主席團上前交涉，向東區警察局長陳善周說明學生有請願自由，要求憲警撤退，讓出馬路。金大訓導長也上前慷慨陳詞，要求警憲維持秩序，允許學生通過。陳善周卻說什麼他是“奉命行事”，拒絕撤退。主席團再三要求讓大隊通過，陳善周反令遊行隊伍立即解散。主席團與警官交涉曆時達15分鍾之久，這時，群情越來越激憤，學生高聲呼喊：“警察和學生團結起來！”“人民有請願自由！”“中國人不打中國人！”“我們決不向暴力低頭！”然而，警憲沒有被感動。學生中突然有人高聲呼喊：“我們衝過去！”這喊聲像是“起跑令”，主席團也就一馬當先，率領隊伍猛衝了過去。隊伍猶如洶湧怒濤，憲警猝不及防，驚惶後退，憲警幾層封鎖線全部被突破。這時是11點零9分。
國民黨當局早有預謀。當學生衝破憲警防線以後，爬在電線杆上的消防隊長就搖動小旗。憲警奉命衝散大隊，洶湧撲打上來，首先搶奪、撕毀各隊旗幟、漫畫、標語；兩旁的消防車，馬上打開水龍頭，噴射學生隊伍，衝得學生滿臉滿身濕透。這時有的學生跌倒，跌倒又爬起來，再衝；有的學生身體太弱，行動不快，就由兩個人扶起來跑；有的跌傷，被同學立刻背起。學生糾察隊真是好樣的，他們奮勇當先，有的用身體頂住水柱，掩護女同學前進；有的衝過去搶奪水龍頭，轉而噴射憲警。憲警用皮帶、鞭子、木棍像雨點一樣打將上來，有些學生被毒打倒地，血流滿麵，立刻被逮捕走了。學生們齊心協力，不畏強暴，英勇搏鬥。
大約三分之二的中大學生衝過水龍防線後，隊伍再次被衝斷，埋伏在路旁的大批軍警憲特，手持木棍（帶有鐵釘）、鐵棒、皮鞭，又從四麵八方衝殺上來，向衝過珠江路的學生猖狂追逐，向正要衝過去的學生迎頭痛擊，對準手無寸鐵的學生亂抽亂打，尤其是毆打女學生和糾察隊員，有的女學生被打倒在地，憲警還用大皮靴在女學生身上、頭上拚命亂踩。有的學生被打得血流滿麵，有的被打得筋骨折斷，中大經濟係二年級女學生趙之巽，頭部遭木棍猛擊，昏倒在地。孫傲滄為了搶救趙之巽也被鐵棒打斷大腿骨，昏厥於地。馬路上橫七豎八地躺著受傷的學生，自來水混合著鮮血，順著水溝汩汩地流。糾察隊員、救護隊員奮力搶救受傷同學，也遭毒打，他們的英勇業績真是可歌可泣！與此同時，經特務學生在旁指點，憲警大肆抓人，捆綁上車，送往郊區馬群監禁。趙宏才（即趙洛生）等十多位學生就是因搶水龍頭與警察搏鬥而被捕的。已衝過去的前頭部隊，得知後麵同學被打，立即回頭救援；後繼隊伍聽說前麵同學被打，立即往前奔跑。學生們英勇無畏，或用手中的旗杆、宣傳用的油墨筒，作為武器還擊憲警，或奪下憲警的凶器自衛，搏鬥十分激烈。學生們團結奮進，終於衝破了層層封鎖線！據事後統計：學生被打重傷者19人，輕傷者104人，遭毒打者500人以上，被捕者28人。學生遊行是為了要飯吃、要和平，而蔣介石給予的卻是毆打、屠殺、逮捕、監禁，他的法西斯真麵目暴露無遺。當時，學生看到受傷同學血肉模糊，從行列旁抬過，不少人失聲痛哭。有一個學生氣憤地跳起來，說：“這是什麼政府？喪盡天良，一群野獸……”人行道上的市民不少人擦著眼淚。這就是震驚中外的“五二”血案。鮮血，染紅了珠江路口，但學生隊伍更加堅強了。學生門重整旗鼓，繼續遊行。這時，中大、金大校內許多學生也被政府當局的暴行激怒了，聞訊趕來，加入了遊行行列，隊伍因此更加壯大。
音樂院也一早被軍警包圍，警車一輛輛停在西康路上，院內校警也全體出動，在院門口站崗，便衣特務則出沒於校園，有的站在大禮堂窗口，監視著學生，防備學生外出遊行。
如前所述，音樂院學生19日已分成對立的兩派，學生會20日決定召開學生大會討論參加遊行問題。會上，院長捧著教育部的信，痛哭流涕，懇求學生不要外出遊行，說遊行有危險；有些人也是原則肯定學生運動，認為目前軍警密布，不宜外出遊行，進步學生與之辯論，但也沒挽回局勢。進步學生人少勢弱，隻好讓廖一鳴先去參加聯合遊行主席團；其他學生陸續從音樂院後門竹籬笆鑽出，穿過後山的荒蕪墳地，趕到珠江路，隻見遊行隊伍已被衝散，地上還零亂地丟下幾根帶著鐵釘的木棒。音樂院進步學生找到廖一鳴後，經他與主席團聯係，就插在英士大學的隊伍裏。
對峙在國府路
12時多，遊行隊伍到達國府路（現名長江路）上乘庵廊東街口，離國民大會堂不遠處，又被國民黨當局設置的五道防線阻攔：第一道是騎著日本種高頭大馬的騎巡隊；第二道是手持步槍的防護團；第三道是全副美式裝備的青年軍；第四道是身佩盒子槍的憲兵；第五道是機關槍隊，機槍斜置在商店門口，向街心構成密集火網。五道防線，層層封鎖，如臨大敵。