這場永祿一揆從永祿五年開打，斷斷續續一直持續到永祿十年，期間大戰小戰數十場雙方死傷的士卒數萬之多，被牽連的無辜平民更多達數百萬，足利義時用他的鐵血手段再次震懾住敢於挑戰關東將軍威嚴的宵小之徒。
“可是這幾年的奧州戰爭打的很艱苦啊！我已經很久沒有回家了。”
“是啊！打了降走了又反，再回來打一遍，真的好難啊！”
陸奧國人眾是不服關東足利家的，尤其是伊達輝宗就格外的不服氣，伊達氏的親族一門眾涵蓋奧州南部一大片領地，蘆名氏、亙理氏、國分氏、留守氏、田村氏、岩城氏全部站在伊達輝宗一側，白河結城氏、二本鬆畠山氏、二階堂氏保持中立著打醬油。
永祿五年第一次奧州合戰打的很不成功，整個陸奧國南部隻有相馬氏一家聽招呼，讓關東足利軍侵攻陸奧國變的十分艱難，遠道而來的足利軍團很不適應陸奧的氣候，許多武士一到陸奧就出現嚴重的水土不服，加之破爛的道路和落後的房屋水源設施引發軍中的傳染病發生。
出師不利進退兩難，迫使總大將足利義時作出變招，以引蛇出洞的誘敵戰術為主結合調略南陸奧國人領主，企圖用時間來換取戰略空間，這個方式並不能改變足利軍不利的窘境，隨著梅雨季節的來臨軍中的病號越來越多，最終迫使足利軍團第一場討伐戰以撤退而告終。
決斷草率出兵倉促，後勤準備的不到位，情報搜集也不全麵，天之驕子似的足利軍團用自己的輕率舉動收獲一場苦澀的失利，對於百戰百勝的驕傲武士們來說，沒有取得輝煌戰果就是最大的失敗，打不贏就是輸沒占到便宜就是大敗虧輸。
這種精益求精的精神值得提倡，有限度的驕傲是自信的表現，可是關東足利家的武士們實在太驕傲了，他們之中有許多人從沒吃過敗仗也沒受到過任何挫折，乍看身經百戰所向披靡好像當世第一的樣子，其實沒有受到過挫折的打擊實在很難說在逆境裏有多強的發揮。
回到關東休整一年反思錯誤吸取教訓，待永祿六年又一次起兵侵入奧州，不過這次換成佐竹義重為先鋒大將，聯合那須資胤、宇都宮広綱、小山高朝、結城晴朝所部殺入奧州，足利義時的本陣隻帶著兩萬軍勢坐鎮宇都宮城監視陸奧的變化。
任用土著大名擔任先鋒取得非常好的效果，這一年的戰事才逐漸打開僵持的局麵，陸奧國人眾與宇都宮氏、那須氏以及佐竹氏的親緣牽扯非常深厚，比如那須氏就曾經被白河結城氏過繼嗣子，理論上就如佐竹義昭擁有關東管領繼承權一樣，他擁有反向幹涉白河家決斷的權力。
白河結城氏以及分家小峰氏出自下総結城氏的分家支族，更是小山氏的支族的分家，這兩家雖然多年關係不睦少有來往，但是彼此之間的親緣總是斬不斷的，麵對宗家親率大軍殺到陸奧國對付自己，白河結城氏和小峰氏的非常慌亂，生怕譜代家臣團被宗家給輕易唬住，轉眼把自己給流放掉那可就糟糕透頂，多重壓力作用下結城晴綱很快就改換陣營投入討伐軍的懷抱。
岩城氏現任家督岩城重隆原本也是親伊達氏的，早些年因為無嗣便從伊達家的養子岩城親隆，可是這個伊達輝宗的兄長卻轉身迎娶姨父佐竹義昭的嫡親女兒，親上加親的關係又把岩城親隆重新拉到佐竹氏的陣營裏。
當自己小舅子佐竹義重率軍殺來，岩城親隆幾乎想都沒想就把自己弟弟是伊達輝宗的事實給拋棄到腦後，在佐竹義重的調略下來了個華麗的大轉身，成為關東足利家入侵陸奧的帶路黨，為奧州侵攻立下不少功績。
任用本地關聯強的武家擔任先鋒，結合調略軍事脅迫等手段讓本地土著武士反水擔當帶路黨，在永祿六年的戰事裏取得不錯的效果，期間足利義時一度返回江戶城主持政務，以上杉謙信擔任軍代總大將也顯現出對陸奧一揆討伐的極大信心。
真田義幸惋惜道：“第二次奧州討伐比第一次強出許多，奧州國人眾少數離反多數動搖，為我軍打通陸奧壁壘作出巨大貢獻，可惜漏算一點終究功敗垂成，真是讓人痛惜不已呀！”
北條氏繁對此深有同感：“伊達京兆殿突然複出大大出乎我等武士的預料，自永正時代以來東北最有影響力的大名果然名不虛傳，我軍在伊達家麵前又碰了一次釘子，伊達家比關東武家可要難纏多了。”
麵對足利軍團不依不饒的架勢，伊達輝宗當然不甘心向足利義時這個奪妻仇人俯首認輸，可是以他個人的威望根本無法影響到一群叔叔伯伯姑父的決斷，思前想後還是決定認個慫，請求他父親伊達晴宗出山，協調南陸奧的國人眾對抗來勢洶洶的足利軍團。