作為淮海戰場國民黨軍隊最高統帥的杜聿明，不能如邱清泉那樣打發日子，他畢竟還要為他的幾十萬人馬想點出路。
當他所統率的三個兵團在包圍之後所做的分散突圍的計劃破產、孫元良兵團糊裏糊塗完蛋之後，就由邱清泉、李彌兩個兵團向南進攻。進攻幾天，不但沒有任何實質性的進展，反而在部隊中打出了更多的矛盾，例如步兵部隊和戰車部隊的矛盾，攻擊部隊與掩護部隊的矛盾（在以往的戰鬥中，為了減少傷亡，都不願意做攻擊部隊，現在是都不願意做掩護部隊，因為攻擊部隊如果能攻下一個村莊，就可能從地下挖到一點老百姓逃走之前埋下的糧食），邱清泉兵團和李彌兵團的矛盾。所以，除了戰場上的失敗，令杜聿明頭痛的事是層出不窮。
12月7日前後，杜聿明曾在給蔣介石的電報中提出：“現各兵團重重被圍，攻擊進展遲緩，以現有兵力解黃維兵團之圍絕對無望，而各兵團的存亡關係國家的存亡。鈞座既定與共軍決戰之決策，應即從西安、武漢等地抽調大軍，集中一切可集中的力量與共軍決戰。”過了一天，蔣介石的回電來了：“現無兵可調，望弟不要再幻想增兵。應迅速督率各兵團攻擊前進，以解黃兵團之圍。”在這種情況下，杜聿明沒有其他任何辦法可想，隻有盡力向南進攻。一直打到12月16日晚，進攻無進展，卻得了劉峙的電報：“黃維兵團昨晚突圍，李延年兵團撤回淮河南岸。貴部今後行動聽委員長指示。”杜聿明見這份電報，心中完全涼了，而且認為蔣介石和黃維的打法簡直是糟糕透了。如果黃維真要冒險突圍，就應當和他杜聿明一道行動，同時與解放軍拚死一搏，由於兩個集團相距不遠，如果同時奮力拚搏，總還有一個集團有點希望。現在黃維單獨行動，肯定沒戲。黃維完蛋了，解放軍的兵力就完全壓在他杜聿明身上，自己肯定也沒戲，隻有完蛋。果然，第二天就得到劉峙的電報：“黃兵團突圍，除胡璉個人到蚌外，其餘全無下落。”
黃維兵團被殲後的第二天，蔣介石就給杜聿明發來電報：“望吾弟萬勿單獨行動，明日派員飛京麵授機宜。”杜聿明派了徐州“剿總”前進指揮部的參謀長舒適存乘飛機去了南京。舒適存沒有帶去任何具體的方案，因為杜聿明和他的部屬們討論不出任何大家意見一致的方案。杜聿明和他的部屬們的確也討論過，在討論中，號稱王牌軍第五軍的二○○師師長周朗甚至提出了效法古人，來一個全軍假投降的方案。杜聿明隻能說，在這種情況下，“弄假也會成真”。
12月19日，到南京去接受蔣介石“麵授機宜”的舒適存回到了陳官莊，同機到達的有國民黨空軍總司令部第三署（即作戰署）副署長董明德。後麵還跟著降落了一架運輸機。
舒適存和董明德給杜聿明帶來的是兩封信，一封是蔣介石的親筆長信，另一封是空軍副總司令、杜聿明在黃埔的同學王叔銘的短信。蔣介石在信中說，黃維突圍失敗乃是黃維性情固執、一意孤行，堅持要在夜間行動所造成的。對於援救杜聿明集團，現在確實是無法抽調任何部隊給以支援。目前所能采取的方法，唯有在空軍掩護下投擲毒氣彈強行突圍，能突出多少是多少。王叔銘的信中說，根據蔣介石的指示，決定由空軍全力支援杜聿明突圍，現派好友董明德前來協商一切。這時杜聿明才知道，降落在簡易機場上的運輸機上，裝的全是防毒麵具。