東方朔雖然談笑風趣，然而能夠察言觀色，在適當時機，提出諫言，武帝也常采用。從公卿大臣起，東方朔也常會戲弄，無所顧忌。
武帝因為東方朔說話詼諧，反應機敏，常提出一些問題，來詰難東方朔。有一次武帝問東方朔：“先生看朕是一個怎樣的君王？”東方朔回答：“從唐堯、舜虞的興隆，到周成王、周康王的治理，都難以與當代相比，臣暗自觀察陛下的功德，應該在五帝之上，超過三皇。不僅如此，陛下有天下的賢士輔佐，公卿大臣們都能夠恪盡職守。像周公、召公，都擔任了丞相，孔丘擔任了禦史大夫，薑太公擔任將軍，畢公高在後麵拾遺補缺，卞嚴子擔任衛尉，皋陶擔任大理，後稷擔任司農，伊尹擔任少府，子貢出使域外，顏回、閔子騫擔任博士，子夏擔任太常，伯益擔任右扶風，子路擔任執金吾，契擔任大鴻臚，關龍逢擔任宗正，伯夷擔任京兆尹，管仲擔任左馮翊，魯班擔任將作大匠，仲山甫擔任光祿勳，申伯擔任太仆，延陵季子擔任水衡都尉，百裏奚擔任典屬國，柳下惠擔任大長秋，史魚擔任司直，蘧伯玉擔任太傅，孔父擔任詹事，孫叔敖擔任諸侯國相，子產擔任郡太守，王慶忌擔任期門令，夏育擔任鼎官，後羿擔任旄頭騎士，宋萬擔任式道侯。”武帝聽了這番話，哈哈大笑。
在當時，朝廷中有很多能幹的官員，武帝又問東方朔：“現在朝中的大臣，如丞相公孫弘、大夫倪寬、董仲舒、夏侯始昌、司馬相如、吾丘壽王、主父偃、朱買臣、嚴助、汲黯、膠倉、終軍、嚴安、徐樂、司馬遷等人，都是學問閎達，精於文辭的才俊，先生認為，在他們中間，你與誰最相似？”東方朔答道：“臣看他們的鏟子牙，大顴骨，鼓嘴唇，長脖頸，羅圈腿，大屁股，走路搖擺，坐姿佝僂，臣東方朔雖不肖，卻有這些長處。”東方朔的機敏回答，大多如此。
武帝既要選賢任能，量才錄用，又擔心大臣們不能發揮作用。在當時，域外有著和匈奴、百越的戰爭，國內還要修訂、創新製度，國家要處理的事情很多，從丞相公孫弘以下到司馬遷，都要參與域外的事務，有些官員擔任了郡太守、諸侯國相，或者公卿大臣，東方朔曾經官至太中大夫，後來又擔任中郎，與枚皋、郭舍人等人常侍從在皇帝左右，但隻是逗笑取樂。時間久了，東方朔上書提出農業、征戰、強國的諫言，順便提到自己在朝中得不到重用，希望有發揮才能的機會。言辭中常引用商鞅、韓非的議論，慷慨陳詞，語意詼諧，文章達數萬言，但武帝仍然沒有重用東方朔。東方朔於是想通過著述，在文章中，讓客人詰難自己，而後通過答問，以表明位卑而不敢忘優國，以此來寬慰自己。文章如下：
客人詰難東方朔，說：“蘇秦、張儀一旦遭遇萬乘之主，即可登上卿相位置，其榮耀可惠及後人。君現在身為士大夫，研修先王的治國之道，仰慕聖人的治國理念，誦讀《詩經》、《尚書》、百家之言，掌握的知識難以計數，寫在書中，記在心裏，即使發齒搖落，也不會忘記，如此好學樂道，明白事理；自以為才能海內無雙，見多識廣，機敏善辯。君盡心竭力地服侍聖王，也已經有很長時間，但是直到如今，君得到的官職卻位不過侍郎，職不過執戟，是否品行還有些欠缺？致使同胞兄弟都難以容忍，這是什麼原因？”
