除了顯而易見的因素，還有物資糧草的補給一直都成問題，尤為可恨的是，當明軍順利進軍時，朝鮮的糧草補給就很順利；一旦明軍陷入不利，或是撤軍，朝鮮就會停止補給，不再為明軍運輸糧草，致使大軍挨餓受凍。
對於這一點，刑玠非常不滿，也親自找到國王李昖，當麵質問：“近日天兵枵腹已甚，殺食騾馬，各路俱有乏糧之報。汝進兵則運糧，兵退則不運，是甚道理？”
其實刑玠早就有了議和的念頭，此次二次出兵朝鮮，勝少敗多，又夾雜了黨爭和派係之爭，變得異常複雜。又因丁應泰的彈劾，與之關係融洽的內閣大臣張位也被貶為庶人，秋季以來的三場戰役，不僅沒給他增加任何政治籌碼，反而讓他在朝鮮越陷越深。
到這時他方能深刻體會壬辰那次援朝，到了最後，像李如鬆這麼堅定的主戰派都轉而支持議和——這不僅僅是打仗本身的問題，還有戰爭從來都是無底洞，巨大的財力、人力、物力消耗，已經成了國朝的沉重包袱，而且壓在每個人頭上。
刑玠已經寫信給了閣老沈一貫，信中表明了他準備議和的決定，隻是丁應泰目前還在朝鮮，他打算秘密進行議和，至於是否上疏陛下言明，還望閣老斟酌。
在十月七日，中路軍的茅國器就派人持信去了泗川倭城，打算與島津義宏議和。信，是經理萬世德的信，這就與上次議和截然不同。
上回同樣是茅國器派部下前往泗川議和，但上回是明軍在具優勢的前提下的勸降。三天後，先前在泗川之戰中被俘的明軍士兵持島津義宏回信，到了中路軍陣營中。
到了十三日，茅國器再次派出參謀史世用、翻譯張昂，另朝鮮翻譯，一同前往泗川倭城，與倭軍進行交涉。而島津義宏率救援船隊正從順天返回不久，小西行長也從順天趕來泗川，與島津父子一同參與與明軍的議和談判。
島津義宏與小西行長都已收到了德永和宮木帶來的五奉行的書信，信中雖表示可以議和，但也提了幾個條件：其一，以朝鮮王子為質；其二，若不交王子，則朝鮮稱貢；其三，朝鮮需向日本進貢八木、虎皮、豹皮、人參、清蜜。
事實上，五奉行的書信寫於明軍南下之際，而今已過兩月，早就事過境遷，估計日本此時恐怕也才收到大軍南下的消息。島津和小西兩人心裏都清楚，頭一個條件就很難實現，如今麵對明軍談判的人，也隻有變通一下。
十四日，朝鮮的降倭僉知金歸順帶中路遊擊彭信古麾下一名士兵，手持被明軍俘虜的宗義智家臣要時羅書信，前往泗川。這正是雙方在昨日和談中，初步達成協議中的一項。wωw.ξＷΧs9.Ｏrg
就在島津義宏與董一元的中路軍議和之後，西路軍劉綎也開始與小西行長議和。
劉綎早無進攻之意，在圍了順天倭城十餘日，部下李芳春和牛伯英都勸其莫要再戰。後來撤軍富有縣，整日隻是派出少量兵馬去倭城外圍晃悠，攻城也是佯裝一下便撤了會來。
接伴使權僖不解，問李芳春：“劉爺久留於此，終欲何為？是等著再打一次大的？”
李芳春神秘兮兮對他說：“非也，自然有別的事要做。”
權僖還是不懂，幾天之後，他再見李芳春，卻是見他吩咐管家挑選精美的彩緞。權僖更是一頭霧水，再問別人，那人笑著回他說：“劉爺與行長約和，信使每天往來，此外劉爺還密令各營將官，湊了二百匹彩緞，白金一百兩……”
權僖這才明白了一點。
十月十八，劉綎與副總兵吳宗道商量之後，主動派人聯係了小西行長，並送上金帛賄賂。而小西行長以銃、劍回贈。並還向明軍索取將官為質。
劉綎很快答應下來，允諾會送上總兵、參將，及其家丁30名為質。
小西行長非常滿意劉綎，他是如此上道。為此，小西行長在城外大擺宴席款待了吳宗道一行，之後又與吳協商，定下同樣反6名日本人質，這樣彼此都有信任。
事後權僖聽聞，這才完全明白，原來‘出總兵、參將各一人為質’——感情都是冒充的，而且還是軍中地位最低的旗牌官……難怪劉爺如此‘大方’。
大方的結果就是，小西又派人告知劉綎，城中還留有首級、器械若幹，待他們撤出順天，劉綎可隨意取用。
同樣，劉綎亦是非常滿意，對他來說，議和沒有一點心理壓力，是門劃算的買賣。隻是他有一點不明白，為何小西行長非要固執的索要朝鮮王子和陪臣渡海為質？
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