杜牧出身仕宦之家，少年時便名登金榜，然而受牛李黨爭的影響，他一生的仕途不甚得誌：在朝之日少，遊宦之日多；一般官職多，權位官職少，因而他內心深處一直有一種懷才不遇、難展宏願的牢騷，此詩就是其直抒胸臆的坦誠之作。詩人想像陶淵明似的“歸田園居”，卻又不甘寂寞；而遊宦奔波又非所願，他隻能在這終身難解的矛盾中消磨歲月，在把酒與吟詩的無奈中耗費有限的生命。古往今來的中國知識分子大概都是在這功名的怪圈中一代代地輪回的吧，比起大多數求取功名而不得的知識分子來，杜牧還算是很幸運的。
寓言
這首詩是詩人宦遊江南時所作。詩人先是為江西、宣歙、淮南諸使府幕僚；後又出為黃、池、睦、湖等州刺史，他一生大半時間供職於江南，因而此詩作於何時，難於確定。詩中謳歌了江南醉人旖旎的春景，並以此為對照，吟歎了自身憔悴的形容和惆悵的心情。“寓言”乃寓情感抒發於景物描繪中之意，非今文體之一的寓言之謂。
暖風遲日柳初含，顧影看身又自慚。
何事明朝獨惆悵，杏花時節在江南。
暖風遲日柳初含，顧影看身又自慚——首句七字便描繪烘托出春日融融的美好氛圍：暖風輕輕地吹；太陽落得遲了，白晝也變長了；楊柳的枝條抽出了嫩芽，在春風裏搖漾，遠望去好似含煙。古詩詞中常以“含煙”形容初春的柳色，遠眺如籠煙霧，此處略一“煙”字。在如此的良辰美景中，詩人該是歡快的吧？然而他卻在“顧影看身又自慚”。是春日的美景使他自慚形穢了吧：他顧顧自己的影，看看自己的身，是如此憔悴、寒磣，他又在慚愧自己的形象不配這美麗的春天。這裏要注意這個“又”字，表明其自慚頻頻，已不止這一次。
何事明朝獨惆悵，杏花時節在江南——這兩句繼續加深主觀(詩人)和客觀(春景)的對立，不過作為主觀的詩人不再以其外形而是以其內心來參與這種對立：什麼事使得我獨自為明天這般惆悵啊？是因為我“杏花時節在江南”。這最後一句是唐詩中的名句，但它好像並未說明“何事明朝獨惆悵”的緣由，但正是這不像回答的回答，這籠統和朦朧，這類似前兩句的“語意重複”，才產生了詩：讓接受主體調動其審美想像力，予以創造性的填充和解釋。
這首七絕前後兩句均以客觀的美景和主觀的“自慚”、“惆悵”作比襯或對比。這正是王國維所說的：以樂景寫哀景則更增添哀景之哀。詩人仕途不太得意，其心情總是鬱鬱寡歡，麵對如此美麗的春景，他不但快樂不起來，反而倍添傷春之感，春使他“慚”，使他愁，使他對明朝的前途擔憂。本詩反複描寫對比的就是要托出這種心境。有的注本中把本詩解釋為：詩人“為明朝春老江南而獨自惆悵，表現了在春色惱人天氣中的淡淡哀愁”，這是不恰當的。
初冬夜飲
此詩寫詩人遠離京城長安，在外地遊宦時的抑鬱心情。約為任黃州或池州、睦州刺史時作。
淮陽多病偶求歡，客袖侵霜與燭盤。
砌下梨花一堆雪，明年誰此憑欄幹？
淮陽多病偶求歡，客袖侵霜與燭盤——據《漢書·汲黯傳》：西漢汲黯因剛直敢言，不得久留於朝廷，出為東海太守。汲黯多病，又一次被任命為淮陽太守。汲黯對武帝說：“臣常有狗馬病，力不能任郡。”杜牧此處言“淮陽多病”是以汲黯自比。這句意為：自己多病，偶而夜飲求歡。《易林》雲：“酒為歡伯，除憂來樂。”下句中一個“客”字點明自己是客居外地；另外以“袖”之“侵霜”，點出時令為“初冬”，以“燭盤”點出夜飲，這給“求歡”中增添了幾許淒涼和孤寂的因子。
砌下梨花一堆雪，明年誰此憑欄幹——題目既是“初冬夜飲”，上句中又有“侵霜”二字，為何這裏又是“砌下梨花一堆雪”呢？是詩人夜飲得醉意朦朧把砌下的雪花看成梨花了嗎？還是以梨花喻雪、雪喻梨花？反正不管怎樣，詩人想的是：明年自己又不知流落到何處去了，在此憑欄的還不知是誰呢？
