張良跟隨高祖進攻代國，出奇計攻下馬邑，建議高祖立蕭何為相國，張良從容地向高祖建議了很多天下大事，因為無關乎天下存亡的大計，沒有記載下來。張良曾經說：“我們韓家世代在韓國為相，在韓國遭滅國後，我不愛惜萬金家財，為韓國向強秦複仇，天下人為之震動。今天我能夠憑借三寸之舌，成為皇帝的老師，得到萬戶食邑的封賞，位列侯爵，這已經是布衣最高的理想，對於我來說，已經很知足。願意拋棄人間俗事，跟隨赤鬆子，遍遊天下。”於是張良學習道家學說，幻想可以白日飛升。高帝駕崩，呂後因為立太子的事情，非常感激張良，強迫張良吃飯，呂後說：“人生一世，如同白駒過隙，何必苦了自己！”張良不得已，隻得勉強吃飯。又過了六年去世，諡號為文成侯。
張良在下邳橋上與老人見麵，並得到老人的授書，此後第十三年，在經過濟北郡時，在穀城（今山東省東平縣）山下，果然看到那塊黃石，張良把這塊黃石帶回去，珍重地供奉起來。等到張良去世後，家人就將這塊黃石與張良葬在一起。每年兩次，張家族人在伏、臘兩季，祭祀張良和黃石。
張良的兒子張不疑繼承爵位，孝文帝三年因為犯下大不敬罪，撤銷封國。陳平，陽武縣（今河南原陽縣）戶牖鄉人。陳平從小家境貧寒，但是喜歡讀書，特別喜歡鑽研黃帝、老子學說。陳平家裏種有三十畝田，陳平與哥哥陳伯住在一起。陳伯要經常下田種地，卻放任陳平四處遊學。陳平長得高大而又英俊，有人談到陳平，問：“家裏那麼窮，陳平吃什麼養得這麼好？”陳平的嫂子討厭陳平，怨陳平不在家裏幫助幹活兒，就說：“吃得是一樣的糟糠。家裏養這麼一個小叔子，還不如沒有！”陳平的哥哥聽到了，把陳平的嫂子趕走。
等到陳平長大成人，到了娶媳婦兒的年齡，富人家的女兒不願意嫁予陳平，窮人家的女兒，陳平又羞於迎娶。時間久了，戶牖鄉有一位富人張負，張負有一位孫女，嫁了五個男人，都死了，其他人家再也不敢娶這樣的女人，陳平聽說了，想娶。邑中有人家舉行喪禮，陳平因為家境貧寒，幫助喪家料理喪事，早去晚歸，盡職盡責。張負在舉喪的人家觀察陳平，看到陳平相貌堂堂，陳平料理完喪事，很晚才回到家中。張負跟隨著陳平，來到陳家，看到陳平家的房子緊鄰城牆，住在一個窮人聚集的陋巷，家裏的房門用席子擋著，可是門前卻有很多長者往來的車轍印痕。張負回去後，對兒子張仲說：“我想把孫女兒嫁予陳平。”張仲說：“陳平家裏太窮了，陳平又不事生產，縣裏人都笑話陳平，為什麼要將孫女兒嫁給這樣一個人？”張負說：“像陳平這樣才貌英俊的人，會永遠貧困下去嗎？”遂將孫女兒嫁予陳平，因為考慮到陳平家裏貧寒，還借給陳平娶親的錢，讓陳平用來行聘，多餘的錢則用來準備婚宴酒席，迎接新婦過門。張負在孫女兒臨出門前，告誡孫女兒，張負說：“不要看不起婆家貧窮，對待族中人要謹慎，有禮。對待陳平的哥哥要像對待父親一樣，長兄如父，對待嫂子要像對待母親一樣。”陳平娶了張氏的孫女兒，家裏生活開始好過起來，交遊也更加廣泛。
鄉裏舉行集會，陳平負責為大家分肉，陳平分肉分配得很均勻，鄉裏的父老很滿意，說：“好，陳平這孩子會分配！”陳平回答說：“這算什麼，讓我分配天下，我會像分肉一樣，分得更好！”