東方先生喟然長歎，仰麵唏噓，而後回答客人的提問：這其中的緣由不是先生能夠了解的。此一時，彼一時也，豈可同日而語？當年在蘇秦、張儀時，周王室衰微，諸侯不來京畿朝見王室，彼此間爭強鬥狠，刀兵相見，最後合並為十二個諸侯國，難分雌雄，在當時，得士者強，失士者亡，因此遊說之士可以逞其才能，有橫行天下的機會。他們高談闊論，身處尊位，珍寶充斥家室，倉廩難以勝計，恩澤惠及後代，子孫安享富貴。而今則不然，皇帝聖德遍布海內，天下崇敬皇室，諸侯賓服朝廷，連接四海內外，如鉤帶相連；國家穩固，如同覆盆倒扣，難以撼動；國家發出政令，如同指掌運用，整齊劃一；賢與不肖，又有什麼區別？朝廷遵天之道，循地之理，萬物各得其所；因此服從則安，逆動則苦；尊之則為將，卑之則為虜；朝廷提拔，一夜間即能青雲直上，朝廷貶斥，轉瞬間或可墜落深淵；用之則為虎，不用則為鼠；即使有竭盡忠誠的願望，又怎能知道後果如何？天地之大，百姓之眾，豈能夠僅憑口舌之利，得以進身，想要這樣做的人太多啦，已經盡心竭力，仍然困於衣食，找不到入門途徑的人，仍然大有人在。假若蘇秦、張儀與我一樣，生活在當代，沒有成為掌故，敢奢望有擔任侍郎的機會嗎！因此說，世代不同，努力的結果也會不盡相同。
盡管如此，作為讀書人，怎麼能不修身養性呢！《詩經》中不是有這樣的詩句嗎：‘鍾鼓鳴於宮，樂聲聞於外。’‘鶴鳴於九皋，聲聞於九天。’隻要能夠修身處世，何患沒有得到榮耀的機會！薑太公身體力行，奉行仁義，七十二歲還能夠侍奉文王、武王，施展自己的抱負，最終在齊國受封為侯爵，傳世七百餘年，後嗣不絕。這也是士人孜孜以求的目標，發奮努力，不敢懈怠的原因。譬如鶺鳹鳥，一邊飛翔，一邊鳴叫。古人常講：‘天不因人畏寒，而舍棄冬天，地不因人畏險，而不寬大無邊，君子不因小人洶洶，而改變誌向。’‘天有常度，地有常形，君子有常行；君子奉行常道，小人追求功名。’《詩經》中說：‘禮義沒有過錯，何懼他人議論？’因此說：‘水至清則無魚，人至察則無徒，冠前垂旒，用以遮蔽視線；耳旁懸丸，用以阻隔聲音。’視力再好的人，也有看不到的地方，聽力再好的人，也有聽不到的聲音，對人要肯定大德，忽視小過，不能對任何人，都求全責備。‘彎而直之，糾正其過；寬容優待，自取其樂；揆度深淺，勇於探索。’一般來說，聖人的教化就是這樣做的，讓人通過對事務的認識，去理解事務的本質；隻有理解了本質，才能站得更高，看得更遠。
“現在的士人，雖然沒有被明主賞識，孑然無伴，超然獨處，向上對比隱士許由，向下對照狂士接輿，他們擁有範蠡的智慧，伍子胥的忠誠，而今天下太平，隻好與義相伴，缺少知音，其實這樣做也無所謂，你對我的處境，有什麼可猜疑呢？假若一定要像燕國時重用樂毅，秦國時重用李斯，漢初時像酈食其一樣，憑著一張利嘴，說服齊國七十餘座城池投降。讓這樣的說客遍布海內，如行雲流水，環繞四周，所欲必得，功若丘山，這樣做就好嗎？現在海內安定，國家祥和，要取得這樣的成就，也隻能是恰逢其時，沒有什麼可奇怪的！俗話講‘以管窺天，以蠡測海，以草棍撞鍾。’堅持這樣的看法，就難以通曉道理，探明深淺，撞響聲音！以此看來，小鼠襲擊猛犬，小豬攻擊老虎，隻能說是不自量力，有何功效？以愚蠢的見解詰難士人，問題雖然尖銳，不受到駁斥，也難，這也正好說明，不了解因時權變的人，隻能在大道上迷失困惑。”
東方朔後來又寫了《非有先生論》，其文章如下：
