三好長慶很不厚道的選擇夜襲戰，而且還是趕在五月梅雨季節來臨，一個漆黑的雨夜裏二更造飯三更出兵，每個足輕都要攜帶幾分便當作為臨時補給，在拂曉前三好政康所部對教興寺外的畠山軍先陣紀伊國人眾駐紮的周參見、玉置、野長瀨等地方發動進攻，幸好安見宗房所部援軍趕來經過短暫交鋒，雙方先陣作出暫時後退的決斷。
在黎明時分，三好長逸、池田長正、伊丹親興、鬆山新助所部沿著飯盛山側迂回包抄，湯川直光所部湯川軍，土橋種興所部雜賀眾主動迎擊，接著雙方不斷的投入援軍支撐前線的激鬥，安宅冬康、三好康長、三好盛政對抗大和國人眾及筒井家所部，十河存保所部讚岐國人眾對抗河內國人眾安見宗房、甲斐莊正治、恩智親繼。
戰鬥從半夜一直打到午後，畠山軍是又累又餓還要左支右擋抵抗三好軍的猛攻，倒黴的天氣還變化個不停，一會兒小雨一會兒陰天過一會兒又是狂風驟雨，從武士到足輕淋成個落湯雞，害怕雨水和潮濕天氣的鐵炮壓根就沒拿出來。
到此刻畠山軍才意識到自己著了道，三好家故意對峙三個月就是要等待雨季的最佳時機，三好長慶早就想好要選擇大雨滂沱的時候發起襲擊，這個日期到底是今天還是明天都無所謂，隻要是下雨天的夜裏就是三好軍出動的最佳時機，雨水使畠山軍的四千挺鐵炮排不上用場，失去可以依仗的一大利器，純粹拚士氣鬥誌指揮還是常年作戰協調一致的三好軍更占優勢。
三好家還在繼續增兵，堅持要將添油戰術進行到底，篠原長房以下原三好義賢殘部投入戰場，鬆永久秀以下被拉攏的部分大和國人眾投入戰場，三好義興所部攝津國人眾投入戰場，畠山高政所能派出的就是堀內氏虎所部，援軍是三打一還怎麼打下去？
畠山軍請求援軍支援，可這個時候畠山高政連一根鳥毛都沒有，兩千旗本譜代眾不敢派也不舍得派，三好長慶率領的一萬本陣不動他也不敢動，他就不知道自己沒的退路而三好長慶是好整以暇的，頑固的認為大將要麼都不動誰要先動就是認慫，於是根來眾與雜賀眾開始撤退，紀伊國人眾大將湯川直光討死，紀伊眾崩潰、河內眾崩潰、畠山軍總崩潰。
總大將畠山高政狼狽而逃，帶著他不舍得投入的兩千軍勢以及安見宗房所部逃入紀伊國，三好長慶壓根沒打算管他撤退的方向，派出一部收複高屋城就調轉方向猛攻大和國，首先倒黴的是筒井順慶，十市遠盛、片綱春利、古市胤榮所領被狂暴的三好軍燒討。
接著對菩提寺山、矢田寺、平群穀、生駒山地附近的大和國人眾展開侵襲，眨眼間大和國近半籠罩在三好家的兵鋒之下，六角義治見勢不妙趕忙派出使者表示絕對沒有其他企圖，三好長慶似乎也沒有攻擊近江的打算，於是雙方就此締結不戰和睦約定。
退到紀伊的畠山高政不甘失敗，再次糾集受到重創的紀伊國根來眾、雜賀眾，大和國興福寺的兩萬僧兵集團，對三好家配下的和泉國岸和田城發動攻擊，這次三好長慶的態度凸顯出雄心大減的後遺症，完全沒有開戰死磕的決斷，隻是命令嫡子三好義興率軍前去驅逐，同時又派出三好康長與畠山高政交涉。
岸和田城圍城戰持續大半年，最後以畠山高政得到河內國部分領權恢複而退卻，三好長慶眼睜睜的看著殺弟仇人得意洋洋的退卻，惡鬥這些年使他意識到對畠山家的二貨家督有多難纏，而且他還帶著更難纏的紀伊僧兵集團，根來寺、本願寺、金剛峰寺、熊野三山這都是讓人頭疼的難纏勢力，三好長慶完全沒有招惹的打算。
失去三好義賢對於三好家的短期影響並不大，起碼從教興寺合戰裏看來三好家的戰力未損半分，反而籍此機會號令同仇敵愾之軍勢攆走擊潰難纏的畠山高政，河內國也由此徹底落入三好家的手中，大和國人眾被攻陷大半隻有筒井氏及從屬於興福寺的殘黨依然堅持，他們的存在基本不會影響大舉掌握。
從長遠來看三好家還是失去的比得到的更多，三好義賢之死意味著三好家在四國老巢的支配力量大幅衰減，阿波國與讚岐國先後失去統治者，三好長慶下定決心把居城放在畿內，進一步加強四國本拠地與畿內三好家的離心力，這種離心力直接作用於三好家身上。
原阿波國的取次役由三好義賢的長子三好長治接替，讚岐國的取次役由三好義賢的次子十河存保擔任，看起來是補償三好義賢死去帶來的惡劣影響，可這兩個孩子畢竟常年生活在阿波國，並不熟悉三好長慶這親伯父也談不上有多親近愛戴。