陳涉舉兵起事稱王，派周市去占領地盤，而後又立魏咎為魏王，魏咎與秦軍在臨濟縣城下大戰。陳平謝別哥哥，跟隨一幫少年前去投奔魏王咎，被魏王咎任命為太仆，陳平為魏王出主意，魏王聽不進去。有人在魏王身邊講陳平的壞話，陳平隻好離去。
項羽率領的義軍打到黃河邊上，陳平前去投奔項羽，跟隨項羽攻入函穀關，直到推翻秦朝，項羽賜陳平卿爵。項羽率領楚軍返回彭城，設立國都，漢王劉邦率領漢軍打回關中，平定三秦，繼而東出函穀關，與項王爭奪天下。殷王司馬卬叛楚降漢，項羽封陳平為信武君，帶著魏王豹在楚國的門客前往迎擊漢軍，殷王司馬卬戰敗投降。項王派項悍任命陳平為都尉，賞賜黃金二十鎰。沒過多久，漢軍又再次攻陷殷地，項王大怒，要殺此前平定殷地的將軍。陳平害怕被殺，於是封存項羽授予的印綬和賜予的黃金，派人送還項王，自己沿著小路，帶著隨身的佩劍逃走。在渡過黃河時，船夫看到陳平長得高大英俊，又是一人獨行，懷疑陳平是逃亡的將軍，腰間一定會藏有金玉寶器，眼睛盯著陳平上下打量，有要殺陳平的意思，陳平內心恐慌，於是解開衣服，裸身幫助船家撐船。船夫看到陳平身上一無所有，才打消殺人的念頭。
陳平逃亡到修武縣投奔漢軍，通過魏無知求見漢王劉邦，漢王召陳平進帳。當時，萬石君石奮是劉邦身邊的近臣中涓，接過陳平遞上來的名片。陳平與其他十人一起被召見，劉邦安排他們先吃飯。然後說：“就這樣吧，你們先回去休息。”陳平說：“臣這次來，有要緊的事情要與漢王麵談，要談的話不能過今天。”漢王於是與陳平交談，在談話中，對陳平的見解非常欣賞，問陳平：“你在楚國擔任什麼職務？”陳平回答：“擔任都尉。”漢王當天就拜陳平為都尉，特許陳平參乘，掌管督察漢軍中的將領。軍中的將軍們聽到陳平的任命，一片嘩然，都說：“大王今天得到一位楚軍的逃兵，還不知道他有什麼本事，就特許他擔任參乘，還要他來監督我們這些老將！”劉邦聽到這些議論後，反而更加信任陳平，接下來陳平跟隨漢王向東進攻項王。一直打進彭城，又被項王率領的楚軍打敗，漢王率領殘軍撤退回來。再次收攏打散的漢軍駐紮在滎陽，與楚軍對峙，劉邦任命陳平為副將軍，作為韓王信的屬下，駐紮在廣武城。
絳侯周勃、灌嬰等將軍在劉邦麵前，講陳平的壞話：“陳平看上去像是一位美丈夫，美的就像戴在帽子上的美玉，但隻怕肚子裏沒有什麼貨色。聽說陳平在家中與嫂子通奸；後來投靠魏王咎，魏王不能用，又投靠項王；在項王那裏沒有前途，才逃出來投奔漢軍。現在大王把陳平的位置擺得這麼高，讓他監督漢軍將領。臣聽說陳平在安排眾將領時，送他錢多的，他就安排到好地方，送他錢少的，他就安排在差地方。陳平，隻不過是一位反覆無常的小人，希望大王能夠認真看待此事。”劉邦聽到這些彙報後，心中也不免產生懷疑，就責備魏無知，問道：“將領們傳說陳平的這些事情是真的嗎？”魏無知說：“是真的。”漢王問：“既然如此，公認為這樣的人能算是賢者嗎？”魏無知答道：“臣所推薦的，是才能；陛下所問的，是德行。現在就是有尾生、孝己這樣的德行，無益於大王奪取天下，陛下願意用這樣的賢者嗎？而今楚漢相爭，臣向大王引進的是奇謀士人，考慮的是他能否發揮作用，能否有利於國家。