非有先生在吳國做官，在朝中不能鑒古知今，激勵君王，退朝後不能頌揚君德，彰顯功勞，在朝中默默無聞三年。吳王有一天好奇地向非有先生發問：“寡人繼承先人的事業，托位於眾位賢者之上，夙興夜寐，不敢有絲毫懈怠。現在先生振翅翱翔，飛臨吳地，以德能輔佐寡人，這些都讓寡人欣喜不已。以至於坐不安席，食不甘味，目不敢斜視淫靡之色，耳不敢遑聽鍾鼓之樂，虛心定誌，希望能夠聽到先生的諫言，然而三年過去。先生沒有提出過任何諫言，也不能彰顯君王的聖德，先生這樣做，是否妥當。既然有才能，不表現出來，是不忠；如果表現了，君王沒有重視，是君主的不明。先生的意思是寡人不能正確對待諫言嗎？”非有先生伏在地上，連稱不敢，不敢。吳王說：“哪就請先生談談，寡人一定會洗耳恭聽。”非有先生說：“嗚呼！能談嗎？可以談嗎？談何容易，談的內容，逆於耳，汙於目，聽者心裏會產生反感，可是利於行；談的內容，順於耳，悅於目，感覺舒暢，則又會悖於行。沒有聖王明主，諫言又能講給誰聽？”吳王說：“怎麼能這樣說呢？‘中等以上的人，就能夠接受精深的道理。’先生講吧，寡人願意聽。”
非有先生答道：“從前關龍逢極力向夏桀勸諫，商朝的王子比幹極力向紂王諫諍。這二位大臣，都想極力地表現忠誠，他們認為，君王的恩澤不能夠傳達到民眾，為此而深感難過，痛惜萬民為此而騷動，因此在朝中直言君王的過失，指出國家正在受到邪惡的危害，他們認為這樣做是為了君王的榮譽，是在為君王消災免禍。二人的結果卻很悲慘，這二位賢者後來都遭遇了殺身之禍。現在與過去相比，並沒有根本上的改變，如果堅持要像他們那樣去做，也同樣會被認為，這是在誹謗君王，沒有人臣之禮，甚至會危及到自身安危，蒙受不白之冤，還會連累先人，為天下人恥笑，所以說談何容易！這是為什麼輔佐之臣瓦解，諂諛之人猖獗，像蜚廉、惡來革這樣的惡人會相繼出現。這二人都是以奸邪巧偽，以利口謀取進身，陰奉陽違，靠著口舌伶俐，搏取君王的好感。他們的話，悅人耳目，以苟且取容為務。而君王卻不知道危險，最終導致國家滅亡，最終君王喪命，宗廟墜毀，國都變成廢墟，這也是放逐賢臣，親近佞臣的結果。《詩經》中不是說嗎？‘讒人罔極，交亂四國。’講得就是這些道理。因此說卑身賤體，察言觀色，低聲下氣，最終不會有利於君王的治國，誌士仁人不屑於這樣做。他們隻會正言厲色，直言勸諫，對上希望能夠為君王去除邪惡，對下希望減少百姓的痛苦，他們的諫言可能會忤逆君王的想法，為此而遭受嚴刑峻法。那些安身保命，希望延年益壽的士人不會去做這些事情，他們會隱居在深山野林，積土為室，編蓬為戶，在室中彈琴，吟詠先王的詩歌，安逸地享受生活，也可以遊哉悠哉，樂而忘死。伯夷叔齊逃離周的統治，寧願餓死在首陽山上，後世人卻稱他們為仁者。如果是這樣的結果，那麼君王就危險了，真地很可怕，所以才說談何容易！”
