史進由他拷打，隻不言語。董平道：‘且把這廝長枷木送在死囚裏，等拿了宋江，一並解京施行！’卻說宋江自從史進去了，備細寫書與吳用知道。吳用看了宋公明來書，說史進去娼妓李睡蘭家做細作，大驚。急與盧俊義說知，連夜來見宋江，問道：‘誰叫史進去來？’宋江道：‘他自願去。說這李行首是他舊日的婊子，好生情重，因此前去。’吳用道：‘兄長欠些主張，若吳某在此，決平教去。從來娼妓之家，迎新送舊，陷了多少好人。更兼水性無定，縱有恩情，也難出虔婆之手。此人今去必然吃虧！’宋江便問吳用請計。吳用便叫顧大嫂：‘勞煩你去走一遭；可扮做貧婆，潛入城中，隻做求乞的。若有些動靜，火急便回。若是史進陷在牢中，你可去告獄卒，隻說：“有舊情恩念，我要與他送一口飯。”入牢中，暗與史進說知：“我們月盡夜，黃昏前後，必來打城。你可就水火之處安排脫身之計。”月盡夜，你就城中放火為號，此間進兵，方好成事。－－兄長可先打汶上縣，百姓必然都奔東平府；卻叫顧大嫂雜在數內，乘勢入城，便無人知覺。’吳用設計已罷，上馬便回東昌府去了。宋江點起解珍、解寶，引五百餘人，攻打汶上縣。果然百姓扶老攜幼，鼠竄狼奔，都奔東平府來。
卻說顧大嫂頭髻蓬鬆，衣服藍縷，雜在眾人裏麵，入城來，街求乞。到州衙前，打聽得史進果然在牢中。次日，提著飯罐，隻在司獄司前往來伺候。見一個年老公人從牢裏出來，顧大嫂看著便拜，淚如雨下。那年老公人問道：‘你這貧婆哭做甚麽？’顧大嫂道：‘牢中監的史大郎是我舊的主人，自從離了，又早十年。隻說道在江湖上做買賣，不知為甚事陷在牢裏？眼見得無人送飯。老身叫化得這一口兒飯，特要與他充饑。哥哥怎生可憐見，引進則個。強如造七層寶塔！’那公人道：‘他是梁山泊強人，犯著該死的罪，誰敢帶你入去。’顧大嫂道：‘便是一刃一剮，自教他瞑目而受。隻可憐見引老身入去送這口兒飯，也顯得舊日之情！’說罷又哭。
那老公人尋思道：‘若是個男子漢，難帶他入去；一個婦人家，有甚厲害！’當時引顧大嫂直入牢中來，看見史進項帶沉枷，腰纏鐵索。史進見了顧大嫂，吃了一驚，做聲不得。顧大嫂一頭假啼哭，一頭喂飯。別的節級便來喝道：‘這是該死的歹人！“獄不通風”，誰放你來送飯！即忙出去，饒你兩棍！’顧大嫂更住不得，隻說得：‘月盡夜……叫你……自掙紮。’史進再要問時，顧大嫂被小節級打出牢門。史進隻聽得‘月盡夜’三個字。原來那個三月卻是大盡。到二十九，史進在牢中，見兩個節級說話，問道：‘今朝是幾時？’那個小節級卻錯記了，回說道：‘今日是月盡，夜晚些買帖孤魂紙來燒。’史進得了這話，巴不得晚。一個小節級吃得半醉，帶史進到水火坑邊，史進哄小節級道：‘背後的是誰？’賺得他回頭，掙脫了枷，隻一枷梢，把那小節級麵上正著一下，打倒在地。就拾磚頭敲開木，睜著鶻眼，搶到亭心裏；幾個公人都酒醉了被史進迎頭打著，死的死了，走的走了。拔開牢門，隻等外麵救應。又把牢中應有罪人盡數放了，總有五六十人，就在牢內發起喊來。
有人報知太守。程萬裏驚得麵如土色，連忙便請兵馬都監商議。董平道：‘城中必有細作，且差多人圍困了這賊！我卻乘此機會，領軍出城，去捉宋江；相公便緊守城池，搓數十公人圍定牢門，休教走了！’董平上馬，點軍去了。程太守便點起一應節級、虞候、押番，各執槍棒，去太牢前呐喊。史進在牢裏不敢輕去。外廂的人又不敢進去。顧大嫂隻叫得苦。
卻說都監董平，點起兵馬，四更上馬，殺奔宋江寨來。伏路小軍報知宋江。宋江道：‘此必是顧大嫂在城中又吃虧了。他既殺來，準備迎敵。’號令一下，諸軍都起。當時天色方明，卻好接著董平軍馬。兩下擺開陣勢。董平出馬。－－原來董平心靈機巧，三教九流，無所不通；品竹調弦，無有不會；山東、河北皆號他為‘風流雙槍將’。