至於與嫂子做愛，收受別人禮金，與奪取天下又有多少關係？”漢王召陳平來再問：“我聽說先生跟隨魏王不如意，前去投奔楚王，現在又來投奔我，有信義的人，可以這樣三心二意嗎？”陳平回答：“臣跟隨魏王，魏王不能采納臣的計謀，因此改投項王。項王對人不信任，他所重用的人，不是項氏宗族，就是妻子家族中的昆弟，就是有奇士獻策，項王也不肯用。臣在楚國時，就聽說漢王能夠重用人才，所以才來投奔大王。臣裸身來到漢營，不接受別人送來的禮金，就身無分文。大王認為臣提出的計策可用，希望大王能夠采納；如果大王認為臣是一個無用的人，大王所賞賜的黃金、用具都還在，我把它封存起來交還官府，隻是請求保留骸骨，讓我回去。”漢王劉邦趕忙向陳平解釋道歉，又重重地賞賜了陳平，拜陳平為護軍中尉，負責監察所有的將領，將軍們此後再也不敢議論陳平。
再以後，楚軍對漢軍的進攻越來越緊急，斷絕了漢軍的運糧甬道，把漢王圍困在滎陽城裏。漢王此時焦慮萬分，提出以滎陽為界，割滎陽以西屬於漢國。項王不能接受。漢王劉邦對陳平說：“天下戰火紛飛，什麼時候才能結束？”陳平說：“項王為人，恭敬愛人，士人廉節好禮的大多歸附項王。至於功臣立下功勞，到了為功臣封賞爵位，封賞食邑的時候，項王卻遲遲不肯出手，很多士人也因為此而離開項王。大王對於士人汙辱、謾罵、少禮，有廉節的士人不願意到大王這裏來，但大王能夠慷慨地封賞有功的士人，無論是爵位，還是食邑，那些頑劣慕利、行義無恥的士人，為了利益都願意到大王這裏來。隻要去其兩短，采其兩長，天下就可以揮手而定。大王罵人是天性使然，隻是不能得到廉節的士人，楚軍中同樣有機可乘，大王可以利用楚軍中的弱點，在楚軍中製造混亂，項王重用的骨鯁大臣隻有亞父、鍾離眛、龍且、周殷等人，不過數人而已。大王隻要肯拿出數萬斤黃金，在楚軍中實施反間計，離間他們君臣間的關係，讓他們彼此間產生猜忌，項王為人，妒忌人又相信讒言，內部一定會產生混亂。漢軍可以趁此機會大舉進攻，最終一定能夠打敗楚軍。”劉邦很讚賞陳平的見解，於是拿出四萬斤黃金，交予陳平，由陳平任意支配，不問用處和花費多少。
陳平用大量的黃金在楚軍中行使反間計，散布流言，比如像鍾離眛這樣的楚將，為項王建立了那麼多功勞，卻始終得不到封王的機會，他們想與漢軍合兵一處，消滅項王的楚軍，分割楚國的領地，等等。項王果然懷疑，項王派出使者到漢軍中來，漢營為使者準備了高貴的食具，端著食物進來，看到楚國的使者時，假意裝出驚訝的樣子，說：“以為是亞父派來的使者，原來是項王派來的使者！”隨即將食具收了回去，用粗劣的食具招待楚國來使。使者回去後，把在漢營中的遭遇彙報給項王，項王果然懷疑亞父。亞父範增想盡快攻下滎陽城，項王卻對範增的建議表示懷疑，不肯按照亞父的建議去做。亞父範增知道項王已經開始不信任自己，遂勃然大怒，說：“天下大勢已定，君王好自為之！我還是帶上這把老骨頭，走吧！”於是離開項王回去，還沒有走到彭城，背上毒瘡發作，病死了。
陳平趁著夜色安排二千餘名女子，從滎陽城的東門出去，楚軍迎麵攔截。陳平遂與漢王從滎陽城的西門突圍出去。隨後與漢王一起從函穀關回到關中，重新征調漢國的援軍，此次漢軍從武關出擊。
