其實，於右任並不是到了台灣之後壯誌難酬，才產生愛國情懷，思鄉之苦的，他是在年輕的時候就立誌救國救民的。綜觀於右任的一生，曾經三次出亡日本，而第一次在東京會見孫中山，加入同盟會，可以說是他人生的重要轉折。孫中山醞釀第一次國共合作時，他駁斥反對派的陳詞濫調，認為“合則兩益，離則兩傷”；“西山會議派”主張與共產黨分裂時拉攏於右任加入他們的組織，於右任以“道不同不相為謀”而拒之；“七七”盧溝橋事變發生以後，全國上下二次國共合作的呼聲甚高，蔣介石舉棋不定，暗地裏分別征求元老顯要意見，找到了於右任，他慷慨陳詞，曉以大局……曆史的一幕幕，隨著時間的消逝而融人遠方的蒼穹。
於右任曾在一首自況詩中這樣說到自己：“名儒名將兼名士。”這並不是吹牛，這是不假的。
1907年，於右任在上海創辦《神州日報》，始於此，從《民籲報》、《民呼報》到《民立報》，於右任以民國報界先鋒的形象出現於世人的視覺。他在《民立報》發刊詞中這樣說道：“有獨立之言論，始有獨立之民族。”他批判的鋒芒已直指封建專製的清王朝。後來，《民立報》在辛亥革命中發揮了重要的輿論導向作用。於右任本人則贏得了“先生一支筆，勝過十萬毛瑟槍”的美譽。早年，於右任還書從趙孟俯人，後又改攻北碑，精研六朝碑版，在此基礎上將篆、隸、草法人行楷，獨辟蹊徑，中年變法，專攻草書，參以魏碑筆意，自成一家。自鴉片戰爭以來，清廷腐敗，國力漸衰，中華民族受到列強侵略。他所以喜歡魏碑，是因為魏碑有“尚武”精神，有粗獷豪放之氣。他懷有一種憂國憂民的意識，以圖喚起中華民族的覺醒。這從他寫的一首詩中可以得到反映：
“朝臨石門銘，暮寫二十品，辛苦集為聯，夜夜淚濕枕。”否則，如果隻是臨習書法，是無須“夜夜淚濕枕”的。他曾說過，“有誌者應以造福人類為己任，詩文書法，皆餘事耳。然餘事亦須卓然自立。學古人而不為古人所限。”他正是這樣，博擷約取，以個人審美原則取舍，形成了自己的行書、楷書，得以在千載書史上“卓然自立”。形成了雄豪婉麗，衝淡清奇的書法風格。
到了晚年，他的草書進入到出神人化的境界，字字奇險，絕無雷同。在他的筆下，將草書熔章草、今草、狂草於一爐，時呈平穩拖長之形，時而作險絕之勢，時而與主題緊相粘連，時而縱放宕出而回環呼應，雄渾奇偉、瀟灑脫俗、簡潔質樸，給人以儀態萬千之感，作到筆筆隨意，字字有別，大小斜正，恰到好處，使他在書法上成為一代宗師，日本朋友稱他為“曠代草聖”。是為“名儒”。
所謂“名將”是指他擔任陝西靖國軍總司令一事。
1917年，於右任回陝領導靖國軍，轟轟烈烈打了幾個硬仗。北洋軍閥糾集八省聯兵十萬之眾壓向陝西，於右任獨撐危局，與之對壘。部將楊虎城以數千人與直軍十倍兵力激戰於武功、快風、大王居等地，於右任親率炮兵增援，身先士卒，扭轉戰局，然而護法戰爭終告失敗。
“茫茫前路無歸處，暮風秋雨江上舟”——中國的出路究竟在哪裏？他期盼一個新中國的出現，其實勝於他自己的生命。為了它，他甚至可以奉獻自己的熱血、青春，乃至全部才智。
於右任去台灣後，雖然還擔任著監察院院長的高官，但實際上已經淡然政治，無所作為了，既不打老虎，也不拍蒼蠅。更多的時間是“遊於藝”，不過是吟吟詩、寫寫字而已。可以說，這就是他所自況的“名士”了。
晚景中的於右任，經常一個人在書房中獨坐。“梧桐更兼細雨，到黃昏，點點滴滴。”獨坐中聽那黃昏的雨聲——感舊、淒涼；懷鄉、清愁。一個黃昏挨著過去，挨著過去了，又是一個黎明。每日，他煮一壺茶，握一卷書。困了，即在椅子上打盹，而手中的那卷線裝書卻滑落於地，那是一個老人寂寞的寫真。
寂寞之中他隻好在枯坐中搜索記憶，在記憶的最深處尋找：流過家門前的那一條渭河是那樣渾濁，涇河與渭河合流時清濁是那樣分明；春天已經到了，山坡上風吹草低，牧羊兒追逐羊群的笑聲，從一個山坡飛向另一個山坡；秋夜的月，很瘦也很冷，掛在門前的樹權上，月光映著燭光，染白了老伴的烏發，愁緒三千丈，一針一線密密縫，都縫進了布衣、布襪……記憶如昨，故鄉遠隔，隻有思念伴陪著他的黃昏獨自愁。