對吉良義時來說最尷尬的事情就是他這個假足利當的很難受，無論對外的聲明裏多少次使用上総足利家的名號，世人依然稱它為吉良家，反吉良聯盟更凸顯出上総足利家不上不下的尷尬處境，或許這就是當初足利義輝玩的小把戲，故意使吉良義時吞下丟過來的餌食，迫使他陷入欲進不得欲退不能的尷尬局麵。
摘清他的嫌疑再看吉良義時就覺得他確實挺難的，這些年能走到這一步也多虧他的能力出色手腕過人，生生從越後一個偏遠領國打下近五國的巨大領地，這其中要說朝廷和幕府占據多大的功勞還真有點高看它們，吉良義時能走到這一步靠的是辛勤的付出和無數汗水，古河公方家絕嗣以後請求一個正經的名份也情有可原。
“說的有理，此事就交給餘去辦好了！”近衛前久站起來對他說道：“事不宜遲，餘立刻就啟程，爭取在夏天來臨之前為你疏通完畢，屆時再為你在鐮倉舉行登基典禮吧！”
近衛前久也很著急，生怕事情談不好耽誤他的大事，第二天一大早就乘坐吉良家的快船返回京都，吉良義時對這位義兄的熱心腸非常感激，更可以確認他對幕府的強盛前後奔走完全是無私的付出，指責他的時候沒有考慮過義兄弟和姻親的關係，這份秉公之心實在難得很。
吉良義時目送他離去，望著碧藍的海水延伸到天際有些出神，許久才低聲說道：“抱歉了，兄長！餘雖然沒有對你撒謊，但還是隱瞞了一些事實……征夷大將軍是餘勢在必得的，誰也不能阻止餘獲得他！誰也不能！”
二月初三，望月吉野為吉良義時誕下一個兒子，這也是永祿四年上総足利家的第一件大喜事，被吉良義時視作是開年的好兆頭，為此他給這個小兒子起幼名為吉千代，象征給他和家族帶來吉運之意，趁著冰雪消融的最後幾天功夫，陪著幾位夫人過些安靜的日子。
直到二月十二日前方傳來情報，上杉輝虎自平井城出陣的消息，才使他脫離溫柔鄉點集五千軍勢宣布出征關東，臨走前吉良義時還對領內諸國布置加速開墾新田的命令，長尾政景與長尾景信依然擔任留守役，這次還增加一個新麵孔長尾義景。
這五千軍勢沒有選擇耗時耗力的三國峠，而是改行上杉輝虎走過的信濃街道，經過北信濃相對平坦寬闊的街道進入佐久郡，而後轉向西上野來到平井城坐鎮，這次討伐關東的軍事行動還特地從越後調集數十萬石糧草雲集上野國，整個平井城四麵八方像個大兵站，到處都是民夫和士兵維持著秩序。
上杉輝虎帶著四萬五千軍勢出動，並沒有把上野軍團一起帶走，長野業正、上泉秀綱、沼田顕泰等上野家臣帶著一萬五千軍勢鎮守上野的咽喉腹地，確保糧道和糧草供給的安全，而此時加上吉良軍的五千本陣，上野國又擁有兩萬軍勢。
看到仿佛無窮無盡的吉良軍，即使信心強大的風魔忍者也忍不住退卻，他們根本無法靠近吉良軍的大營五百米內，因為大營附近的吉良忍者簡直可以用密集來形容，吉良義時就是個偷襲高手，自然對偷襲之類的行為防範最深。
風魔小太郎眼見事不可為立刻帶著風魔忍者撤退，對他來說探聽到吉良軍的軍勢數量已經玩全程基本任務，再探聽下去不但要損失人手還有可能提高吉良家的警惕性，已經可以確定吉良軍的強勢無法阻擋，就更沒必要去打草驚蛇送人命。
吉良軍這次關東討伐用的名義隻有兩個，一個就是對為非作歹膽敢勾結殘害幕府禍亂京都的三好家的足利藤政予以嚴厲的懲罰，另一個就是為上杉輝虎舉行關東管領就任典禮，明眼人都能看出這兩條其實就是一條，這是要打擊相模北條氏。
北條氏政這下可急的直上火，連忙通知武田信玄與今川氏真請求三國同盟的支援，同時聯絡足利藤政以及各路關東盟友請求他們出兵一道對抗野蠻的吉良軍，可關東的武士又有幾家願意站在他的一邊去對抗強大的吉良軍呢？
一個都沒有，包括昔日鐵杆千葉胤富以及拿了北條家不少好處的小田氏治在內，所有關東武家都當是沒看到他的求救信，有些國人領主敷衍幾句打發走北條家的使者，一邊燒信一邊還在心裏暗罵：“這簡直是在開玩笑，讓我們去碰那六萬虎賁的吉良軍？我們和他又沒有仇，誰去碰才是傻！”
事實證明包括精神略不正常的小田氏治也表現出足夠的智商，這個時候不會有人站出來支持北條家，包括北條家的真正鐵杆盟友甲相駿三國同盟也是如此，不過這兩家拒絕的時候還不忘給出個理由，總比那些吃幹抹淨沒良心的關東國人強一些。
今川氏真是真想幫自己的嶽父和大舅哥，可無奈的是自從他下令弄死三河國人眾露在駿河的人質以後，今川家陷入一場空前的大混亂之中，殺上癮的今川氏真又把遠江國人拉出來調打，結果一不小心聽信小野道好的讒言，把遠江井伊穀的領主井伊直親給處決掉。