第二年，淮陰侯韓信占領了齊國，向漢王提出請求，想做齊國的代理齊王，韓信派出使者向漢王報告。漢王氣得大罵，陳平暗中用腳踩了漢王一下，漢王劉邦馬上省悟，於是厚賞韓信派來的使者，讓張良親自到齊國立韓信為齊王。接著把陳平家鄉的戶牖鄉封給陳平，劉邦采用陳平的計策，最終滅亡了楚國。
漢紀元六年（公元前201年），有人上書告發楚王韓信謀反，高祖詢問諸位將領，下邊的將軍回答：“立即發兵，坑殺韓信這個反賊。”高祖沉默了很久。又問陳平，陳平一開始推辭，問：“諸位將領有什麼意見？”高祖把諸位將領的意見告訴陳平。陳平問：“有人上書告發韓信造反，還有人知道此事嗎？”高祖回答：“還沒有。”陳平又問：“韓信知道有人告發他嗎？”高祖說：“還不知道。”陳平再問：“陛下現在手中的軍隊與韓信掌握的楚軍相比，那個更有戰鬥力？”高祖說：“楚軍應該更有戰鬥力。”陳平再問：“陛下手下的將軍可以勝過韓信嗎？”高祖說：“恐怕不行。”陳平說：“現在陛下掌握的漢軍不如楚軍，帶兵的將領不如韓信，而陛下率領漢軍去進攻韓信，那是在逼迫韓信應戰，我為陛下擔憂。”高祖問：“那該怎麼辦？”陳平說：“在上古時，天子巡狩，要大會諸侯。南方楚地有雲夢澤，陛下假托出巡，巡遊雲夢，在陳縣大會諸侯王。陳縣（今河南省淮陽縣），在楚國的西界，韓信聽說天子正在巡幸天下，迫於形勢，他必須要去郊外迎謁陛下。到那時陛下即可以迅雷不及掩耳地手段將韓信當場拿下，隻需要一個力士就可以解決問題。”高祖認為這個主意很好，於是向各諸侯王詔告，皇帝要在陳縣與諸侯王相會，“我要去南邊，巡遊雲夢澤。”高祖隨即動身。抵達陳縣，楚王韓信果然在陳縣郊外的路邊迎接高祖。高祖事先安排好武士，看到韓信來了，即刻用繩子將韓信綁縛（詳情記載在《韓信傳》中）。
高祖隨後在陳縣大會諸侯王。然後返回洛陽，與各位功臣剖符確定封地，封陳平為戶牖侯，世世代代繼承，陳平推辭道：“這不是臣的功勞。”高祖說：“我用先生的計謀，克敵製勝，這不是你的功勞是什麼？”陳平說：“如果不是當年魏無知引薦臣，臣怎麼可以為陛下效勞呢？”高祖說：“是啊，你這樣說，真的是不忘本啊！”於是也重重地封賞了魏無知。
接下來，陳平跟隨高祖在代國平定韓王信的造反。抵達平城，高祖被匈奴圍困，七天時間，漢軍沒有吃的，沒有外援。高祖采用陳平提出的妙計，在單於閼氏的幫助下，解開了圍困，終於逃出重圍。高祖逃出重圍後，因為陳平提出的計策非常隱秘，至今世人不知詳情。高祖向南經過曲逆縣（在今河北省順平縣），登上城頂，俯瞰縣城裏的房屋，非常宏大，高祖說：“好一個大縣！我走遍天下，隻看到洛陽有這麼高大的房屋。”回過頭來問禦史中丞：“曲逆縣的戶口有多少？”禦史中丞回答：“在秦朝時就有三萬餘戶，這期間由於連年戰爭，很多人逃亡，現在估計還有五千餘戶。”於是高祖詔告禦史中丞，改封陳平為曲逆侯，縣裏所有的民戶都是陳平的食邑，撤銷此前所封的戶牖鄉食邑。
陳平自從跟隨高祖打天下，到平定天下，曾經以護軍中尉的身份，跟隨高祖平定了臧荼、陳豨、黥布的叛亂。前後六次獻出奇計，所以得到這次增加戶邑的封賞。陳平的奇計很詭秘，世間很少有人能夠知道其詳情。
