這一年，集團總裁調任浦東新區任副區長，要帶陳天橋一同過去。如沿此路前行，陳天橋後來極可能邁入仕途，但他謝絕了。他說：“謝謝您，但那不是我的理想。” 陳天橋的婉言謝絕是因為從政不是他的理想，他的理想是“創造財富”，是投身商海，搏擊經濟風浪，尋找能實現自身價值的機會。
隨後，陳天橋離開陸家嘴集團，到一家證券公司擔任總裁辦公室主任。正是在證券公司工作這段時間，他認識了雒芊芊，一個聰明能幹的女孩，後來成為他的妻子。
正在此時，互聯網熱浪來了。 不甘居於人後的陳天橋勇敢地作出了他的選擇——投身互聯網，自己創業。
陳天橋選擇了網絡遊戲。他從網絡遊戲中，看到了巨大的市場發展空間。 1999年9月，陳天橋投資建立的stamecom和虛擬社區“天堂歸穀”，注冊用戶數達到百萬，創造了每日平均瀏覽量600萬人次的優異成績。
但是，2000年底，互聯網的冬天隨著冬季而來，陳天橋的網絡公司進入困難時期：公司的員工由50人變為20人，陳天橋將最早的那批員工悉數留下，支付八折的工資，而其他所有非遊戲部門的隊伍被“殘酷”地清除了。
在整個艱難的過程中，思路清晰的陳天橋發現自己原有網站存在種種問題：做動漫很難聚集人氣，做門戶更是缺少互動性。於是，陳天橋決定轉型，放棄動畫網站，大張旗鼓地殺向網絡遊戲：“娛樂永遠是人類的本能需求，網絡遊戲模擬了真實世界的人際交流，幫助人們實現在現實中無法滿足的需求，隻要在網絡上找到樂趣，用戶就願意付錢。”
勇者無懼，這時候的陳天橋隨時可能麵臨失敗，但和絕大多數早期下海的弄潮兒一樣，陳天橋是在為個人目標而努力……
人們總說“在合適的時間合適的地點，遇到合適的人是一種緣分”，這句話用在陳天橋身上也同樣適用，2001年，韓國Actoz公司的老板懷揣一款網絡遊戲《傳奇》來中國，希望在上海找到一家網絡運營商進行市場推廣。他首先來到上海市動畫協會，動畫協會當時不知道網遊為何物。因為陳天橋的盛大公司比較接近，所以，動畫協會就把陳天橋推薦給了韓國廠商。
於是，他找到陳天橋，雙方一拍即合，盛大以30萬美元的價格購下《傳奇》在中國的獨家代理權。
從這款遊戲開始，陳天橋找到了創業之路，從此一發不可收拾。