沃爾夫森買下其他公司的股份(他一度是美國汽車公司的最大股東)之後，把主要力量投入興辦梅裏特—查普曼和斯科特公司。這家公司被有些金融觀察家認作是聯合大企業之父，包羅了造船、建築、化工和發放貸款等方麵的業務。公司的銷售總額達到5億美元左右，但這些性質各異的要素從來沒有真正成為一個整體，公司留下的是一條飄忽不定的經營軌跡。
在所有的收購和交易活動中，沃爾夫森常常同證券交易委員會發生抵觸。
該委員會訴諸法律，並獲得了針對他在出售自己的美國汽車公司股票時所做的虛假聲明的法院強製令，這個聲明曾使人誤解。證券交易委員會還以類似的理由就他在梅裏特—普曼公司股票上的交易訴諸法律。沃爾夫森被裁定犯有偽證罪和圖謀妨礙司法罪。
沃爾夫森的交易始終處在這個或那個管理機構的審視之下。有一次他抱怨說，“像我這樣受到這麼多調查委員會調查的企業家，在美國找不出第二個”。最後，在經營大陸實業公司——一家由他控製的公司的未記名股票交易時，言語不檢點終於把他推上了同證券交易委員會嚴重對抗的位置。這個管理機構麵對日益增多的白領金融犯罪活動，正想開創一個懲處搞歪門邪道的金融家的先例。沃爾夫森是一個適當的人選：知名度高，受人尊敬，具有盡人皆知的金融權力。
於是，在一份非同尋常的起訴書中，證券交易委員會指控說，正當沃爾夫森出售未記名股票的時候，大陸公司發布了有利於他的新聞稿，聲稱公司已批準生產一種煙霧閥。換言之，沃爾夫森在發布股票行情看漲的消息，同時從中漁利。沃爾夫森反駁說，政府在捕風捉影小題大做，他的這種做法隻是一種技術犯規。而且他本人是無辜的，因為他隻是按照他的班子和顧問們的意見行動。
這一訴訟由合眾國代理人羅伯特·摩根索提出起訴。沃爾夫森所作的辯護，即：他是公開地和光明磊落地進行這次股票出售的，他是以自己的名義而不是通過國外替手帳戶進行出售的以及他甚至把這次出售向證券交易委員會報告過等等，都被駁回。最後，判定有罪，判處監禁1年。
到這個時候，梅裏特—普曼和斯科特公司已在清算之中，他的企業帝國的其他部分也土崩瓦解。10年的股東訴訟和同政府打官司耗費了他幾百萬美元以及他的健康，最後還有他的自由。1969年春的一天，沃爾夫森因為在金融方麵幹了像在人行道上吐痰之類的事情而鋃鐺入獄。至此，這個故事或許可以結束了。
然而，這還不是故事的結局，因為沃爾夫森在倒下時還帶翻了美國最高法院中的一個“猶太人席位”。
沃爾夫森在其事業順遂的年月裏自然結下許多有權勢的朋友，其中特別是林頓·約翰遜和阿巴·福塔斯兩人。確實，在入獄前不久沃爾夫森還吹噓過，他本來可以獲得總統特赦，這是“某個像任何人一樣接近”約翰遜總統的人向他提出來的。
沃爾夫森認為自己是精明、機靈、有良好的關係和影響力的，他的同伴也同意這種看法。然而，他卻越出了法律的界限，雖然隻是那麼一點點，逾越了被認可的行為準則，使他的生涯在最高點上中止了，最後鋃鐺入獄。當然，沃爾夫森隻能代表他自己，在猶太商人中，大部分人一直在恪守著法律和規則，雖然他們中的很多人在法律的邊緣冒險。這其中也有很大一部分和猶太人的曆史不無關聯。猶太人是一個流浪的民族，他們不能不在客居的環境中謀求生存，所以一方麵，他們在主流文化和偏見歧途的夾縫中利用一切求得生存；另一方麵，他們奉信譽為第一，因為每一個猶太個體的行為都會影響到整個猶太群體的形象和聲譽。這也許正是猶太商人重視契約、信守諾言、遵守時間的一個原因。