眨眼間三月過去，關東迎來溫暖濕潤的梅雨季節，隨著久留裏城順利的無血開城，北條家在房総半島的進攻也漸漸陷入僵局難以自拔，連綿陰雨不但澆滅北條家的進攻也對後勤補給帶來巨大的壓力，北條軍高昂的士氣由此一路走低，北條幻庵適當的減緩進攻的節奏。
正木時茂用實力證明自己比那個叛徒弟弟正木時忠更強，八千軍勢在房総半島東部狹小的平原穀地間輾轉來回，硬是把土岐為賴與正木時忠打丟盔棄甲，剛奪取的大野城與城穀城也在當地國人的配合下重新奪取，連連獲勝的裏見軍又找回損失的士氣，而叛軍方麵則是損兵折將撤回各自的居城防守。
坐鎮大福山的五千軍勢幾次進攻大多喜城都被打退，在正木時茂的逼迫下竟連大福山大營都站不住，連夜收拾行囊撤回久留裏城待守，等於這一個來回隻吃下一座久留裏城，房総半島東部的局勢逐漸向膠著拉鋸戰倒去。
北條幻庵的西線戰事也陷入停頓，大和田山城的裏見義堯以及佐貫城的裏見義弘父子倆合並一道，一萬急於複仇的裏見軍對七千北條軍展開反撲行動，在小糸川附近與北條幻庵所部展開大戰，合戰中裏見軍主力一度突破北條軍前陣直殺到北條幻庵的本陣前，若不是久留裏城的北條軍及時支援，北條幻庵說不定就要葬送在這條淺淺的河川旁。
此一役北條軍損失一千兩百人，而裏見軍隻損失五百人不到，經曆幾場不成功戰爭的南關東國人軍，無論是軍備素質還是士氣都很比較差，比起裏見義弘麾下精銳差半個層級，若非北條軍的主力都在防備北方的強者也不會打成這種水平。
北條軍的士氣受到不小的損失，北條幻庵見機不妙就率軍撤回久留裏城待機，試圖通過對峙的兵糧消耗把裏見軍耗殘，反正隻要北條幻庵一天不撤退，裏見義弘就絕對不敢就地解散軍役放農兵歸家種田，時日一久拖延農時浪費糧草會讓本就存糧不多的裏見家更難受。
可惜的是天不遂人願，每當北條家好不容易想出一個妙招的時候，總有人會跳出來阻撓他們的前進步伐。
這次跳出來的是北常陸國的佐竹義昭，此君除去壓服江戶忠通攻擊小田氏治之外，還在下野國主宇都宮広綱複歸宇都宮城中出了不少力氣，把自己的女兒嫁給宇都宮広綱結為姻親，隨後又在去年擊退岩城重隆的進攻，又一次把自己的小女兒嫁給岩城重隆的養子岩城親隆。
通過左右逢源的高妙手段確立常陸奧七郡的絕對安全，頻繁幹涉下野國中事物並進攻白河結城氏的結成晴綱，確立佐竹家曆代的全盛時期，唯一的遺憾就是在關東天文之亂以及第二次國府台合戰中沒有撈到足夠的好處，頗有點铩羽而歸的意思。
這家也算鐵杆的反北條領袖，在裏見義弘陷入苦戰的時候同樣關注著房総半島的動向，他不太願意率軍頂在第一線麵對兩萬北條軍的進攻，所能給予的支援就是海上的糧草醫藥的支援，唇亡齒寒的道理他也懂的。
當正木時茂在放縱半島東部所向披靡的時候，佐竹義昭的船舶攜帶著裏見家最需要的糧草來到和泉浦外，這裏是靠近大多喜城資金的港口，唯一的障礙就是萬喜城的土岐為賴，正木時茂就命令其養子正木憲時率軍圍困萬喜城，而他的次子正木賴房則率軍防衛勝浦城的叛將正木時忠隨時反撲。
正木時茂在大多喜城會見佐竹家的使者岡本禪哲，這位佐竹家的學問僧與北條家另一位學問僧板部岡江雪齋其名，作為關東有數的文化人而名滿東國，兩位高僧所從事的都是外交奉行，因為文化人善言辭走到任何地方都會得到禮遇，禪僧更是可以隨意出入任何武家的居城不用擔心被捕虜，所以成為這個時代武家的特殊外交文化。
岡本禪哲要請正木時茂品嚐茶道，用半個下午的時間講述禪境的高深之處，待清理過殘茶才緩緩說道：“正木大膳殿乃關東知名武士，上総裏見氏也是我東國的知名武家，實不該為北條家無禮進攻，我家主公有心幫助無奈兩國之間路途遙遠，又有下総國相隔鞭長莫及也，所以送來糧草若幹聊表支持，請裏見刑部殿、正木大膳殿多多理解。”
正木時茂急忙俯身謝道：“在下代表主公多謝佐竹右京殿的援助，在這關東能有這份心意的武家不多，佐竹右京殿對我裏見家的支持我等沒齒難忘，請岡本殿代為轉達我等房総武士對右京殿的謝意。”
二人又客套一會兒才慢慢將話題轉變到上総國中正在進行的戰事，正木時茂談及北條軍的大軍壓製十分愁苦，久留裏城失守就像一把尖刀把裏見家從中間一分為二，裏見義堯與裏見義弘在佐貫城一線苦苦支撐，而他則被擋在大多喜城不敢越雷池一步，擔心稍有不慎就會被北條軍南北夾擊奪走大多喜城的控製權。
正木時茂苦惱的歎息道：“現如今我裏見家的處境越來越艱難，實在不知道能堅持多久！在下這些日子裏日夜操勞無法安歇，身上留下的多年舊傷又再次複發，實在不知道還能為我家主公堅持多久。”
作為裏見家的譜代家老，正木時茂的威名和功績是靠一場場合戰硬打出來的，從年輕時就數次在危局中臨陣救主，親自斷後為裏見義堯跑路爭取時間，多少次險死還生留下一身傷痕灑出多少熱血，隨著年歲增長氣血衰弱身體也漸漸有些支撐不住的感覺，正木時茂曾經數次對自己的兒子說過，不知道哪一天就有可能從奔馳的戰馬上栽下去再也爬不起來。
岡本禪哲語氣淡然地說道：“大膳殿武名卓著未來還要作為我關東的知名武家抵擋北條家的進攻，怎可說這些灰心喪氣的話呢？若讓關東的武士得知威名赫赫的槍大膳殿也要放棄的話，一定會有許多武士對此表示絕望的吧！所以……多想想好的一麵還是留存著一線複起的機會。”