恰逢這場波及三年惡劣天災的影響，房総半島的農業收成也受到不小的打擊，久留裏城裏的存糧完全無法支撐長期守城的消耗，圍城不過一個月就麵臨糧食不夠吃的尷尬窘境，這樣一來就迫使佐貫城內的裏見義弘必須率先行動，否則久留裏城落之日也不會太遠。
裏見義弘與正木時茂商量一下決心發動一場進攻，作出裏見家傾巢而出援助久留裏城的假象，實際則是以正木時茂帶著八千軍勢吸引北條家的注意力，並伺機拖住北條軍主力爭取時間，而裏見義弘本人帶著五千軍勢突襲愛宕山上的北條大營，再上演一出三船山夜襲戰的好戲。
三月十六日一早，正木時茂率領八千軍勢從大多喜城出陣，並在當天傍晚移動到大福山上布陣作出一副長期抵抗的姿態，大福山距離久留裏城不足十公裏，若是裏見軍選擇突襲便可以做到朝發午至，北條幻庵對此的態度十分謹慎，他命令北條軍全線收縮返回愛宕山大營不出。
北條軍這一縮就是半個月絲毫不所動，無論久留裏城的裏見軍如何挑釁都不為所動，正木時茂賣了幾次破綻也沒能把北條軍主力騙出愛宕山大營，北條氏政的五千軍勢也變成縮頭烏龜，整日躲在真裏穀城舞風弄月和歌茶道終日不斷好不快活，看他那架勢根本不是來打仗而是帶著五千精銳來房総半島渡假的。
正木時茂急的心頭冒火偏偏毫無辦法，縮在佐貫城裏等待突襲的裏見義弘也急的想罵人，北條氏家大業大可以不在乎這點糧食損耗，可是裏見家現在隻剩下半個上総國和小小的安房國，卻養活著近兩萬軍勢，小馬拉大車短時間沒問題，時日已久可是決然拖不起的。
眼見久留裏城糧草將盡，裏見義弘愁的整夜整夜的睡不著覺，就在此時房総半島又傳來一個對裏見家不利的消息，萬喜城土岐為賴、勝浦城正木時獲得當地國人領主的擁護，分別對大多喜城側翼的大野城、城穀城發動進攻。
兩座支城人少城小且缺兵少糧，完全擋不住有兵有糧又獲得北條家支持的反叛軍，兩城在苦苦堅持三天就被順利攻破，就此上総國東線徹底暴露在北條軍的兵鋒之下，缺少大軍坐鎮的大多喜城隨時可能遭到兵火的侵襲。
收到噩耗的正木時茂大驚失色，再也沒有穩坐釣魚台的平靜心情，大多喜城是正木時茂的居城老巢，同時也是正木一族得以立足房総半島得到裏見氏重用的基礎，他配下的八千兒郎全是大多喜城附近的國人領主，得知自己的領地即將麵臨失守的危機時，哪裏還有心情去抵擋北條軍的進攻，紛紛奔走求告希望正木時茂立刻撤並回援。
軍心動搖士氣跌落已是大勢所趨不可逆，正木時茂幾乎沒怎麼考慮就同意國人眾的請求，沒有國人眾的支持就沒有他正木時茂在關東打出的“槍大膳”之威名，臨走前他還能想著分別給久留裏城內堅守的裏見義堯，以及佐貫城的裏見義弘送個口信作為交代就已經非常不容易了。
隨著正木時茂不聲不響的撤退，久留裏城也隨之失去最後的屏障，當裏見義堯得知大多喜城陷入危機迫使正木時茂撤軍返城的時候，便知道久留裏城這次是真沒辦法守下去，又堅守七天吃光城裏最後的糧草，在一個月黑風高的夜晚，裏見義堯帶著三千軍勢撤往大和田山城，宣告久留裏城的徹底失守。
北條幻庵隻是在第二天一早派出三千軍勢駐守久留裏城，同時分出五千軍勢前往大福山原正木軍大營駐紮，作為繼續壓迫大多喜城方向的進攻姿態，同時親自率領七千軍勢緩緩移動到大野台，對充當大和田山城屏障的小糸城展開進攻。
這一連串攻勢不急不躁似是好無煙火氣息的布置，竟然取得壓製裏見氏的絕對優勢地位，尤其是不費一兵一卒就拿下曾讓北條氏政傷透腦筋的久留裏城十分驚人，這對北條家眾多年輕武士是個極大的啟發。
包括北條氏政在內的眾多大將都在思考一個問題，疾風烈火的進攻到底是否適合北條家的進攻策略，北條家雖然從不缺乏精兵猛將的支持，可比起更加能征善戰的關東武士依然麵臨沉重的壓力，每次以絕對優勢打一場戰爭都要麵臨捉襟見肘的問題。
這也就是為何當年追隨北條氏綱戰上杉，打武田的五色備卻總是無法取得正麵戰場優勢的原因，北條家的根子依然是當年跟隨北條早雲下向伊豆的京都武士家臣團，比如同宗本族的伊勢氏一族，譜代眾裏主要集中在伊豆二十一家和相模十四家的小笠原氏，山角氏、遠山氏、鬆田氏、富永氏、大道寺氏、石卷氏、清水氏、安藤氏、多目氏、笠原氏等諸多家臣大半是跟京都武士出身。