場上的問題。洛克菲勒是一個擅長學習的人，他從不放過任何學習的機會。他在替老板工作的同時，也總結了自己的一套商業原則，那就是：誠信、名聲、細節。他堅信，總有一天，他也會像他們一樣，擁有自己的事業與前程。
洛克菲勒對工作盡職盡責、一絲不苟，他毫不掩飾自己對工作的熱情。除了抄寫各種信函、記賬及對賬外，洛克菲勒還有一項工作，那就是替休伊特收房租。
這項工作讓他的韌性與交際能力得到了極大的鍛煉。他常常守在債務人的門口，像守在老鼠洞邊的貓那樣，極富耐心地等待著。他從不發怒，總是保持著彬彬有禮的樣子，但又不屈不撓。這個禮貌而又固執的孩子讓欠債人感到哭笑不得，他們隻得想方設法地拿出錢來，因為相對於籌錢還債來說，空手打發洛克菲勒似乎更難。
其實，扮演催賬者的角色，並非洛克菲勒的擅長。他的內心中常常充滿焦慮，他的責任心要求他必須完成工作。他常常感到如果要不到錢，自己可能就會丟掉工作。
在50年後，洛克菲勒還對自己當年的這種感覺記憶猶新，可見當時的心理狀態的確不輕鬆。他說：“我常常在醒來時大叫，我收不到某某人的賬！”雖然，他將這份工作看得很重，以致成了心理負擔，不過，他從來沒有想到過放棄，就一個16歲的孩子來說，這也許是促使其迅速成長的催化劑。
洛克菲勒邁入社會的第一份工作，給了他最初的商業訓練，因為它引領洛克菲勒進入到了充滿刺激的商業世界。而他的付出，最終也得到了老板的認可。在工作了三個月後，洛克菲勒終於領到了50美元的報酬。而且老板接下來宣布，將他的薪水漲到每月25美元，即年薪300美元。這在當時可是一筆不菲的數字，就連洛克菲勒也認為自己所做的工作不配拿這樣高的薪水，他為此感到內疚。他說：“我當時覺得自己像個罪犯。”
可以說，洛克菲勒在他的第一份學徒工作中，得到了極大的磨煉。他學會了徹底的獨立，不再依靠任何人生活，他井井有條地安排自己的薪水與開銷。
洛克菲勒從自己的第一份工作中得到了許多東西，讓他獲得了商業方麵的經驗與訓練。不過，他很快便感到這個工作已經不能讓他得到滿足了。1857年，洛克菲勒升職為主任簿記員，那時他年僅18歲，薪水也漲為每年500美元。但他依然感到這樣的待遇有些低。後來，他的薪水漲到了每年600美元，但他還是感到不夠。
薪水雖然節節攀高，但洛克菲勒總覺得不夠用。他從不亂花一分錢，他之所以感到錢不夠用，是因為他需要更多的錢來周轉。他已經開始嚐試在工作之餘做各種生意，他曾賣過麵粉、火腿、豬肉，雖然金額不大，但每次都能賺到錢。他的這些小小成就一方麵給他很多自信；另一方麵也讓他在當地小有名氣。許多人都對他刮目相看，尊稱他為洛克菲勒先生。
終於，洛克菲勒於1858年年初從休伊特公司辭職，與一個名叫克拉克的英國朋友合夥成立了一家經銷農產品的商號。商號總投資4000美元，洛克菲勒和克拉克各出資2000美元。但是，洛克菲勒因手頭資金不足，向父親借了1000美元——利率比市麵上高一個百分點。
洛克菲勒對自己在休伊特——塔特爾公司的學徒生涯一直心存感激。和許多靠個人奮鬥發跡的人一樣，他對自己早年的日子充滿了緬懷的深情。如果說他和別人有什麼區別的話，那就是他把整個那段經曆浸泡在感情的糖汁裏，時間越久那糖汁就變得越稠也越甜。即使到了1934年，他95歲的時候，洛克菲勒還在試圖用他當年在休伊特——塔特爾公司邁出勇敢的第一步和他在經商時所表現的精神來激勵他的一個孫子：“哦，那些必須為自己打基礎、為一生的開端而奮鬥的年輕人是多麼有福呀！我永遠對那3年半的學徒生涯和一生中等待我去克服的困難感激不盡。”
梅花香從苦寒來，寶劍鋒從磨礪出。洛克菲勒的商業天賦，經過1000多個打工日子裏的打磨，一步一步地走向成熟，走向圓融。