此詩托出了詩人長年遊宦生活中的一個鏡頭：在淒涼的寒夜，獨自一人自斟自飲，以排遣難耐的孤獨與寂寞。如果說這叫“求歡”，那這“歡”中就有太多的苦澀和辛酸。然而就是這樣的“求歡”也隻是暫時為之，明年今日不知又在何方呢。聯係“淮陽多病”的典故，這一切都是由於剛直敢言、諍諫不阿所致。性格就是命運，從他以汲黯自比，他對這一定律是理解的，而且無怨無悔。至於“砌下梨花一堆雪”，也許又是一個有意識的時空變化，詩人也許是告訴人們不僅初冬如此，梨花零落的暮春也如此，他的寂寞是恒定的，“求歡”是經常的，宦遊生涯總是漂泊無定的……
秋晚早發新定
宣宗大中二年(848)，杜牧由睦州刺史內升為司勳員外郎、史館修撰。九月即由睦州啟程赴京。此詩是他離睦州時所作。詩中表露了他由外任歸朝的喜悅心情。
解印書千軸，重陽酒百缸。
涼風滿紅樹，曉月下秋江。
岩壑會歸去，塵埃終不降。
懸纓未敢濯，嚴瀨碧淙淙。
解印書千軸，重陽酒百缸——本詩開首二句就直抒其離開睦州的喜悅心情：解去這刺史的官印，帶上我千軸書卷；今日正逢重陽佳節，我要痛飲百缸美酒。這很有點像老杜“白日放歌須縱酒”、“漫卷詩書喜欲狂”的勁頭(見杜甫《聞官軍收河南河北》詩)。這兩句的第二、第三字之間都省略了一個實質性的動詞，一是“攜”，一是“飲”，但讀者完全可以憑感覺補充，這是詩人有意留下的語言空白。“書千軸”，就是書千卷。唐時的書都如畫似的以軸卷起來，成為一卷。
涼風滿紅樹，曉月下秋江——上一句“重陽”已點了題中的“晚秋”，這二句繼續以“涼風”、“紅樹”點晚秋，以“曉月”點早發，如彩畫似的描繪出一個深秋之晨在習習涼風中掛帆遠去的境界：其時一鉤曉月已快下沉到江麵，江岸上的滿樹紅葉在風中搖曳。這風、這樹、這月、這江，都有一種活潑的動感，而且色彩鮮亮明麗，這都是詩人歡快心情的一種外現。
岩壑會歸去，塵埃終不降——這二句既是在江行中的所見所感，又是一種語意雙關的隱喻。船在往前走，似乎感覺兩岸的山巒在往後退，這便是“岩壑會歸去”的語句來源。但它內裏的語意不正是“千重阻礙(千岩萬壑)總會過去的嗎”？連接下句意思更為明白：小人奸佞(塵埃)給我帶來的厄運終有不降臨的一天(字麵是說一路上風平浪靜沒有塵土，這也正是江行的感覺)。聯係《新定途中》“萬山深處一孤舟”一語，更能體會“岩壑會歸去”的深沉涵義。
懸纓未敢濯，嚴瀨碧淙淙——這二句意味頗深。前句用《孟子·離婁》中的典故：“滄浪之水清兮，可以濯我纓；滄浪之水濁兮，可以濯我足。”後句中“嚴瀨”，指《睦州四韻》中所說的高隱嚴子陵釣台邊的飛瀑山泉。睦州桐廬有桐溪，自桐溪至於潛有九十六瀨，第二即嚴陵瀨。此兩句意為：嚴瀨碧清見底(淙淙，水聲)，我想濯我冠上之纓，但又未敢。為什麼呢？因為嚴瀨如嚴陵一樣高潔，我如今尚在官場奔走，恐仕途濁氣褻瀆了這碧清的淨水。
詩貴有飽滿的內涵。既要有曉暢的語言，自然的結構，引人的意境，又要有含蓄的意蘊，深沉的情思。如此才能令人沉吟、玩味。即如此詩，有鮮活的激情，有彩繪的畫麵，有語意雙關的隱意，又有一個朦朧多義的結尾。古人說“詩無達詁”，就是承認詩的內涵的多義性。我以為：杜牧是十分崇敬嚴子陵的，但為自己未能達到他那樣高的境界而有愧，故而未敢在嚴瀨濯纓，這就顯出了他與熱衷於功名利祿之徒的差異，同時也符合他入世與出世的矛盾心理。
江南懷古
大中二年(848)九月，杜牧離開睦州刺史任，赴京任職。途中路過金陵(今南京)，聯想起三百年前的戊辰年發生在金陵的侯景叛亂，並且想到詩人庾信而作此詩。詩中借對古人舊事的詠歎，表現了對時局的關切，切望當今朝廷修明政治，勵精圖治。
