向心力降低隻是一方麵，隻要處理得當也不用太擔心，更主要的是三好長慶的情緒受到很大影響，痛失最倚重的弟弟等於斷掉一臂，他也覺得三好家擴張到這個地步也不錯的，近江國的關東足利家他也沒打算招惹，六角家的跑路天賦連將軍都搞不定，他也沒心思在甲賀郡的群山裏和他們捉迷藏，將來的擴張也好守成也罷一切看緣法，都交給他的兒子三好義興去做足矣。
漸漸的三好長慶沉浸在藝術文化的修行上，畿內的領地被三好長慶分封給一門眾掌握，家柄則被譜代家老鬆永久秀掌握，就像蟄居江都的隋煬帝那樣每日縱情於歌會茶會裏，過著談笑有鴻儒往來無白丁的瀟灑生活。
他還和大德寺高僧大林宗套關係密切，特意勸請前往堺町設立龍興山南宗寺作為畿內三好家的菩提寺，三好長慶每次去南宗寺都要提前下馬步行而入以示尊敬，還曾常對譜代家臣說：“吾心不畏百萬軍，隻懼宗套一聲喝。”
到不是三好長慶腦袋秀逗，而是大林宗套是個誌趣非凡的高僧，一生沒做過喝酒吃肉娶妻生子的勾當，俗姓藤原本為京都公卿之嗣，在天龍寺出家法號惟春壽桃，後來嫌棄畿內五山風氣不正便轉移到大德寺拜在古嶽宗亙門下參禪，以文采禪機和茶道而聞名於天下。
其師古嶽宗亙為他授號時偈雲：“佳氣鬱蔥千萬梢，春花遍開色相交，鳳棲高在碧梧上，眾鳥畏威低樹巢。”
大林宗套也曾自讚曰：“竹篦在握，打偽打真，提西來單傳，以不立文字，稱南宗正統，已絕埃塵，有時罵倒臨濟德山，播用大機，有時奴呼釋迦彌勒，為活主人，啊嗬嗬，雖然恁麼，老來無事底聾日，栽鬆自愛歲寒操，桃紅李白不假春。”
這麼個有趣的僧人是三好長慶唯一的精神寄托，可以讓他暫時忘卻弟弟死去的深刻影響，若由著此路發展下去說不定三好長慶就會成為堺町的又一個傳奇，可惜天不遂人願，正當三好長慶認為自己功德圓滿的時候給他當頭一棒。
永祿八年八月，三好義興在芥川山城突得急病，不過七八日的功夫就撒手人寰，去世的時候才剛滿二十四歲，三好家突然失去一位久經戰陣洗禮的家督繼承人，更失去三好家體係裏最重要的穩定核心，眾望所歸的家督繼承人死去，三好家的前路該如何行動卻還渾然不知。
得知嫡子突然死去的三好長慶精神崩潰，他不能分辨嫡子到底是得黃疸而死還是被譜代家臣暗殺，整個人像被抽空力氣似的渾渾噩噩不知所覺的渡過頹廢的幾個月，他一度自暴自棄生出強烈的厭世感，同時開始疑神疑鬼的懷疑三好義興之死有人從中作梗。
在三好家一門眾和鬆永久秀的強烈建議下，悲痛欲絕的長慶收養十河一存嫡子十河重存迎來當繼承人，改名為三好義存而後又改名為三好義繼，這個舉動又引起四國鎮守老巢的三好長治與十河存保兄弟二人的不滿。
讓三好義賢的次子繼承十河家，讓十河一存的長子繼承三好家，這怎麼看都是腦袋有毛病的舉動，更何況十河一存死的那麼早，在世的時候無論威望能力都差三好義賢一籌，這怎能讓三好義賢的兩個兒子心服。
三好長慶已經糊塗了，整日渾渾噩噩的縮在天守閣裏發呆，辛苦養育二十年的嫡子突然死亡徹底摧垮他的信念，崩潰的意誌摧毀往日引以為傲的智慧，整個永祿九年對於三好長慶而言，就是一個巨大的悲劇，就在這一年的年末，又釀出另一個悲劇。
精神混亂的三好長慶聽信鬆永久秀的讒言，誤以為弟弟安宅冬康有意犯上謀反，便在年末以正常召見為由誆入勝龍寺城誅殺，理由竟會是一個荒唐的“逆心”，當安宅冬康的首級敬獻到他麵前的時候，無知無覺的三好長慶忽然有了激烈的反應。
他認識這枚首級的主人，那是個他非常熟悉的至關重要的人，看著似成相識的頭顱喚起散亂記憶，那是三十年前三好四兄弟發誓打倒三好宗三時的誓言，他記得有他自己、三好義賢、十河一存，還有眼前這個人，到底他叫什麼？想不起來。
三好長慶焦躁的揪著頭發痛苦的回憶他的名字，直到等待已久的小姓詢問是否收斂安宅冬康的屍身，他才忽然想起這個死掉的武士就是他的親弟弟，不但記起他的身份還想起十河一存早已故去多年，三好義賢幾年前離他而去，他的嫡子三好義興也離他而去，手裏捧著的這枚首級就在剛才離他而去。
“啊！一存、義賢、孫次郎已經走了……就連冬康也要棄我而去了嗎？我長慶的最期就要來到了呀！”