四月二十一日傍晚晚霞濃重遮蔽半個天空，出羽國外海上波浪翻滾海潮陣陣，當天邊最後一縷光輝散盡，在濃重的暮色下，海上駛來一支龐大的船隊靠近田川郡。
眼前就是出羽國最主要的商貿港口酒田港，隻是這座往日繁榮無比的港口到如今卻無比蕭條，太陽才落山沒多久整座港口就一片靜悄悄，仿佛這不是一座名聞羽奧的商貿大港，而隻是一座毫不起眼的小漁村。
自從二月底的那場戰爭開始，這座連通羽奧的重要貿易樞紐就陷入百業凋敝的慘淡景象，因為戰事的影響使得通往酒田港的道路被掐斷，想出港的出不去想進港的進不來，就這麼卡在欲進不得欲退不能之間，經濟的穩定與地區的和平有著至關緊要的關聯，在田川郡內發生的任何戰事都會作用到酒田港的貿易穩定上。
這支船隊就是來自吉良家的強大水軍，早在三月份吉良義時決心報複出羽國人眾的時候，吉良水軍就迅速行動起來，派出迴船小早偽裝商旅在酒田港附近探查，還特意在附近的小港灣中登陸搜集到許多酒田港內以及田川郡內的寶貴情報。
在隨後半個月裏來自越後各路大軍雲集直江津港，登船趕赴下越的新潟町做第二次集結休整，在這期間，吉良義時與他的謀臣根據手裏得到的前線情報，在新潟町內迅速製定一套進攻出羽國的詳細計劃，待物資補給戰馬軍械準備齊整便宣布正式出陣。
船隊用了近半個時辰才緩緩靠近酒田港，帶靠近港口還有一裏的距離時又慢慢停下來，過一會兒從船隊裏分出一支由六十艘小早組成的先遣隊，六十艘小早乘著涼爽的海風迅速潛入酒田港，從小早中鑽出一大群身披重甲的武士，他們每一個人都披著最先進的當世具足，手裏攥著錘杖盾牌，腰間佩戴戰斧彎刀，有些人背後還掛著重藤弓和鑄鐵箭。
這支六百人組成的精銳軍勢甫一下船就躲進港口邊的樹林裏，直到又過片刻見到港口裏鑽出幾十道人影發出類似青蛙的鳴叫聲才再次冒出來，這幾十個黑衣忍者便是這半個月中利用各種手段混入酒田港內的吉良忍者。
若想無聲無息的占領酒田港，沒有內應的協助是萬萬不行的，隻要惹出一丁點不正常的動靜，都極有可能讓酒田港內的出羽國人軍警醒過來，屆時他們隻需點燃幾座房屋就足以向附近的守軍發出警訊，這樣就會提前暴露吉良軍的動向，使得這次突襲失去其突然性進而影響戰局的勝敗。
在吉良忍者的指引下，六百精銳武士悄然摸進酒田港町裏，領頭的先鋒大將是長尾定春，他深知這次行動的重要性，在酒田港內隻有五百守軍，但距離酒田港隻有一裏的龜崎城外，便是封鎖渡邊高綱的小野寺三千軍勢，若他一個不小心驚動哪怕一個守軍，都有可能讓計劃前功盡棄。
長尾定春的人多又是一水的武士，在熟悉地形和酒田港內守軍屯駐點的情況下，幾乎沒多少困難就清理掉幾撥巡邏的守軍，悄無聲息的混進港町內的守軍屯駐點，而此時港町內的守軍睡的正香全然不知道自己生在一步步走向無底深淵。