高祖從平定英布造反的戰場上回來，在前線受了箭傷，一路上慢慢地返回長安。又碰上燕王盧綰造反，高祖命令樊噲以相國身份率領漢軍平息叛亂。大軍已經出發，有人在高祖麵前講樊噲的壞話，高祖大怒，說：“樊噲見我病了，想讓我早點死！”遂采用陳平的計策，召絳侯周勃在病床前受詔：說：“陳平乘坐傳車帶周勃到樊噲的大營中去，由周勃代替樊噲為將軍，陳平一到軍中就斬下樊噲的人頭！”二人在宮中接受詔命，乘坐傳車急速追趕樊噲，還沒有到軍中，就在路上商議：“樊噲，是高祖從家鄉帶出來一起打天下的故人，戰功很多，還是呂後妹妹呂媭的丈夫，既是皇親，又是貴臣，高祖以一時忿怒，要殺樊噲的頭，過後一定會後悔。不如先將樊噲扣押起來，送給皇上來處理，要殺也由皇上去殺。”於是二人沒有到軍中，隻是在營帳外建壇，用符節召樊噲前來受詔。樊噲受詔完畢，陳平命令武士將樊噲綁縛起來，用檻車押著，隨後返回長安，周勃留在軍中代替樊噲，率領漢軍繼續平定燕國。
在往回走的路上，陳平接到高祖駕崩的消息，陳平擔心呂後和呂媭會因為此事而怨恨自己，於是命令傳車加快速度趕回長安。在路上碰到使者，詔命陳平和灌嬰率軍在滎陽駐守。陳平受詔，沒有停下來，急速趕回宮中，在高祖的靈位前痛哭失聲，就在靈堂裏向呂後彙報處理樊噲的經過。呂後正在悲痛中，說：“你先回去休息吧！”陳平擔心走後，有人會講自己的壞話，於是一再向呂後請求，留在宮中宿衛。太後任命陳平為郎中令，讓陳平負責教導新登基的惠帝。此後呂媭在呂後麵前詆毀陳平的話，沒有發揮作用。樊噲回到長安後，即被呂後赦免，恢複了原來的爵位和封邑。
惠帝六年（公元前189年），相國曹參去世，安國侯王陵被任命為右丞相，陳平為左丞相。
王陵，也是沛縣人。最初是沛縣的豪吏，高祖還是布衣時，以兄長禮節對待王陵。高祖在沛縣舉事起義，此後率領義軍進入鹹陽，王陵聚集數千人，在南陽郡一帶活動，不肯跟隨沛公進入關中。漢王再次率軍從武關進入中原，與項籍爭奪天下，王陵帶著隊伍，這才來到劉邦軍中。項羽為此事把王陵的母親扣押在楚軍軍營裏，王陵派使者到楚營去，項羽安排王陵的母親坐在東麵，想以此來招降王陵。王陵母親送使者離開楚營，哭著對使者說：“希望代老身告訴王陵，好好跟著漢王幹。漢王是一位忠厚長者，別因為老身而懷有二心，妾以死來送使者。”隨後伏劍而死。項王大怒，用鍋烹煮了王陵母親。王陵從此後死心塌地地跟著漢王劉邦打天下。因為和雍齒的關係很好，雍齒與高祖又結下了很深的怨恨，加上王陵開始沒有跟隨劉邦的意思，所以在封侯時，王陵封侯的時間較晚，後來被封為安國侯。
王陵為人不講究方式，喜歡意氣用事，說話直來直去。做了右丞相二年，惠帝駕崩。高後想在呂氏家族中封王，問王陵。王陵說：“高皇帝曾經殺白馬與大臣們盟誓：‘非劉氏稱王的，天下共誅之。’現在要在呂氏家族中封王，違背約定。”太後聽了，很不高興。太後又問左丞相陳平和絳侯周勃，他們都說：“高祖平定天下，封自己的子弟為王；現在太後臨朝稱製，想給呂氏子弟封王，為什麼不可以。”太後聽了此話，很高興。下朝以後，王陵責備陳平、周勃，說：“當初與高祖歃血為盟，諸君不都在嗎？