吉良家的態度那麼明確就是要拉攏最上義光，又哪裏會允許最上氏從庶族裏招來一個養女嫁過去，若他真的天真的以為用這種不傷害伊達輝宗的辦法來滿足吉良義時，那才是真的傷到吉良家的臉麵，吉良義時確實有個今川義元的養女井伊直虎，但那畢竟是很早以前的事情。
在吉良義時與今川義元的訂立婚約結盟的時候，新生的上総足利家還隻是個在近江兩郡中掙紮的小號大名領主，距離有力大名以及更強的大大名還有很遠的一段路要走，所麵對的又是三好長慶這個畿內霸主，那時吉良義時的家格或許高出今川義元許多，但政治地位並不能和東海道霸主今川義元齊平。
今川家的養女井伊直虎早早的就與吉良義時定下婚約，直到他下向越後打贏第二次川中島才嫁過來，當時吉良家的譜代家臣到還可以理解，畢竟婚約早定而且駿河今川氏在天下的威名那麼大，又牽扯到三河吉良的一攤子事以及吉良義時的庶兄吉良義安，終歸是結合比較有益一些。
在這個情況下最上義光隻有接受自己妹妹嫁給吉良義時的選擇，至於傷到伊達輝宗的顏麵或者徹底翻臉後的事情不需要多考慮，伊達輝宗雖然是羽奧兩國難得的英才，但比起更加璀璨耀眼的吉良義時還是差出一截，伊達氏與吉良氏也不是一個量級上的對手，或許這個時候翻臉正是吉良義時及譜代家臣團所樂意見到的。
最上義光得到滿意的答複就高興的離開，他已經可以確定吉良義時的態度，這次賭博他沒有下錯注，忠誠是需要用恩賞來換取的，付出多少忠誠就需要換取多少恩賞，這就是幾百年來故老相傳的禦恩奉公思想，起碼他這個最上氏家督的位置可以坐穩，而且吉良義時還許諾最上氏配下所領安堵，並允許他整合最上八楯等一門眾擔任出羽國旗頭。
這場夜襲對吉良軍團的損失隻能用輕微來形容，有心算無心且在兵力上不落下風，出羽國人軍的大營又是各自為陣根本沒有統一的指揮，讓這場戰爭從開始就變成一邊倒的潰敗，少數企圖抵抗的國人軍在持續不到半個時辰就全線崩潰，剩下的就是追殺圍捕收拾殘局。
就戰事的激烈程度而言根本不上檔次，唯一受損嚴重的就是尾浦城內的守軍，三千守軍在四五十天的籠城戰裏受損嚴重，畢竟尾浦城隻是一座構造普通的平城，莫說比的上春日山城的要塞化構造，就是武田信玄精心構造的中信濃堅城深誌城，曾經幾度擋住武田大軍的海津城的一個角都比不過。
三千守軍死傷過半，許多人是在缺醫少藥中傷口感染而死，好在出羽國人軍的攻城水準實在夠差，既沒有北條氏康為禦嶽城的疾風烈火，也缺少真田幸隆攻海津城的智計百出，打打停停的攻城戰到後期變成應付公事，最上義守也打定主意要讓城內糧盡開城，才沒有對城內守軍造成更多損失。
在尾浦夜戰結束後沒多久，龜崎城外小野寺景道所屬國人軍敗退的消息也同時傳來，這部分從屬仙北三郡的國人軍士氣不高訓練不足，在設樂貞通和渡邊高綱的內外夾擊中沒堅持多久便迅速敗退，出羽國人軍在莊內平野北部的勢力被迅速清空。
小野寺景道的配下大將，擔任鮭延城城主的鮭延典膳正貞綱親自斷後掩護國人軍撤退，卻在撤退的過程中被設樂貞通圍住捕為俘虜，這位鮭延貞綱的祖父是江佐佐木鯰江氏一族，後來就跑到出羽國最上郡入部做一介土著領主，前後三代人還不到五十年的辰光。
作為小野寺景道著力扶持的大將，十幾年前就把鮭延貞綱派到最上郡最北端的真室鄉建造鮭延城，隨後一直擔當保護仙北三郡同時還負責參與到與最上氏配下清水氏、大寶寺配下土佐林氏、阿保氏、東禪寺氏對立的亂局中。
這個關鍵人物被俘虜對仙北小野寺氏的損失非常大，這就意味著小野寺景道辛辛苦苦在最上郡最北端的布局被打破，反而把勝雄郡的腹地暴露在吉良軍的視線之內，這就讓他們隨時都有可能遭到吉良軍團的武裝報複。
吉良義時也確實沒給小野寺景道更多的機會，清水領北部的真室鄉恰好是保護最上郡的重要屏障，即使不進一步追索仙北三郡的所領歸屬，但也不能讓小野寺景道就這麼輕鬆的逃脫從犯的責任，鮭延貞綱不出意料的乞降並得到吉良義時的赦免，真室鄉鮭延城所領獲得安堵保障，隻是要他調轉方向把目標對準自己的舊主小野寺景道和仙北三郡。
大寶寺義增玩的花招最終還是被識破，這位縱橫莊內多年的大將跪在尾浦城裏痛哭流涕的乞求原諒，直言自己是一時糊塗聽信砂越氏維、來次氏秀等惡賊的提議，最後卻把他自己給繞進去險些與尾浦城共同喪命。
吉良義時沒有過多怪罪他的意思，而是溫聲說道：“人非聖賢孰能無過呼？是人就總有犯錯的時候，大寶寺殿這次的錯誤略微大些罷了……但犯錯總要受罰，人無信不立何況統領千萬百姓的堂堂幕府呢？，讓餘的大將險些命喪黃泉還把一千精銳損失大半，總要找出一個源頭吧？”