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東方朔，字曼倩，平原郡厭次縣（今山東德州陵縣）人。武帝繼位初，詔令郡、諸侯國舉薦賢良、方正、文學士人。這些士人來到長安後，有些被越級安排在朝中。繼而有很多士人上書，談論得失，其中不乏自我吹噓的士人，上書的士人多達上千人，經篩查不符合要求的，即告知他們，皇上已經看過上書，可以回去了。東方朔來到長安後，也上書，在上書中，東方朔說：“臣東方朔，從小失去父母，由兄嫂撫養成人。十三歲開始讀書，三年後學通文史，可以滿足使用。臣十五歲學習擊劍。十六歲學習《詩經》、《尚書》，能夠記誦二十二萬言。臣十九歲學習孫吳兵法，排兵布陣，調度軍隊，也記誦了二十二萬言。因此臣東方朔記誦了四十四萬言。臣常感歎春秋時子路請求領軍時的豪言，臣東方朔現年二十二歲，高九尺三寸，目若懸珠，齒若編貝，勇若孟賁，捷若慶忌，廉若鮑叔，信若尾生。自信有這些才能，可以擔任天子的大臣。臣東方朔冒死再拜，聽候皇上召喚。”
東方朔出言不遜，自我誇耀，武帝感到好笑，讓東方朔在公車署任待詔，給予微薄的俸祿，並不召見。
過了很久，東方朔戲弄宮中掌管乘輿的侏儒，東方朔說：“皇上認為你們這些人對朝廷無益，種田做事不如常人，擔任官吏不能治民，從軍打仗不能殺敵，對國家沒有益處，徒耗費衣食，要殺掉你們這些人。”侏儒們聽了這些話，害怕了，嚇得大哭。東方朔教他們：“皇上再經過時，你們就趴在地上叩頭請罪。”過了一些時，這些侏儒聽說皇上要經過這裏，於是都趴在路邊，對著武帝叩頭，嚎哭。武帝問：“你們哭什麼？”他們回答道：“東方朔說皇上要殺掉我們。”武帝知道這是東方朔在搗鬼，於是召東方朔責問：“為什麼要嚇唬侏儒？”東方朔回答：“臣東方朔生是這樣說，死也這樣說。侏儒身高三尺餘，俸祿是一囊粟，錢是二百四十。臣東方朔身高九尺餘，也是俸祿一囊粟，錢二百四十。侏儒吃不完，要撐死，臣東方朔不夠吃，要餓死。陛下認為臣的意見可用，請給予臣合理的待遇；認為不可用，就讓臣回家，別讓臣在長安討飯吃。”武帝聽了後大笑，於是讓東方朔在金馬門任待詔，可以接近皇上。
有一次，武帝讓幾位術數家猜謎，將一隻壁虎放置在盂盆下，然後競猜，都猜不中。東方朔自我吹噓道：“臣曾經學習過《易經》，請讓臣來試一下。”然後東方朔將蓍草排開布卦，對著盂盆說：“臣認為這是一條龍，又沒有角，說它是蛇，又有腳，跂跂眽眽善於爬牆，不是守宮就是蜥蜴。”武帝說：“答得好。”賞賜東方朔十匹帛。又讓東方朔再猜其它東西，連猜連中，又賜予東方朔帛。
當時宮中有一位受寵的倡優郭舍人，非常滑稽，常在武帝左右伺候，郭舍人說：“東方朔此人太狂，僥幸猜中，其實並沒有什麼真本事。臣願意讓東方朔再猜一次，東方朔猜中了，臣願意接受一百下鞭打，如果猜不中，請賜臣帛。”於是郭舍人將樹上的寄生放在盂盆下，讓東方朔來猜。東方朔說：“是草墊。”郭舍人說：“臣就知道東方朔猜不中。”東方朔接著說：“生肉為膾，幹肉為脯；在樹上叫做寄生，放在盆下就是草墊。”武帝讓倡監用鞭子抽打郭舍人，郭舍人痛得受不了，大呼小叫。東方朔在旁邊笑著說：“嘿！口無毛，聲嗷嗷，屁股高。”郭舍人氣地說：“東方朔敢於辱罵天子侍從，應該殺頭問斬。”武帝問東方朔：“幹嗎要罵人？”東方朔回答：“臣不敢罵人，隻是在講隱語。”武帝問：“隱語怎麼講？”東方朔說：“口無毛，是指狗洞；聲嗷嗷，是指幼鳥待哺；屁股高，是指仙鶴俯首啄食。”郭舍人不服，又說：“臣願意再以隱語問東方朔，如果答不出來，也應該挨鞭子。”於是隨便編造諧語說：“令壺齟，老柏途，伊優亞，狋吽牙，是什麼？”東方朔說：“令者，命也。壺者，用以盛也。齟者，齒不正也。老者，人所敬也。柏者，鬼之廷也。途者，浸濕徑也。伊優亞者，辭未定也。狋吽牙音，兩犬爭也。”郭舍人編的隱語，東方朔應聲而答，機智巧妙，難以詰難，左右聽者大驚。自此以後，武帝將東方朔任命為常侍郎，留在身邊，受到武帝信任。