由於父親不安分的個性，同時也受到大時代的影響，洛克菲勒一家似乎沒有過上幾年安定的生活。他們總是懷揣夢想，從一個地方搬到另一個地方，以尋找他們理想中的生活。這樣不斷尋夢的結果，大多數是以失敗告終，但它讓年少的洛克菲勒增長了見識，早早地領略到了生活的真麵目。
他們在莫拉維亞沒有住多久，便搬到了奧韋戈。這裏比他們原先居住的地方更像大城市，有威嚴的法院，藏書頗豐的圖書館、學校及其他一些文化設施，整潔漂亮的住宅區，而且城中也的確居住著一些來自世界各地的藝術家。
這時，母親對長子的依賴更是有增無減，她竭力想在洛克菲勒的身上培養出丈夫所不具有的一切優點。而父親常常離家外出，又使得洛克菲勒的個性得以自由發揮。他小小年紀，已經將分擔家裏的事務看成是自己的責任，而且毫無怨言。
他在課餘砍柴、擠牛奶、打水、整理菜園、采購，母親出門時，還要負責照顧弟弟妹妹。在晚年，洛克菲勒回憶起自己的這段生活時，他說：“我在10歲或11歲時，就學會了盡我所能地多幹活。”
作為家裏的男子漢，他還擔當著另一個角色，那就是掌管家裏的開銷。他盡職盡責，精打細算，將家裏的收支安排得井井有條，顯示了一般孩子所不具備的才能與天賦。
有時，他會受雇去為當地的一個農夫幹活，每天的工錢不足0.5美元。他從不揮霍任何金錢，而且也不放過任何可以賺錢的機會。漸漸地，他竟然小有積蓄。後來，他將平時攢起來的錢以7分利息借給別人，淨賺了3.5美元。他曾對自己的小夥伴透露：他將來要賺10萬美元。
洛克菲勒的弟弟威廉個性單純溫和，除了玩耍，似乎沒有特別的愛好。比起洛克菲勒來，人們更喜歡威廉，因為他更像個孩子。而洛克菲勒則不是如此，他早慧的性格使他失去了孩子般的天真，變得非常精明。他長於分析，麵對工作時，總是琢磨著怎樣做最省事。也許是洛克菲勒表現出的少年老成，人們對他有幾分敬畏。
1852年8月，開明的母親將洛克菲勒兄弟倆送進了奧韋爾中學。他們就讀的是紐約州最好的中學，這在當地是很不容易的。由於家境窘迫，一個鄰居主動出錢為他們買了書本。在那裏，洛克菲勒學會了寫文章及演說。
這所學校的學生大多是鎮上那些家境富裕的孩子，而且學費昂貴。身處在這群與自己的家境相差很多的同伴中間，洛克菲勒心裏非常坦然，沒有感到任何拘束。有一次，學校請一位攝影師去拍攝老師上課的鏡頭，由於洛克菲勒和威廉衣衫襤褸，就沒有將他們拍進去。這件事如果換了別的孩子，可能會感到自尊心受到極大傷害，不過洛克菲勒並不以為然，而且一直珍藏著這張照片。雖然出身低微，但洛克菲勒卻從不抱怨自己的家庭環境，也從不對別人的輕視耿耿於懷，他的眼光與精力盯住的是學習，懶得去計較那些細枝末節的東西。洛克菲勒學習很用功，因為他把自己的學業純粹看作是功利性的。“我很安穩也很認真，”他說，“為承擔生活的責任而做準備。”
就像所有窮人家的孩子一樣，洛克菲勒兄弟倆的學業並沒有維持多久。1853年年初，他們全家隨著不安分的父親再一次搬遷。這次是搬到一個叫斯特朗斯維爾的草原小鎮，離克利夫蘭隻有10英裏。他們的學習也因此中斷了。好在父親也重視兒子們的學習，於當年秋天送洛克菲勒與弟弟去讀鎮上的高中。由於家總是搬來搬去，洛克菲勒在克利夫蘭的幾所學校裏都受到了降級的待遇，他隻能上初中。
第二年，15歲的洛克菲勒終於進入了高中。該校因奉行自由化進步教育的理論而享有盛名。由於學校十分重視作文，洛克菲勒必須就4個題目交上論文才能升級，這4個題目是：《教育》《自由》《聖帕特裏克的品格》和《回憶往事》。
洛克菲勒的論文語言條理清晰、表達準確。他還是一個超群的辯論家，盡管他平時寡言少語，但在闡述自己的觀點時卻頭頭是道。他演講的第一句話總是“本人既榮幸又遺憾”，這句開場白逗得同學直樂，便給他起了個綽號叫“既榮幸又遺憾先生”。洛克菲勒對同學的嘲笑從不放在心上，他仍然我行我素。
洛克菲勒小時候的嚴肅模樣令許多大人們喜愛，卻也使一些人感到不安，因為他們發現他身上有一些怪誕不經的地方。有位高中老師帶著明顯的厭惡感把他說成是“最冷酷、最不露聲色、最老謀深算的家夥。”即使他還是個十五六歲的孩子，洛克菲勒就要求別人像對待成年人那樣對待他。
自古英雄出少年，從來紈絝少偉男。洛克菲勒的童年與少年生活，給予他的磨難與考驗，為他日後顯赫發達埋下了伏筆。