第一次是1906年，十九歲的他正在奉化龍津中學學習，得以東渡日本，學習軍事。在日本，他結識了正在警監學校學習的陳其美，並由陳其美介紹，於1908年加入同盟會。他與陳其美、黃郛三人結為異姓兄弟。陳其美歸國後，出任滬軍都督、上海討袁軍總司令，蔣介石在他手下出任第五團團長。
第二次是在1922年。借助於陳其美的關係，蔣介石投奔孫中山——1914年，中華革命黨（中國國民黨前身）成立，孫中山任總理，陳其美為總務部長。兩年後，陳其美在滬被刺身死，蔣介石投奔孫中山。1918年春，孫中山任命蔣介石為總司令部作戰科主任。雖說蔣介石曾一度因沒有實權而向孫中山辭職，回到上海醉心於做證券交易，但1921年底他還是應孫中山之召赴桂林，參與籌備北伐。1922年6月16日，陳炯明突然反叛，率部炮轟廣州孫中山總統府，孫中山急電蔣介石：“事緊急，盼速來。”蔣介石趕赴廣州，登上孫中山座艦——永豐艦，協助孫中山反擊陳炯明。蔣介石侍立孫中山左右，與他共患難同生死，並於8月10日護送孫中山離粵返滬。蔣介石又及時利用這一機遇，寫了《孫大總統廣州蒙難記》，請孫中山作序。於是，蔣介石聲名鵲起，被孫中山任命為大本營參謀長。
第三次便是此時此刻，孫中山給正在溪口的蔣介石發來了電報，命他速赴廣州，籌建黃埔軍校。這第三次機遇，正是永豐艦上那難忘的日日夜夜，使孫中山產生了對蔣介石的信任感。
蔣介石怎麼會離開風起雲湧的廣州，跑到風平浪靜的家鄉溪口小鎮呢？
那時孫中山雖委以大本營參謀長重任，蔣介石仍以為沒有實權。他曾一度“久困目疾，不能閱書，不能治事，憤欲自殺”。
孫中山在廣州實行“聯俄、聯共、扶助農工”三大政策，與蘇聯[1922年底，俄羅斯、烏克蘭、白俄羅斯和外高加索聯邦（阿塞拜疆、亞美尼亞、格魯吉亞）四個蘇維埃社會主義共和國宣布組成蘇維埃社會主義共和國聯盟，簡稱“蘇聯”。後來加盟共和國擴大至十五個。1991年蘇聯解體]的關係日臻密切。共產國際代表馬林建議孫中山派出“孫逸仙博士代表團”訪蘇。正在香港的蔣介石獲知這一信息，對於訪蘇倒是有著莫大的興趣。他於1923年7月13日給大元帥府秘書長楊庶堪去函，表示：
為今之計，舍允我赴歐外，則弟以為無一事是我中正所能辦者。如不允我赴俄，則弟隻有消極獨善，以求自全。
既然蔣介石如此熱望訪蘇，孫中山也就滿足了他的願望。
於是，8月5日，蔣介石在上海會晤了那位來自荷蘭的壯漢——共產國際代表馬林。兩年前，當中國共產黨在上海貝勒路李書城私寓秘密召開全國第一次代表大會時，便是這位馬林代表共產國際出席，並發表長篇講話。
經與馬林磋商，議定了“孫逸仙博士代表團”赴蘇事宜。
這個代表團共四人，蔣介石為團長，團員有張太雷、沈定一、王登雲。張太雷乃著名的中共人士，早在1920年10月便加入北京共產主義小組。他英語說得很流利。沈定一即沈玄廬，亦是中共早期黨員，《新青年》雜誌的一員猛將。王登雲為蔣介石的英文秘書。
蔣介石率團於8月16日啟程，訪蘇三個多月。到達莫斯科時，本要會晤列寧，但因列寧正患病，住在郊外吾爾克村，蔣介石未能拜會他。不過，蔣介石拜見了蘇聯其他領袖人物：軍事人民委員托洛茨基、外交人民委員齊采林、蘇維埃主席團主席加裏寧。他還會晤了正在莫斯科的越南革命領袖胡誌明。