在物資方麵，當時的國民黨政府要每天籌措一些糧食還是能辦到的。最大的問題與不久前給黃維兵團空投一樣，是沒有降落傘。因為國民黨軍隊的後勤部門過去做夢也不可能想到蔣介石指揮作戰會打出如此窩囊的情況，會有連續的超大型空投，先是長春和沈陽，接著就是碾莊，跟著是雙堆集，雙堆集還未完就是陳官莊。用當時主管空投事務的國民黨軍隊聯合勤務總司令部運輸署空運勤務司副司長程藩斌的話說：“莫說一個投傘製造廠，就是十個也趕不上供應。”在物資方麵還有一個問題是杜聿明根據包圍圈內的具體困難，要求空投熟食，因為包圍圈中燒完了所有的樹木之後，就燒電線杆、汽車輪胎、槍托、手榴彈木柄、降落傘、舊衣服，最後連棺材都挖出來燒了，根本就找不到任何還可以燃燒的東西，投下大米、白麵隻有生吃。熟食中最好的是罐頭和餅幹，但當時的食品廠不多，遠遠無法滿足，沒有辦法，隻有動員南京地區的老百姓趕製大餅。大餅在冬天時間稍微一長就會變得既硬而脆，如果不用空投傘從空中投下去，就完全摔成了碎末。當時那些搶到了空投食物的國民黨官兵，主要的就是得到一包包大餅碎末，搶不到的，連這種大餅碎末都吃不上。在連續10天的風雪天中，由於空投的數量大大減少，曾經出現了吃死屍的慘狀。
缺乏食品的部隊是不可能持久的，尤其是在生死未卜的包圍圈之中，隻要有辦法搞到吃的，軍紀根本不可能再有什麼作用。饑餓的士兵們，首先是搶老百姓，然後是搶跟著跑出來的那些無權無勢的市民和學生，最後是搶下級軍官的家屬，對於每個人都有武器的場合來說，在這些搶劫活動中動用各種武器當然是十分自然的事。還有一個就是爭搶從天上掉下來的空投物資，最大的一次為爭搶空投物資的火並發生在李彌兵團的八軍和九軍兩支部隊之間，雙方都用機槍掃射，死了好幾百人。於是，空投場被稱為“第二戰場”。
除了食品，最缺乏的要數醫藥。在寒冷的冬天長期住在露天的戰壕裏或是簡陋的掩體裏，生病的士兵很多。在多次戰鬥中，受傷的士兵也很多。但是，包圍圈中不僅缺醫少藥，連起碼的取暖柴火都沒有，想喝一口熱水都很困難。在這種情況下，越來越多的傷病員日夜哀號，時時可見死屍，處處可聞臭味，呈現出一片難以描繪的慘酷景象。
在這種絕境中，出現了一種病態的瘋狂，就是部分軍官自知來日無多，在一片咒罵與憤怨聲中，就以奸淫婦女作為一種臨死之前的發泄。包圍圈裏的近10萬難民中，有幾百個從徐州強抓來的軍妓，當然是軍官們發泄的對象。軍妓不夠就蹂躪老百姓和難民中的婦女，高級軍官就蹂躪低級軍官的妻子和女兒。在難民中，還有若幹女學生和不多的女教師，更成為軍官們爭奪蹂躪的“羔羊”。當然，在這種為著一點食物就可以動刀動槍的絕境之中，也出現了少數為著生存而賣身的臨時妓女。於是，在白茫茫的大地上，出現了另一種世上奇觀，就是在地上挖一個洞，洞上麵蓋一頂空投下來的降落傘，成為一個個臨時的“洞房”。這種“洞房”有的是臨時妓院用的公用“洞房”，有的是軍官用各種辦法找來的臨時太太的私用“洞房”。當時在頭頂上進行空投的國民黨空軍人員說，他們從空中往下看，這一個個“洞房”有如突然從地上冒出來的一朵朵蘑菇。
當然，包圍圈裏的幾十個國民黨軍隊的將級軍官的生活供應是從空投中得到了充分保證的。他們在臨死前也還有洋酒、洋煙、洋罐頭，有溫暖的鴨絨被，有不停轉動的留聲機，還有隨軍劇社的女伶為他們演唱《貴妃醉酒》。他們之中的人，也有的是以美酒與女人為伍，等待著即將到來的滅亡。例如一貫驕橫跋扈、狂妄自大的邱清泉，在包圍圈中的後期日子中，除了發瘋一般地罵娘，包括與李彌之間的對罵之外，就是成天由一個姓陳的女護士陪著飲酒、跳舞、睡覺，度過他生命的末日。