陶謙歎了口氣道：“當初關東聯軍會盟，共誅董卓，我並未參加，後來還被董卓封為徐州牧，後來李郭執政，唯我徐州進行貢奉，更使我得到安東將軍的稱號，並被封了溧陽侯。這兩件事情已經使得天下諸侯小瞧於我陶謙，我又素與其他諸侯無任何往來，加之這次曹軍有二十萬之眾，天下諸侯誰敢觸其鋒銳。為今之計，不如將老夫綁了送給曹操，也免得徐州百姓生靈塗炭。”這陶謙雖然沒有什麼大的能耐，但是還是能夠體恤徐州百姓的。
陶謙這話一說，眾人皆是黯然，陶謙說得不錯，可這一切可謂是都是陶謙自己所為，怨不得他人。
唯獨徐州的頭號大將曹豹不服，捋了捋略帶花白的胡須，道：“主公莫怕，曹操雖然有二十萬大軍，但是我徐州城內的十萬丹陽軍也不是吃素的。且曹軍遠來疲憊，加之糧草供給不足，必不能長久。明日曹豹願意出城一戰，試探曹軍虛實，倘若曹軍並非傳說中的可怕，說不定明日便可生擒曹操，倘若不敵，再死守彭城，外求援助不晚。”
曹豹素與糜竺交好，而糜家和陳家一直敵對，聽了曹豹的話，陳登故意大驚道：“萬萬不可，曹軍來勢洶洶，其士氣正旺，我軍不可與其硬碰，隻有堅守彭城，待其士氣下降之時，才能以奇計破曹。”
曹豹請令出戰，陳登出聲阻攔，陶謙心中頓時沒了主張，不知道該聽誰的。這時，糜竺道：“竺讚同曹將軍的意見，畢竟敵方先鋒夏侯惇、於禁隻有三萬軍隊，主公不如先派曹將軍亦領軍三萬出戰，同時準備守城器械，若是曹將軍首戰不利，我等再堅守城池，四處求救不遲。”
糜竺頗有謀略，素來受到陶謙重用，其地位和陳登的地位幾乎相差無疑，雖然糜竺隻是一個富商，而陳登卻是徐州士大夫的頭頭。聽了糜竺的話，陶謙大喜，再無猶豫，於是便和曹豹一起領軍三萬出戰，迎擊夏侯惇，同時命令其他將領準備守城器械。
陶謙、曹豹引兵出迎，隻見對方軍馬已經列成陣勢，夏侯惇縱馬出陣，身穿縞素，揚槍大罵。
陶謙也出馬於門旗下，欠身施禮道：“謙本欲結好曹公，請老太公在彭城小住數日，之後又命張闓護送。不想張闓原是黃巾降將，賊心未改，見到曹太公所攜行禮物品甚多，突起貪念，率領手下殺人越禍，闖下如此大禍，實在不幹陶謙之事，還請夏侯將軍在曹公跟前代為解釋。”
夏侯惇大罵道：“老匹夫！你命令張闓殺我叔父，還敢推卸責任，本將軍正要將你擒給孟德發落？”說完，夏侯惇挺槍出陣，直取陶謙，陶謙見剛說兩句話，夏侯惇就挺槍衝了過來，頓時魂飛天外，慌走入陣。
夏侯惇一心要擒住陶謙，那裏肯放棄，縱馬趕來。曹豹從未聽說過夏侯惇的大名，並不知其厲害，見陶謙入陣之後，夏侯惇依然窮追不舍，大怒，於是挺槍躍馬，前來迎敵，口中高喝：“休得放肆，徐州曹豹在此。”
兩馬相交，那曹豹雖然是徐州第一猛將，畢竟已經年近五十，不是夏侯惇的敵手，交手不到四十回合，被夏侯惇一槍刺中小腹，也是曹豹久經沙場，命不該絕，在驚痛之下，將手中鋼槍向夏侯惇全力擲去，然後拍馬回陣。夏侯惇撥開曹豹的鋼槍，便已追趕不上。於禁見夏侯惇刺傷曹豹，急忙令旗一揮，掩軍衝殺，夏侯惇更是威不可擋，徐州兵大敗，退回城中的隻有兩萬餘人，首戰就傷亡四千餘人。
陶謙入城，讓人趕緊救治曹豹，然後與眾人計議道：“曹兵勢大，更有夏侯惇這樣的猛將，徐州非其敵手，還是堅守不出方是上策。另外還要派人四處求救，方能保徐州無虞，隻是這司州袁紹、青州楊奉和揚州袁術三處，應該去何處求救？”