整個九月上杉輝虎就在不斷試探北條家的反應，用吉良軍的強大戰力不斷的消磨相模二十一家的軍力，迫使這二十一家國人眾要麼拋棄自家領地率軍進入小田原城籠城，要麼就帶著自家的軍勢在城砦裏負隅頑抗。
這種負隅頑抗在吉良軍的強大壓力下很快瓦解，幾百人堅守一個小城其意義非常小，尤其當吉良軍采取的是輪換策略，每半個月更換軍勢保證始終有生力軍，就讓相模國人眾更加的難以抵抗下去，一封封求援信送達小田原城，讓北條氏政感到非常棘手。
北條氏政龜縮在小田原城裏十分苦惱，相模二十一家與伊豆十四家是五色備的主要兵員地，而今相模二十一家為首的國人眾受到巨大打擊，對北條家的惡劣影響甚至要超過丟失幾座重要城池的總和，城丟土地丟早晚還能搶拿回來，人心一散讓北條氏政這個家督還怎麼帶隊伍。
上杉輝虎也不圍城，就在小田原城北方幾裏外擺開架勢對峙，大營用的材料還是北條氏政辛辛苦苦幾個月準備的紮營材料，吃的糧食也是北條家辛辛苦苦積攢下來的軍糧，用的器械以及小馱荷隊等等都來自北條軍的繳獲品，這天天被打臉的滋味可真不好受。
最關鍵的是上杉輝虎對這個大營還不太滿意，征發相模國的民夫繼續修築大營還在附近建立幾個屯兵的小砦互為犄角，這架勢就是要用行動告訴北條氏政，他們這次過來就沒準備離開相模國，不拿下這一國絕對不會收手。
上杉輝虎的本陣足有兩萬人而且駐紮在大營裏保持戍守狀態，足柄平野上散步著一萬五千餘眾的掃蕩反抗的國人眾的軍勢，即便重新獲得被吉良軍所重創的相模二十一家以及伊豆十四家的鼎力支持，小田原城內坐擁的兵力也隻有兩萬兩千餘眾，對付上杉輝虎的本陣尚且不具備人數優勢，更不用提那一萬五千掃蕩軍可以隨時回援。
正當北條氏康與北條氏政父子召開一場場評定會與譜代家臣商討迎敵之策的時候，關東東部傳來一連串讓人眼花繚亂的消息，吉良義時在下総國、常陸國、下野國接連取得一連串令人難以置信的輝煌勝利。
活捉並幽閉足利藤政，降服小山氏、結城氏、千葉氏、原氏、高城氏、簗田氏等大批下総、下野、常陸的國人眾，並使得佐野昌綱、大掾貞國、那須資胤等一大批國人眾先後向吉良家俯首稱臣，幾乎以一己之力用短短的一年時間實現關東的吞並。
這下不用說年輕的北條氏政差點被嚇傻，便是久經考驗的北條氏康也被驚的麵無人色，北條家譜代眾的信心受到巨大重創，吉良義時那麼狠竟然把關東國人眾來個包餃子，以一己之力完成蛇吞象的質變過程，從此以後還真不知道能有誰能擋得住他。
這畢竟不是三十年後的小田原，北條家也沒有作用關東八國麾下八萬虎狼的實力，無論從北條家的整體實力還是自信心方麵都完全不能和另一個世界的北條家相提並論，到是很類似另一個時空裏上杉謙信率領十萬大軍圍攻小田原城的場景，對上杉謙信強大實力的緊張，對未知的強敵充滿恐懼和擔憂。
若不是上杉謙信的核心隻有那八千將士，換做眼前這三萬五千虎賁精銳死死盯住北條家的一舉一動，說不定那座“堅不可摧”的小田原城早就提前三十年被攻破，實力自信以及必要的運氣左右著一個武家的命運。
幾年前高山合戰裏，英明神武的北條氏康在上杉輝虎手裏嚐到一場大敗，並因此在回到小田原城之後沒多久便大病一場，隨後作出讓出家督隱退不出的決斷，從那以後北條家就一直生活在吉良家的陰影之下，北條家的武士眺望北方的天空，仿佛看到一直張牙舞爪的惡龍，他恐怖的身軀和猙獰的獠牙讓每個北條武士戰戰兢兢夜不能寐。
歸根結底還是缺乏足夠的自信，這不能怪北條家的武士無能，實在是吉良家太強大太狡猾，吉良義時玩的套路根本不是這個時代通用的套路，看起來像是離經叛道亂七八糟，可實際上又沒有走出圈子依然在遊戲規則以內玩耍，比齋藤道三、尼子經久這等國盜那可是偉光正億萬倍，北條家那一屁股爛賬的家底更沒資格指責他。
吉良家的行動習慣總是無跡可尋讓人難以琢磨，整個關東乃至整個天下的武家都在猜吉良義時下一步要怎麼做，可就是沒有人會想到他能把足利藤政活捉幽閉，這是以北條氏康的智謀也隻能表示無能為力，每一步都超脫關東武家的想象，每一次還恰好踩在紅線以內讓人難受又沒辦法反抗，這就是吉良義時的詭異手段。
北條氏康突然明白武田信玄為何會憋屈的那麼狠，又是如何突然想到要對今川氏真下毒手的，或許是被吉良義時裏裏外外各種陰謀手段給逼的心理扭曲，又或者是武田家譜代眾也一起給逼迫的陷入瘋狂，他覺得這駿河侵攻的背後說不定就隱藏吉良義時的身影。
掃視譜代家臣團一個個如喪家之犬，夾著尾巴惶惶不可終日的模樣，北條氏康就知道這次真的要糟糕，搖頭歎息道：“這實在太可怕了！為什麼老夫會遇到這麼強大的對手……我北條家到底做錯什麼，讓神佛一再的降下懲罰呢！”
北條氏康的畏懼沒有錯，沒有人猜得出吉良義時的下一步行動，就在小田原之圍初現端倪的時刻，吉良義時攜帶三萬大軍並糾集下総國、下野國、常陸國之兩萬郎黨，集合為五萬大軍對宇都宮家發起進攻，而進攻的名義就是主張參與反吉良聯盟的芳賀高定。
宇都宮城評定間裏一片慌亂，雷同小田原城的情況，宇都宮家的譜代眾當場被嚇癱好幾個，剩下的一個個像敗犬哀號著嘴裏喊著無意義的討饒口號，哪裏還能看出昔日勇猛善戰不畏死亡的架勢，幾個譜代重臣像個鵪鶉似的縮頭縮腦不敢動彈，生怕宇都宮広綱點他們的名字拋出一些無法解決的棘手難題。