車書混一業無窮，井邑山川今古同。
戊辰年向金陵過，惆悵閑吟憶庾公。
車書混一業無窮，井邑山川今古同——這起首二句既有詩的形象特質又高度概括。首句“車書混一業無窮”是說統一天下確是無比偉大的事業。但詩人不直說天下統一而說“車書混一”，這就有了可感的形象性。古人用“車同軌”、“書同文”表示天下統一；庾信《哀江南賦》序中說：“混一車書，無救平陽之禍。”這裏用“車書混一”既為後文引出“庾公”予以鋪墊，又彈出了弦外之音：統一了天下如不勵精圖治，還是免不了亡國的。第二句中“井”，古製八家為井，此處引申為鄉裏、家宅；邑，指城市。這句意為：城鄉和山川古今是相同的。此句與前句跳躍較大，旨在緊密振起下文。
戊辰年向金陵過，惆悵閑吟憶庾公——前句緊接上句，意為：金陵的山川城鄉還和當年一樣吧，今年這個戊辰年我來到金陵，不覺想起三百年前那個戊辰年的往事：南朝梁武帝太清二年(548)，降將侯景發動叛亂，攻破建康(今南京)，次年攻下台城(宮城)，武帝餓死。庾信《哀江南賦》序說：“戊辰三年，建亥(十月)之月，大盜移國，金陵瓦解。”後句中庾公即指庾信，他初仕梁，後出使西魏，出使期間西魏滅梁，被強留在長安，常懷故國，寫下《哀江南賦》等鄉思的作品。杜牧由三百年前梁亡而想見庾信，庾信哀吟故國，杜牧也“惆悵閑吟”，其時藩鎮割據之勢日熾，吐蕃回鶻侵擾不斷，統一的大唐帝國麵臨瓦解、分裂的危機。這便是“憶庾公”的緣由。
曆史是現實的變相書寫，懷古亦是當今的借題詠歎。杜牧的這首《江南懷古》當然也是有感於現實社會的種種危機而借相似的史實加以諷喻，其弦外之音、意外之味是再明白不過的。而它較之一般懷古的特點在於把當今現實狀況置於背景位置，把古今一貫的常理和古今山川風物的相似性推到前景，而將史實約略地一筆帶過，這樣就給讀者留下較大的思索聯想空間，從而增大審美創造的快感。就以最後兩句來說，作者並未直說三百年前的史實，隻用“戊辰年”、“金陵過”、“憶庾公”幾個字，就使人一下浮想起南朝梁末的史實和亡國之臣庾信的悲哀，從而引發對現實的警戒，同時也領會到詩人杜牧憂國憂民的情懷。一首絕句的思想容量之大由此可見。末句“惆悵閑吟”的主體應是詩人杜牧，他因憂國而“惆悵”，“閑吟”當為反語。有的注本將“惆悵閑吟”的主體當作庾信，說“…我從金陵經過，不由得想起了那位憂愁傷感、吟詩作賦的庾信”，這種解釋是錯誤的，這大大降低了本詩的現實意義和詩人杜牧關心、諷喻當今社會的思想分量。
長安雜題長句六首(選二)
大中三年(849)，杜牧由睦州刺史調任回京為尚書司勳員外郎、史館修撰。大中四年秋即出為湖州刺史，在京僅一年。據繆鉞考證，此組詩為大中四年(850)春間作，時年四十八歲。
其二
晴雲似絮惹低空，紫陌微微弄袖風。
韓嫣金丸莎覆綠，許公韉汗杏黏紅。
煙塵窈窕深東第，輪撼流蘇下北宮。
自笑苦無樓護智，可憐鉛槧竟何功。
晴雲似絮惹低空，紫陌微微弄袖風——紫陌，指京都的道路。此二句寫帝都長安春日的自然景色：晴空裏白雲似絮低低地飄在空中，走在京城的大街上，微風輕輕拂著衣袖。“惹”、“弄”二字值得注意，它使“雲”和“風”都富有了生命和人情，寫出了詩人當時微妙的感覺。
韓嫣金丸莎覆綠，許公韉汗杏黏紅——此二句用典。韓嫣，漢武帝之幸臣，常隨武帝去上林苑打獵，他好彈射，以金為彈丸。許公，北周宇文述封許國公，喜炫耀，所製馬韉(馬鞍)之後角缺方三寸，以露白色，時人仿效，稱為“許公缺勢”。這裏以韓、許二人影射當時長安的達官貴人，說他們打獵用金製的彈丸遮覆了莎草之綠；他們所騎的馬鞍上的汗黏著杏花花瓣。由此形容其得意驕縱奢靡之勢。