吳王聽到這裏，臉色肅然改容，撤去坐席、靠手，端坐靜聽。非有先生繼續說：“狂士接輿避世，箕子披發癲狂，這二位，都是生活在濁世中，希望能夠避世全身的人。假若遇到聖王明主，在閑暇隨意時，看到君王和顏悅色，遂向君王報以忠誠，為君王謀劃安危之策，揆度利弊得失，對上使君王安享祥和，對下使百姓享受太平，五帝三皇的治理，再顯於當世。因此當年的伊尹蒙受屈辱，背負炊具，調和五味，以輔弼商湯，薑太公在渭河岸邊垂釣，等待著巧遇文王。君臣相遇，意氣相投，謀無不成，計無不合，這就是遇到了明主。聖王明主深謀遠慮，用仁義端正自身，推恩德施惠於天下，以禮儀作為根基，褒有德，祿賢能，誅邪惡，懷遠方，法規統一，風俗美化，這些都是帝王需要做的事情。對上沒有改變天性，對下沒有傷害人倫，天地和諧，遠方來歸，所以才稱為聖王。臣子盡到了責任，也會得到裂地封侯，成為公爵、侯爵，再將封國傳於後世子孫，後世繼續傳頌著先祖的盛名，至今百姓還在歌頌著他們的事跡，這是因為他們遇到了商湯和周文王。薑太公、伊尹是一個結果，關龍逢、比幹是另外一個結果，說起來令人感歎不已！因此才說談何容易！”
聽到這裏，吳王肅然起敬，然後俯首沉思，繼而仰首啜泣，淚流滿麵，吳王說：“嗟乎！我的國家雖然沒有滅亡，但也是如線連綿，危在旦夕，好在還能延續！”於是吳王整頓吏治，端正朝綱，君臣各安其位，舉賢良，施恩惠，布仁義，賞有功，行節儉，努力減少後宮中的用度，節省車馬乘輿的花費；遠離鄭、衛之聲，放逐奸邪佞臣，減省庖廚，去除奢侈；減少宮館，拆除苑囿，填平溝壑，資助貧民和缺少產業的庶民；打開內庫，賑濟貧困，關心耆老，撫恤孤獨，減緩賦斂，寬免刑罰。政策施行三年，海內晏然，天下獲得了治，陰陽調和，萬物各得其所。國家沒有災難，民無饑寒之色，家給人足，積蓄有餘，囹圄空虛。鳳凰來儀，麒麟在郊，甘露降臨，靈芝萌芽。遠方異域的百姓也在仰慕德義，爭相稱臣前來朝賀。因此說，治亂之道，存亡之緒，從這些事例中，就能看得出來，就看君王是否願意去做，臣愚以為君王不應該故步自封。《詩經》中講：“王國有能人，周代多賢士，濟濟多士，文王以寧。”講的就是這些道理。
東方朔的文辭，這二篇寫得較好。其餘的還有《封泰山》、《責和氏璧》，以及《皇太子生禖》、《屏風》、《殿上柏柱》，《平樂觀賦獵》，還有八言、七言詩，各有上下篇，以及《從公孫弘借車》，劉向所輯錄的東方朔著述，包括了所有篇章。世上流傳的其它著述，不是真的。
讚辭如下：劉向在年輕時，曾經多次詢問過年老的賢者，了解前朝典故和人物，那些熟悉東方朔的人都說，東方朔言談詼諧、善辯，沒有獨特的觀點，喜歡像俗人一樣說笑，後世人有很多關於他的逸聞趣事。揚雄認為東方朔講的話沒有名師傳承，行為不符合道德規範，東方朔寫的著作，風格略顯淺薄。東方朔有些名過其實，隻是詼諧多智，沒有什麼專長，隻是像倡優一樣，供皇上逗笑取樂而已。然而東方朔智慧超群，能夠向皇上提出諫言，以隱語的形式顯示才能。但是不能把東方朔當作伯夷、叔齊似的人物，東方朔可以與柳下惠相比。東方朔曾經以自己的處事方式告誡兒子，讓他們懂得如何存身免禍：“首陽山絕食太笨，像老子擔任柱下吏就很巧妙；飽食終日，安步當車，進入仕途是件好事，從事稼穡，也是不錯的選擇；在朝中同樣可以成為隱士，優遊世間，盡管世道險惡，也一樣可以不受傷害。”東方朔可謂是滑稽行家！詼諧幽默，然而占卜、猜謎，是一些淺薄的技藝，與庶民百姓沒有什麼區別，兒童俗人編造故事，加以誇大。後代好事者又穿鑿獵奇，編造出一些奇言妙語，附會在東方朔身上，將這些故事記錄下來。