現在高祖駕崩，太後掌權，要為呂氏子弟封王，諸君就順著太後的意思，將來你們還有何麵目再到地下去麵見高祖！”陳平說：“當廷麵爭，臣不如君；保全漢家社稷，為劉氏的後代奠定江山，君恐怕不如我們。”王陵無話可說。呂太後當時就想罷免王陵，假意提升王陵為幼帝的太傅，實際奪去了王陵的相權。王陵很生氣，於是向太後謝病辭職，在家中閉門謝客，也不上朝，惠帝十年（注：惠帝在位七年，駕崩。此處應為高後三年，公元前185年）去世。
王陵被免職，呂太隨後任命陳平擔任右丞相，任命辟陽侯審食其為左丞相。審食其也是沛縣人。漢王劉邦在彭城西戰敗，楚軍逮捕太上皇和呂後，留在楚軍中做人質，審食其當時以舍人身份服侍呂後。此後跟隨著高祖打敗項籍，建立漢朝，審食其被封為侯爵，得寵於呂太後。等到被任命為左丞相，審食其基本上不管理朝政，隻是負責宮中的事務，如同郎中令，公卿百官要通過審食其向太後上奏，決定朝中政務。
此前由於陳平拘捕過樊噲，呂媭常在太後麵前詆毀陳平，多次講陳平的壞話：“陳平作為丞相不管事情，卻大白天喝酒，玩弄女人。”陳平知道了，做得更加過分。呂太後聽到對陳平行為的議論，私下裏很高興。當著呂媭的麵對陳平講：“老百姓常說‘小兒、婦人嘴裏的話聽不得，’以後隻看你對我的態度，呂媭說你什麼，不必在意。”
呂太後在呂氏家族中大肆封王，陳平假意逢迎太後。等到呂太後駕崩，陳平與太尉周勃合謀，將呂氏家族全部殺絕，然後擁立文帝，而這一切，都是陳平在幕後策劃。審食其此後被免去相位，文帝登上皇帝位後，任命陳平、周勃為左右丞相。
太尉周勃親自率兵誅殺呂氏集團，功勞最大；陳平把右丞相的位置讓予周勃，隨即稱病。文帝剛登基，奇怪陳平怎麼就會有病，問陳平。陳平回答：“高帝時期，周勃的功勞不如臣；現在誅殺呂氏集團，臣的功勞不如周勃。願意將自己的相位讓予周勃。”於是太尉周勃擔任右丞相，位居第一；陳平改任左丞相，位居第二。文帝賞賜陳平黃金一千斤，加封食邑三千戶。
過了一段時間，文帝要了解國家的一些具體情況，上朝時問右丞相周勃：“現在全國一年要判處多少刑案？”周勃說不知道。文帝又問：“全國一年的錢穀出入有多少？”周勃又說不知道。答完這些後，周勃背上的汗都出來了，慚愧自己怎麼會有這麼多的事情不知道。文帝接著問左丞相陳平。陳平回答：“問有關部門。”文帝問：“有關部門是誰？”陳平回答：“陛下要問刑事判決，問廷尉；陛下要了解錢穀收入，問治粟內史。”文帝問：“這些事情由他們負責，你負責什麼呢？”陳平謝道：“臣負責管理百官！陛下不嫌棄臣鄙陋，讓臣擔任宰相職務。宰相，對上輔佐天子理順陰陽、四時，對下撫育萬物適時生長，對外鎮撫四夷諸侯，對內安撫天下百姓，督促各位卿大夫在任上恪盡職守。”文帝聽了很高興，說陳平回答的好。周勃很慚愧，出了宮廷大門，周勃責備陳平：“君平時怎麼不教我這些呢！”陳平笑著說：“君擔任這個職務，難道還不知道需要做些什麼？如果陛下問長安有多少盜賊，君也要勉強回答嗎？”絳侯周勃終於明白，自己的才能與陳平相比，還相差得很遠。沒有過多久，周勃請求辭去丞相職位，由陳平一人擔任丞相。