剛過幾天舒坦日子又有事情煩擾他，畿內風雲激蕩近半年終於在入秋塵埃落定，三好長慶終究還是發動準備已久的上洛之行，三好家的動作非常大，在春播剛過沒多久，三好家的軍勢就不斷向畿內湧動，到五月初來自阿波國、讚岐國、攝津國、和泉國、河內國、丹波國以及東播磨國人眾，聚集起六萬餘鼎盛之軍勢，頓時畿內被攪合的風雨大作讓人憂心忡忡。
足利義輝急忙號令畿內武家入洛保衛幕府，但畿內國人的反應十分曖昧，淺井久政剛被嫡子淺井賢政強行奪權退位隱居，朝倉義景正忙著關顧加賀的一向一揆戰事，武田義統正為若狹雙壁掀起的內亂苦惱著。
畠山高政到是趁機帶著安見宗房逃出堺町，跑到紀伊尋找自己的譜代家臣丹下盛知的支援，準備重新拉回河內國、紀伊國、大和國的舊臣，伺機趁著三好家異動的空檔重新奪回高屋城趁機複起，就此畿內再次陷入新一****動蕩。
遍觀整個畿內，中條時秀與六角義賢是畿內唯二能為幕府出力的勢力，可問題是兩家的軍勢加在一起也就三萬多，而且這兩家還在去年守山合戰裏鬧過很大的矛盾，雙方都不願意傾巢而出守衛京都，再說近江境內還有個既反六角氏又反吉良氏的淺井賢政存在，萬一被他從背後偷襲一下可就要糟糕，所以守家是軍勢必不可少。
三好長慶的耐性異乎尋常的強大，一邊派出使者在京都散步消息聯絡幕府，言及管領細川氏綱任職數載未到幕府履任，這次是要擁立細川氏綱做個正經的管領，這個理由十分正當讓人找不到反駁的理由，管領就任十年無法到京都履任於情於理都說不過去，但實情卻是幕府尤其是足利義輝並不需要這個礙事的管領。
足利義輝斥責三好長慶圖謀不軌，上洛隻需輕車簡從三五百人輕騎入洛便是，三好長慶召集六萬鼎盛軍勢明擺著是意圖不軌，三好家對公方殿下提出的指責無動於衷，他們自己幹的事情就不是偉光正的好事，無非是率軍武裝奪權的一個名義而已，哪會真心實意的遵從幕府的號令，就算幕府真有心邀請三好家慶率三五百騎入京洛執政，恐怕三好長慶也不敢應這一茬。
經曆吉良義時鬧的那一出打擊，使得三好長慶的耐性出乎意料的好，硬是等到五月下旬完全確定畿內不會有任何意外發生才動身上洛，三好長慶帶著他的傀儡細川氏綱及兩萬軍勢越過攝津國對勝龍寺城發動進攻，而勝龍寺城內的大館高信部隻有兩千軍勢，即便這些年勝龍寺城一再加強防禦也很難抵擋三好家的大軍圍城。
中條時秀率領一萬軍勢趕赴伏見山布陣，六角義賢則率領兩萬軍勢趕到宇治川對岸紮營，讓兩人感到奇怪的是三好長慶隻動用兩萬軍勢行動，另外四萬軍勢依然沒有任何消息，按照正常的規矩，這四萬軍勢裏保守估計也應該有兩萬五千軍勢可以出動，大膽一些出動三萬應該沒有太大問題。
四萬軍勢不動始終是個危險，迫使中條時秀也不敢有太大動作，可京都裏的足利義輝卻等不及命令兩人盡快驅趕三好長慶的兩萬圍城軍，六角義賢試著渡河過去的嚐試都被三好長慶的軍事威懾給逼退回來，加上擔心三好家背後留一手而始終不敢動彈。
隻能眼睜睜的看著三好長慶圍城猛攻，最後還是足利義輝坐不住命令六角義賢、中條時秀聯合幕府奉公眾八千軍勢聯合救援勝龍寺城，中條時秀不讚同這麼冒險的行動而拖在後麵不積極，六角義賢則擔心再向前幾次那樣落在後麵一點功勞都撈不到而積極響應，於是就急忙率領兩萬軍勢響應足利義輝的號令。
於是幕府軍名義上三萬八千軍勢就從澱川與桂川兩個方向，一起對勝龍寺城外三好軍發動進攻，這場勝龍寺合戰徹底撕破京畿數年的安穩承平的假象，露出戰國時代血淋淋的真實麵目。
這八千軍勢來自各地的武家庶子，懷才不遇的浪人及山城國本地國人眾，經過幾年的悉心訓練到是頗有些精銳之師的模樣，隻是出自奉公眾的大將實在不合格，不通軍略的足利義輝亂下令更是毀掉他們最後一絲勝利的希望。
幕府的八千奉公眾軍勢才渡過一半就半渡而擊，幾位奉公眾頭人當場被討取，四千餘軍勢死的死俘的俘毫無懸念的敗退，六角義賢的渡河軍勢也遇到相似的渡河偷襲，淡路水軍更是趁機殺過來企圖截斷六角軍的退路。